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Farmacognosia

Prof. Dr. Paulo Roberto 1


Faculdade de ImperatrizFACIMP

Disciplina: FarmacognosiaProf. Dr. Paulo Roberto da Silva Ribeiro

3o Período de Farmácia


Definição (Definição (InternationalInternational Standard Standard OrganizationOrganization –– ISO):ISO):

•• São produtos obtidos de partes de plantas São produtos obtidos de partes de plantas através do processo de destilação por através do processo de destilação por arraste com vapor d’água arraste com vapor d’água

•• Misturas complexas de substâncias voláteis, Misturas complexas de substâncias voláteis, lipofílicas, geralmente odoríferas e líquidaslipofílicas, geralmente odoríferas e líquidas

Farmacognosia



DefiniçãoDefinição: são princípios imediatos de origem vegetal, próprios de vários grupos de espécies, definíveis por um conjunto de propriedades que permitem sua caracterização e isolamento, entre as quais se destacam:

• volatibilidade

• aroma e sabor

• insolubilidade em água (solubilidade limitada)

• solubilidade nos solventes orgânicos usuais

SinonímiaSinonímia: óleos voláteis, óleos etéreos, essências


CARACTERÍSTICASCARACTERÍSTICASFÍSICOFÍSICO--QUÍMICASQUÍMICAS

•• LÍQUIDOS DE APARÊNCIA OLEOSA À TEMPERATURA LÍQUIDOS DE APARÊNCIA OLEOSA À TEMPERATURA AMBIENTEAMBIENTE

•• VOLATILIDADE ELEVADAVOLATILIDADE ELEVADA

•• AROMA AGRADÁVEL E INTENSOAROMA AGRADÁVEL E INTENSO

•• SOLUBILIDADE EM SOLVENTES ORGÃNICOS DE BAIXA SOLUBILIDADE EM SOLVENTES ORGÃNICOS DE BAIXA POLARIDADEPOLARIDADE

•• SABOR GERALMENTE ACRE E PICANTESABOR GERALMENTE ACRE E PICANTE

•• GERALMENTE INCOLORES OU LEVEMENTE AMARELOSGERALMENTE INCOLORES OU LEVEMENTE AMARELOS

•• INSTÁVEIS AO AR, CALOR, UMIDADE E METAISINSTÁVEIS AO AR, CALOR, UMIDADE E METAIS

•• SÃO OPTICAMENTE ATIVOSSÃO OPTICAMENTE ATIVOS

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Em papel produzem manchas translúcidas de aspecto gorduroso que desaparecem rapidamente por exposição ao ar (diferenciação entre óleo fixo e óleo volátil).

Além dos usos terapêuticos (por via oral, dérmica, inalações, gargarejos, bochechos), são usados como flavorizantes (ex. óleo de limão), na perfumaria (ex. óleo de rosas), como agentes iniciadores na síntese de outros compostos (ex. óleo de terebintina) ou na aromaterapia (vários).

Possuem alto índice de refração e a maioria éopticamente ativa.


LocalizaçãoLocalização: aparelhos secretores

Células secretoras

Tricomas (pêlos) secretores

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LocalizaçãoLocalização: aparelhos secretores (contin.) - glândulas

Canais secretores

Bolsas secretoras


ComposiçãoComposição: misturas muito complexas• derivados de terpenóides

• derivados de fenilpropanóides

Fotossíntese

Glicólise

açúcares

Fosfoenolpiruvato

Piruvato

Acetil-CoA

Ciclo dos ác. tricarboxílicos

CO2

CO2 O2

EritrosePO4

Ácido chiquímico

a.a aromáticosa.a. alifáticos

Malonil-CoA

Isopreno

Esqualeno

Carboidratos

Proteínas

Ácidos graxos(lipídeos)

Glicosídeos

Polissacarídeos complexos

Antibióticos aminoglicosídeos

Fenilpropanóides

Alcalóides

Peptídeos

Penicilinas

Cefalosporinas

Gorduras e ceras

Eritromicinas

Tetraciclinas

Antraquinonas

Terpenóides

Esteróides

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CONSTITUIÇÃO QUÍMICA E BIOGÊNESECONSTITUIÇÃO QUÍMICA E BIOGÊNESE

É DEPENDENTE DO ÓLEOÉ DEPENDENTE DO ÓLEO

DERIVADOS FENILPROPANDERIVADOS FENILPROPANÓÓICOSICOS

DERIVADOS TERPENDERIVADOS TERPENÍÍCOS: MONOTERPENOS/ COS: MONOTERPENOS/ DITERPENOS/ SESQUITERPENOSDITERPENOS/ SESQUITERPENOS

OHO

OHOH

OH


Óleos Voláteis Óleos Voláteis –– BiogêneseBiogênese

ÁCIDO CINÂMICO

P-CUMÁRICOPROPENILBENZENO

ALDEÍDO AROMÁTICO

ALILBENZENO

CUMARINA

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DERIVADOS TERPÊNICOSDERIVADOS TERPÊNICOS

•• TODA SUBSTÂNCIA CUJO ORIGEM BIOSSINTÉTICA TODA SUBSTÂNCIA CUJO ORIGEM BIOSSINTÉTICA DERIVA DE UNIDADES DE ISOPRENODERIVA DE UNIDADES DE ISOPRENO

•• OS COMPOSTOS TERPÊNICOS MAIS FREQUENTES OS COMPOSTOS TERPÊNICOS MAIS FREQUENTES EM ÓLEOS VOLÁTEIS SÃO OS MONOTERPENOS( EM ÓLEOS VOLÁTEIS SÃO OS MONOTERPENOS( ±±90%)E OS SESQUITERPENOS90%)E OS SESQUITERPENOS


ÓÓLEOS VOLLEOS VOLÁÁTEIS DE ORIGEM TERPÊNICATEIS DE ORIGEM TERPÊNICA

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ClassificaçãoClassificação: quimicamente

• terpenos • acíclicos

mirceno citronelol

CH2OH

geraniol

CH2OH

• monocíclicos

OH

mentol

O

mentona lim oneno

• bicíclicos

cânfora

cineol

O


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ClassificaçãoClassificação: quimicamente (contin.)

• sesquiterpenos

• derivados do fenilpropano

guaiazuleno

OCH3

HO

eugenol

CHO

OCH3

HO

vanilinasafrol

O

O

• compostos de cadeia longa (até 35 C)


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FUNÇÕES BIOLÓGICASFUNÇÕES BIOLÓGICAS

•• INIBIDORES DE GERMINAÇÃO (EFEITOS INIBIDORES DE GERMINAÇÃO (EFEITOS ALELOPÁTICOS)ALELOPÁTICOS)

•• PROTEÇÃO CONTRA PREDADORESPROTEÇÃO CONTRA PREDADORES

•• ATRAÇÃO DE POLINIZADORESATRAÇÃO DE POLINIZADORES

•• PROTEÇÃO CONTRA PERDA DE ÁGUA E PROTEÇÃO CONTRA PERDA DE ÁGUA E AUMENTRO DE TEMPERATURAAUMENTRO DE TEMPERATURA


Métodos de obtençãoMétodos de obtenção:

• destilação por arraste de vapor

• hidrodestilação

• destilação pela água e vapor

• destilação pelo vapor d’água

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APARELHAGEM DE ARRASTE DE VAPOR DAPARELHAGEM DE ARRASTE DE VAPOR D’Á’ÁGUA GUA COM GERACOM GERAÇÇÃO DE VAPOR EXTERNOÃO DE VAPOR EXTERNO


Métodos de obtençãoMétodos de obtenção: (contin.)

• destilação por arraste de vapor (contin.)

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• solventes orgânicos

aparelho de Soxlet decantação



• extração à quente

• extração à frio: “enfleurage”

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produto de alta qualidade


• expressão: frutos cítricos

pericarpos prensados

mistura óleo-água separada através de centrifugação, decantação ou destilação


CO2 é liquefeito através de compressão

CO2 aquecido a 31- 33ºC

extração do óleo

CO2 retorna ao estado gasoso


• extração por CO2 supercrítico

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Conservação das essências:Conservação das essências:Principais fatores que os modificam são:

• ar, luz e calor

• metais

• água e impurezas

alterações organolépticasfísicas e químicas

Recomendações:

• guardá-las desidratadas

• ao abrigo do ar e da luz

• a temperaturas baixas

• em embalagens neutras ou completamente cheias

• evitar vedantes de borracha ou couro


DOSEAMENTODOSEAMENTO: aparelho de Clevenger

DÓLEO < DH2O DÓLEO > DH2O

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DOSEAMENTODOSEAMENTO: aparelho de Clevenger (contin.)

• pesquisar na monografia da essência qual a densidade da mesma (indica qual o tipo de aparelho usar);

• pesquisar na monografia da droga qual o % mínimo de essência exigido;

• fazer o cálculo da tomada da amostra;

• montar o aparelho;

• ligar e deixar em ebulição por 3 horas;

• desligar e esperar esfriar;

• fazer a leitura *;

• fazer o cálculo do doseamento.


Controle de qualidade:Controle de qualidade:

Da droga:

• identificação

• pesquisa de princípio ativo e doseamento

Do óleo essencial:

• métodos físicos (solubilidade em álcoois, densidade relativa, desvio polarimétrico, índice de refração, ponto de congelamento)

• métodos químicos (índice de acidez, de ésteres etc.)

• métodos cromatográficos

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Propriedades farmacológicas:Propriedades farmacológicas:

• ação anti-séptica: timol, citral, geraniol, linalol

• ação rubefaciente: terebentina

• ação secretolítica: eucalipto, anis-estrelado

• ação diurética: zimbro

• espasmolítica e carminativa: camomila, funcho, erva-doce, menta, macela

• ação neurosedante: melissa, capim-limão, lavanda

• ação estimulante do SNC: cânfora

• ação antiinflamatória: camomila

• ação anestésica local: cravo-da-índia


Toxicidade:Toxicidade:

• reações cutâneas

• irritação: mostarda

• sensibilização: canela, funcho, alho, terebintina

• fototoxicidade: frutos cítricos

• reações no SNC

• efeitos convulsivantes: losna, sálvia, funcho, mangericão crises epileptiformes ou tetaniformes(convulsão), distúrbios sensoriais e psíquicos

• efeitos psicotrópicos: noz-moscada

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