fenilpropanoidi - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · fenolski spojevi spojevi koji u...
TRANSCRIPT
![Page 1: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/1.jpg)
FENILPROPANOIDI (FENOLSKI SPOJEVI) Podjela, uticaj i značaj
![Page 2: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/2.jpg)
FENILPROPANOIDI - FENOLSKI SPOJEVI
Definicija
Podjela
Uloga kod biljaka
Uloga kod čovjeka
Wilfred Vermerris & Ralph Nicholson (2006)
Phenolic Compounds Biochemistry, Springer 2
![Page 3: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/3.jpg)
FENOLSKI SPOJEVI
spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više
–OH grupa vezanih direktno na benzenov prsten
fenol rezorcinol fluoroglucinol
O H
OH O H
O H
OH O H
3
![Page 4: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/4.jpg)
FENOLSKI SPOJEVI
Timol
2-izopropil-5-metilfenol
Karvakrol
5-izopropil-2-metilfenol
C H3
CH3
C H3
O H
C H3
CH3
C H3
O H
• komponente esencijalnih ulja
Thymus vulgaris Oreganum vulgaris
majčina dušica origano
4
![Page 5: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/5.jpg)
FENOLSKI SPOJEVI
Javljaju se vezani uz šećere tvoreći glikozide
Aesculus hippocastanum L.
Eskulin divlji kesten
5
![Page 6: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/6.jpg)
FENOLSKI SPOJEVI - PODJELA
Podjela je moguća na više načina
Harborn i Simonds (1964) – prema broju C atoma u
molekuli
Swain i Bate-Smith (1962) – uobičajeni i manje
uobičajeni
Riberean – Gayon (1972) – podjela u tri grupe;
1. Široko rasprostranjeni fenoli, prisutni u svim biljkama ili
važni za specifične biljke
2. Slabije rasprostranjeni, limitiran broj biljaka u kojima se
nalaze
3. Fenoli kao polimeri
6
![Page 7: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/7.jpg)
PODJELA FENOLSKIH SPOJEVA
•Harborn i
Simonds (1964)
•prema broju C atoma
u molekuli
7
![Page 8: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/8.jpg)
C6- jednostavni fenoli
to su supstituirani fenoli
O H
R
O H
R
O H
R
8
![Page 9: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/9.jpg)
C6- C1 – fenolske kiseline i aldehidi
p-hidroksibenzojeva kiselina salicilna kiselina
galna kiselina vanilinska kiselina vanilin
O H
OOH
O H
OOH
O HOH
OOH
O H
O H
O H
O
C H3
O O H
O H
O
C H3
9
![Page 10: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/10.jpg)
C6- C2 – acetofenoni i fenilacetatne kiseline
Fenoni se rijetko nalaze u prirodi
2-hidroksiacetofenon 2-hidroksifenilacetatna kiselina
O
O H
C H3 O O H
O H
10
![Page 11: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/11.jpg)
C6- C3 – cimetne kiseline
Šest najčešćih cimetnih kiselina sa C6-C3 skeletom su
cimetna kiselina p-kumarinska kiselina kafena kiselina
ferulinska kiselina 5-hidroksiferulinska kiselina sinapna kiselina
O HO O HO
O H
O HO
O H
O H
O HO
O H
OCH3
O HO
O H
OCH3
OH
O HO
O H
OCH3
H3
CO
11
![Page 12: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/12.jpg)
C6- C3 – cimetne kiseline
Sve biljke sadrže bar tri od ovih šest navedenih
kiselina
Često se nalaze u biljkama i kao esteri kinske,
šikiminske i tartaratne kiseline npr.
Coffea arabica L.
hlorogenska kiselina
(ester kinske i kafene kiseline)
12
![Page 13: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/13.jpg)
C6- C3 – kumarini i izokumarini
imaju oksigen u heterociklusu C3 jedinice
igraju važnu ulogu kod bolesti i napada štetočina,
kao i kod UV zaštite
Umbeliferon Bergenin 13
![Page 14: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/14.jpg)
C15 (C6-C3-C6)
Mogu se podijeliti u tri velike grupe, bazirano na
strukturi i to posebno na grupi koju čine 3 C atoma na:
Kalkoni i hidrokalkoni
- linearna veza C3 lanca
Auroni
– formiran petočlani heterociklus
Flavonoidi
– šestočlani heterociklus
14
![Page 15: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/15.jpg)
C30 - biflavonili
Dimeri flavona i njihovih metiliranih derivata
Ginkgetin
Ginkgo biloba
15
![Page 16: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/16.jpg)
C6-C1-C6
Benzofenoni i ksantoni imaju skelet C6-C1-C6
benzofenon ksanton
Mangostin
Garcinia mangostana
16
![Page 17: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/17.jpg)
C6-C2-C6 Stilbeni
resveratrol pinosilvin
17
![Page 18: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/18.jpg)
C6, C10, C14 - kinoni
benzokinoni, antrakinoni i naftakinoni
2,6-dimetoksibenzokinon ubikinon (n) n=3-10
juglon emodin
Orah Rabarbara
Juglans nigra L. Rheum rhabarbarum
18
![Page 19: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/19.jpg)
C18 - betacianini
crveni pigmenti, koji daju boju cvekli
Beta vulgaris
betanidin
19
![Page 20: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/20.jpg)
Dimeri, oligomeri i polimeri
Lignani su dimeri ili oligomeri nastali kuplovanjem
monolignola kao što su;
p-kumaril alkohol koniferil alkohol sinapil alkohol
20
![Page 21: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/21.jpg)
Lignin je fenolni polimer, drugi po zastupljenosti polimer na
zemlji (nakon celuloze) i ima važnu sturkturnu ulogu kod biljaka.
Njegova hidrofobnost omogućava transport vode kroz vaskularna
tkiva.
Dimeri, oligomeri i polimeri
21
![Page 22: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/22.jpg)
Dimeri, oligomeri i polimeri
Tanini obuhvataju spojeve koji imaju mogućnost
vezivanja i taloženja proteina.
TANINI
hirolizirajući kompleksni kondenzirani
galotanini elagitanini
22
![Page 23: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/23.jpg)
Uloga fenolskih spojeva
Biljni fenoli i polifenoli predstavljaju veliki
potencijal kao bioaktivne supstance.
antitumorske,
antiviralne,
antibiotske aktivnosti
Ovi spojevi imaju različitu funkciju u rastu,
razvoju i odbrani biljaka;
„signalne“ molekule,
pigmenti,
boje,
okusi, koji mogu privući ili odbiti insekte,
zaštititi biljku od napada gljivica, bakterija ili virusa.
23
![Page 24: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/24.jpg)
Hemijske osobine fenolskih spojeva
Kiselost; generalno fenoski spojevi spadaju u slabe kiseline.
Karboksilne kiseline (pKa = 4-5), Fenoli (pKa=10), Alifatski alkoholi (pKa = 16-19)
Veliki uticaj imaju supstituirane grupe.
npr. 2,4,6-trinitrofenol (pKa=0.71) 24
![Page 25: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/25.jpg)
Hemijske osobine fenolskih spojeva
Upotreba kiselosti kod separacije fenolskih spojeva
Stvaranje hidrogenovih veza
Prisustvo H-veze povećava tačku topljenja i ključanja,
mijenja UV i IR spektre datog spoja. 25
![Page 26: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/26.jpg)
Hemijske osobine fenolskih spojeva
Formiranje intra- i inter- molekulanih H veza
Intra- molekularne veze ( kod orto supstitucije)
Zbog stvaranja ovih veza smanjuje se reaktivnost OH
grupe, rastvorljivost u alkoholima, i formiranje estera
26
![Page 27: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/27.jpg)
Hemijske osobine fenolskih spojeva
Inter – molekulske veze
Povećavaju tačku topljenja i rastvorljivost
Otežavaju prečišćavanje fenolskih spojeva iz smjesa
Kompleksi s metalima ( Fe, Al i Mg)
protocijanin Centaurea cyanus 27
![Page 28: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/28.jpg)
Hemijske osobine fenolskih spojeva
Formiranje
Estera
Etera
Glikozida
Oksidacija fenolske grupe
Tamnjenje tkiva
Formiranje metabolita koji su toksični za biljke i životinje, a mogu izazvati i kvarenje hrane
Toksični spojevi formirani na ovaj način mogu inhibirati patogene organizme
Neki fenoli mogu usporiti ili prevenirati oksidaciju masnih kiselina
28
![Page 29: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/29.jpg)
Hemijske osobine fenolskih spojeva
Autooksidacija formiranje umrežene strukture zbog
izlaganja svjetlu i oksigenu
Enzimski katalizirane oksidacije
Prema NC- IUBMB (Nomenclature Committee of the
International Union of Biochemistry and Molecular Biology) to
su enzimi klase E.C.1. oksidoreduktaze i to
oksidoreduktaze, koje koriste kisik kao elektron akceptor E.C. 1.10.3.
peroksidaze E.C. 1.11.1.
monofenil monooksidaze E.C. 1.14.18.1.
29
![Page 30: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/30.jpg)
BIOSINTEZA
FENOLSKIH SPOJEVA 30
![Page 31: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/31.jpg)
Biohemija biljaka koja se proučava odnosi se na optimalne uslove rasta i razvoja biljaka, u staklenicima.
Biljke koje žive u prirodi izložene su različitim uticajima okoline, a preživljavaju zahvaljujući izuzetnoj mogućnosti adaptacije na različite okolinske faktore.
Izmjenom morfoloških i anatomskih karakteristika Bodlje umjesto lišća u pustinjama
Fiziološka prilagodba smanjenje isparavanja vode kod visokih temperatura
Biohemijsko prilagođavanje Promjene u primarnom i sekundarnom metabolizmu
3
1
![Page 32: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/32.jpg)
Opšti biosintetski put
3
2
BIOSINTEZA
![Page 33: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/33.jpg)
Fenilpropanoidni skelet (C6-C3) Fenilpropanoid-acetatni skelet (C6-C3-C6)
Fenilalanin Tirozin Kvercetin (C6-C3-C6)
3
3
![Page 34: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/34.jpg)
glikoliza
PEP
Glukoza
Acetyl-CoA
Eritrozo-4-fosfat
Fosfoenolpiruvat
Šikiminska kiselina
BIOSINTEZA
Metabolitički put šikimske kiseline
predstavlja glavni hemizam biosinteze
fenolskih spojeva u biljkama.
3
4
![Page 35: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/35.jpg)
Šikiminska kiselina je ključni spoj u biosintezi aromatskih prirodnih spojeva.
Šikiminska kiselina prvi put je izolirana 1885. iz biljne vrste Illicium anisatum L. (Illiciaceae).
Biosintetski put aromatskih spojeva u višim biljkama uglavnom se odvija
preko šikiminske kiseline, što je uobičajen put u biljakama,
mikroorganizmima (bakterijama, gljivicama), ali ne i u životinjskim
organizmima.
35
![Page 36: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/36.jpg)
Centralna uloga šikiminske kiseline u sintezi različitih primarnih i sekundarnih
metabolita; PAL – fenilalanin amonij liaza; CS – kalkon sintaza
36
![Page 37: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/37.jpg)
• Prvi korak u biosintezi je kondenzacija fosfoenolpiruvata (PEP) s eritroza-4-fosfatom. Ciklizacijom C 7 nastalog spoja stvara se (DAHP) koji prelazi u 3-dehidrokinsku kiselinu, a nakon eliminacije H2O nastaje 3-dehidrošikiminska kiselina čijom redukcijom nastaje šikiminska.
3-dezoksi-D-arabino-7-fosfat-
heptulosonska kiselina
37
![Page 38: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/38.jpg)
Nastali šikimat se prevodi kroz niz
enzimatski kataliziranih reakcija u
korizmat koji je mjesto grananja
biosintetskog puta aromatskih
aminokiselina, triptofana s jedne i
fenilalanina i tirozina s druge
strane, koji su prekursori u sintezi
važne klase fenolskih spojeva,
fenilpropanoida.
Prefenska kiselina može ući u
različite reakcije; djelovanjem
prefenat-dehidrogenaze prevodi se
uz odcjepljenje vode i CO2 u
fenilpiruvat, koji transaminacijom
daje fenilalanin.
38
![Page 39: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/39.jpg)
Korizminska kiselina
Šikiminska kiselina
Prefenska
kiselina
TIROZIN
FENILALANIN
CIMETNE
KISELINE
ALKALODI
ALKALOIDI
Fenil –C3
spojevi
Fenil –C1
spojevi
FLAVONOIDI
39
![Page 40: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/40.jpg)
• Fenilprpoanoidnim metabolizmom stvaraju se monolignoli. • Konverzija p-kumarinske kiseline do sinapne i odgovarajućih CoA estera. • Stvaranje aromatskih spojeva koji grade tkiva koja služe za zaštitu od patogena i gubitka vode. • Formiranje flavonoida vrši se kondenzacijom p-kumaril-CoA sa tri molekule malonil-CoA, kataliziran kalkon sintazom.
40
![Page 41: FENILPROPANOIDI - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · FENOLSKI SPOJEVI spojevi koji u svojoj strukturi imaju jednu ili više –OH grupa vezanih direktno na benzenov](https://reader030.vdocuments.net/reader030/viewer/2022040210/5e4d9ee94b5c3302de2c89fe/html5/thumbnails/41.jpg)
Sljedeće predavanje;
FENOLSKE KISELINE
KUMARINI
... 41