food chemistry i browning...
TRANSCRIPT
![Page 1: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/1.jpg)
Food Chemistry I Browning Reactions
อาจารยเปรมศร โรจนสจจะกล
![Page 2: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/2.jpg)
Contents
Enzymatic Browning 1
Maillard Reaction 2
Caramelization 3
Ascorbic Acid Oxidation 4
![Page 3: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/3.jpg)
Browning Reactions
เกดขนระหวางกระบวนการผลตอาหารและการเกบรกษา
เปน Secondary reaction: มหลายๆ ปฏกรยาเกดขนรวมกน
Enzymatic browning reaction
ปฏกรยาการเกดสนาตาลทเรงดวยเอนไซม
Nonenzymatic browning reaction
ปฏกรยาการเกดสนาตาลทไมมเอนไซม
The Maillard reaction
Caramelization
Amino acid Oxidation
![Page 4: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/4.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
มผลตอสของ ผก ผลไม และ อาหารทะเล
Polyphenol oxidase (PPO)
EC 1.10.3.1; o-diphenol oxidoreductase
• Phenoloxidase
• Phenolase
• Monophenol oxidase
• Diphenol oxidase
• Tyrosinase
![Page 5: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/5.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
![Page 6: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/6.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
Desirable Color : ผลไมแหง; ลกเกด, ลกพรน, อนทผลม, มะกอก Color & flavor : โกโก, ชา, กาแฟ PPO : สตวทะเล ; รกษาแผล, เปลอกแขงตวหลง ลอกคราบ
Melanoidin Antibacterial Anticancer Antioxidant Antifungal
Undesirable Color : ผก, ผลไม, กง ผก : ผกใบเขยว, ผกกาดหอม, มนฝรง, มนเทศ, เหด ผลไม : แอปเปล, อะโวกาโด, กลวย, องน, มะกอก ลกแพร, ลกทอ
![Page 7: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/7.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
![Page 8: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/8.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
Melanosis
การเกดสนาตาลโดยเอนไซมในอาหารทะเล
เกดมากเมอเกบกงทยงมหว
ปองกน
• แยกหวกง ลางกงใหสะอาด (กาจด protease)
ไมเปนอนตราย ไมมผลตอกลนรสของกง
ผบรโภคคดวากงเกดการเนาเสย
การลอกคราบของกง
• 1. Postmoult 2. Intermoult
• 3. Premoult 4. Moult
![Page 9: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/9.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
Different developmental stages in the formation of Flarida Spiny
Lobster cuticle
![Page 10: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/10.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
การลอกคราบ
A : กงลอกคราบแลว (postmoult)
• ไมมเปลอกแขง (cuticle) มแตชน epidermis
• PPO activity ตามาก
B : intermoult stage
• ชวงเรมแรกของเกดเปลอกแขงใหมแทนทเปลอกแขงเกา
PPO activity สงในชวง premoult
C : early premoult
• เกดเปลอกแขงใหมตอจาก intermoult stage
D : later premoult
• เปลอกแขงใหมเกดขนสมบรณ
• ใชเวลา 2-3 วนเพอใหเปลอกแขงใหมแขงตว
![Page 11: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/11.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
Black spot
การเกดจดดาในกง
เกด melanosis
ตารางท 1 Colour scale used to describe the progression of
melanosis (black spot) on pink shrimp.
Melanosis Scale Description
0 Absent
2 Slight, noticeable on some shrimp
4 Slight, noticeable on most shrimp
6 Moderate, noticeable on most shrimp
8 Heavy, noticeable on most shrimp
10 Heavy, totally unacceptable
![Page 12: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/12.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
Melanosis progression scale of shrimp
![Page 13: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/13.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
การยบยงการเกดสนาตาลทเกดโดยเอนไซม
สมบตของเอนไซม
สบสเตรต
ตวยบยงปฏกรยา
![Page 14: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/14.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
Polyphenol oxidase Properties Oxidoreductase: oxidised phenolic cpds
O2 ตวรบ H
พช PPO ; Mw 57-62 kDa
Active between pH 5-7
Inactivate at pH < 3
Cu cofactor
PPO catalysis 2 reactions
• 1. Hydroxylation
–ท Hydroxyl group (-OH) of monophenol
–Monophenol oxidase or cresolase
– Slow reaction
![Page 15: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/15.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
Polyphenol oxidase Properties
PPO catalysis 2 reactions
• 1. Hydroxylation
Cresolase reaction
![Page 16: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/16.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
Polyphenol oxidase Properties PPO catalysis 2 reactions
• 2. Oxidation –Oxidation of diphenol เปน o-benzoquinone – โดย diphenol oxidase
» catecholase (catechol oxidase) » laccase
Monophenol oxidase • สตว :
– Tyrosinase : Major monophenolic cpd. = L-tyrosine
» เกยวของกบการลอกคราบ (molting) – Cresolase : Major monophenolic cpd. = cresol
![Page 17: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/17.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
Polyphenol oxidase pathway
![Page 18: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/18.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
Polyphenol oxidase Properties
Monophenol oxidase : tyrosinase, cresolase
Monophenol oxidase pathway producing the diphenol
![Page 19: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/19.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
Polyphenol oxidase Properties Monophenol oxidase
• ไมนยมวดคา monophenol oxidase activity ในพช –Rate of reaction
»Hydroxylation < oxidation – Product of oxidation
»Quinone : สารตงตนในการเกดปฏกรยา สนาตาล
Diphenol oxidase : catecholase, laccase • High catalysis activity • Fast reaction • Product = quinones
– สารตงตนในการเกด สารใหสนาตาล (melanoidins)
![Page 20: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/20.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
Polyphenol oxidase Properties
Diphenol oxidase
Diphenol oxidase pathway Prodicing the quinones
![Page 21: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/21.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
Polyphenol oxidase Properties
Diphenol oxidase
• Laccase
– EC 1.10.3.2 ; p-diphenol oxidase, DPO
– Substrate = p-diphenol
– Pure laccase สนาเงนเขม
–Glycoprotein; Mw 60-80 kDa
– ม Carbohydrate 15-41%
– Cu 2-4 atoms : 1 molecule laccase or unit
–พบในเชอรา พชชนสง ลกทอ apricots
![Page 22: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/22.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
Polyphenol oxidase Properties
ในพช
• monophenol oxidase activity : diphenol oxidase activity = 1:40 to 1:10
• catecholase activity > cresolase activity
–Most phenolic cpds in plants
»dihydroxyphenol
• PPO pH ทเหมาะสม 5-7
• PPO ถกยบยงการทางานท pH <3
![Page 23: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/23.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
Polyphenol oxidase Properties
Laccase
Comparison of reactions catalysed by catecholase (o-DPO) & laccase (p-DPO)
![Page 24: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/24.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
Sustrates : Phenolic compounds
Aromatic rings
ม hydroxyl group 1 group
หมทถกแทนทอนๆ
• simple phenolic cpds, cinnamic acid derivatives, flavonoids
เปนตวกาหนดชนดของ PPO
Flavonoids : anthocyanidins, flavonols
cinnamic acid derivatives
• Flavonols : flavones, flavanones
–Anthoxanthin pigments : สเหลองออน
–Quercetin, myricetin, kaempferol
![Page 25: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/25.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
Substrates
Catechins
• พบในธรรมชาต
• โครงสรางคลาย flavonoids
![Page 26: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/26.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
Substrates : Bone structure of flavonoids
![Page 27: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/27.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
Substrates : Phenolic compounds
![Page 28: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/28.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
Substrates : Phenolic compounds
Catechol : o-dihydroxyphenol
• ใชศกษา model of enzymatic oxidation
Tyrosine : monohydroxy phenol
• Hydroxylation of tyrosine
–Dihydroxyphenylalanine (DOPA)
![Page 29: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/29.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
Substrates : Phenolic compounds
Caffeic acid derivatives
• o-diphenolic compounds
• Chlorogenic (caffeoylquinic) acid
– Substrate in apple
• Caftaric (caffeoyltartaric) acid
– Substrate in grape
![Page 30: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/30.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
Substrates : Phenolic compounds
Substrates ของ PPO ในผก & ผลไม
• Catechins
• Cinnamic acid esters
• 3,4-dihydroxy phenylalanine (DOPA)
• Tyrosine
• กลวย : dopamine
(3,4-dihydroxy phenylalanine)
• อนทผลม : 3-o-caffeoylshikimic acid
(dactylifric acid)
• มนแกว : catecholamine
![Page 31: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/31.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
การควบคมปฏกรยาการเกดสนาตาล
ผก & ผลไม
• Substrates in vacuole
• PPO in cytoplasm
• ปอกเปลอก หน ตด เกดสนาตาลโดยเอนไซม
อตราการเกดปฏกรยา ขนอยกบ
• ปรมาณของ PPO
• ปรมาณของสบสเตรท
• คา pH
• อณหภม
• ปรมาณออกซเจน
![Page 32: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/32.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
![Page 33: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/33.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
การควบคมปฏกรยาการเกดสนาตาล
กาจด/ปองกน สารทจาเปนตอการเกดปฏกรยา
• ออกซเจน เอนไซม ทองแดง สบสเตรท
กาจดออกซเจนจากผวของผก & ผลไม
• แชผก/ผลไม ในนา นาเชอม นาเกลอ
• บรรจแบบสญญากาศ
– ยบยง Clostridium botulinum
Enzymatic browning inhibitors
• ความเปนพษ
• ความปลอดภย
• ผลกระทบทมตอรสชาต กลนรส และเนอสมผส
• ราคา
![Page 34: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/34.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
การควบคมปฏกรยาการเกดสนาตาล
Enzymatic browning inhibitors
Reducing agents sulphiting agents
ascorbic acid and analogs
cysteine
glutathione
Chelating agents phosphates
EDTA
organic acids
Acidulants citric acid
phosphoric acid
![Page 35: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/35.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
การควบคมปฏกรยาการเกดสนาตาล
Enzymatic browning inhibitors
Enzyme inhibitors aromatic carboxylic acids
aliphatic alcohol
anions
peptides
substituted resorcinols
Enzyme treatments oxygenases
o-methyl transferase
proteases
Complexing agents cyclodextrins
![Page 36: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/36.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
การควบคมปฏกรยาการเกดสนาตาล
Reducing agents
![Page 37: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/37.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
การควบคมปฏกรยาการเกดสนาตาล Reducing agents
• Thiol
– 2-mercaptoehtanol »ยบยงการเกด polymerization ของ o-quinone » เปน reductant ทาให o-quinone เปน
o-dihydroxyphenol • Sulphiting agents
–ควบคมการเกดสนาตาลทงแบบทใชและไมใชเอนไซม
– SO2 sulphur dioxide (g) – SO3
2- sulphite –HSO3
- bisulphate – S2O5
2- metabisulphite
![Page 38: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/38.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
การควบคมปฏกรยาการเกดสนาตาล
กาซซลเฟอรไดออกไซด
• ยบยง PPO ไดดทสด
• ยบยงแบบถาวรไมกลบคน
• ผลไมอบแหง : ลกเกด
• ขอเสย : เกดกลน เปนอนตรายตอสขภาพ เกดการแพ เกดอาการหอบหด
• FAO: รบประทานในหนงวนไดไมเกน
0.7 mg SO2 / kg of body weight
• Sulfhydryl group (-SH) ของสารประกอบซลเฟอรจบท active site ของเอนไซม
![Page 39: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/39.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
การควบคมปฏกรยาการเกดสนาตาล
กาซซลเฟอรไดออกไซด
• ซลไฟตทาปฏกรยากบ o-quinone เปน sulphoquinones ท PPO ไมสามารถทาปฏกรยาได
• ซลไฟตยบยงปฏกรยา melanosis (blackspot) ใน กง เหด แอปเปล ผก & ผลไม
• Antimicrobial activity
• ทาใหไวนมสทคงตว มกลนรสทด
• ปรมาณทใชขนอยกบสบสเตรท
– ใชปรมาณนอย
»Monophenol : tyrosine ในมนฝรง
– ใชปรมาณมาก
»Diphenols ในอะโวกาโด
![Page 40: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/40.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
การควบคมปฏกรยาการเกดสนาตาล L-ascorbic acid
• strong reducing agent
• Oxygen scavenger : จบกบ O2
• รดวซ o-benzoquinone เปน o-diphenol
• L-ascorbic acid ถกออกซไดซ L-dehydroascorbic acid แบบผนกลบไมได
• อนพนธของกรดแอสคอบก
– Erythrobic acid
– 2- and 3-phosphate derivatives of ascorbic acid
– Phosphate esters of ascorbic acid
–Ascorbyl-6-fatty acid esters of ascorbic acid
![Page 41: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/41.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
![Page 42: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/42.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
การควบคมปฏกรยาการเกดสนาตาล Erythorbic acid & sodium erythorbate
• Strong reducing agents
• Oxygen scavenger
• D-isomer ของ ascorbic acid
• ไมม vitamin C activity
• ใชรวมกบ citric acid แทนซลไฟต
• ควบคมการเกดสนาตาลในผลไมแชแขง
Cysteine
• Sulfhydryl amino acids
• เกด complex กบ PPO หรอ จบกบสบสเตรท
• จบกบ Cu ของ copper prosthetic group ของ PPO
![Page 43: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/43.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
การควบคมปฏกรยาการเกดสนาตาล Acidulants
• ทาใหอาหารม pH ตา
• PPO เสยสภาพ ไมสามารถเกดปฏกรยา catalyst
• citric acid, malic acid, phosphoric acid
• ใชรวมกบ antibrowning agents ชวยเสรมประสทธภาพการทางาน
• citric acid
– นยมใชในอตสาหกรรมอาหาร
– 0.5-2% (w/v)
– ใชรวมกบ ascorbic or erythorbic acids and its salts
– ยบยง PPO : ลดคา pH, ดง Cu จาก active site ของเอนไซม
![Page 44: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/44.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
การควบคมปฏกรยาการเกดสนาตาล Chelating agents
• จบกบโลหะท active site ของเอนไซม
• จบกบ copper and iron ions
• Sorbic acid, polycarboxylic acid (citric, malic, tartaric, oxalic, and succinic acid), polyphosphates (ATP and pyrophosphates), macromolecules (porphyrins, proteins), EDTA
• ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA)
– Chemical preservatives: calcium disodium EDTA, disodium EDTA
– จบกบ iron, copper, calcium
– ใชรวมกบ ascorbic acid, citric acid
![Page 45: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/45.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
การควบคมปฏกรยาการเกดสนาตาล Chelating agents
• Phosphates
– Polyphosphates, sodium acid pyrophosphate, metaphosphate
– ละลายไดนอยในนาเยน
–ผกสด & ผลไมสด ปอกเปลอก
»0.5-2% ใน dip solution
– SporixTM : acidic polyphosphate mixture
»Sodium acid pyrophosphate
»Citric acid
»Ascorbic acid
»Calcium chloride
![Page 46: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/46.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
การควบคมปฏกรยาการเกดสนาตาล Maltol
• 3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one
• -pyrone derivative
• จบกบ Cu ท active site ของ PPO
• ทาให o-benzoquinone เปลยนกลบเปน
o-dihydroxyphenol
Polysaccharides
• Sulfated polysaccharides
– Carrageenans, amylose sulfate, xylan sulfate
–Browning inhibitor ใน นาแอปเปล แอปเปลแหง
![Page 47: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/47.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
การควบคมปฏกรยาการเกดสน าตาล
Polysaccharides
• Pectin
– 5-10% ยบย งการเกดสน าตาลในน าแอปเปล
»Carboxyl group ของ pectin จบกบ Cu ใน PPO
Kojic acid
• 5-hydroxy-2-hydroxymethyl-4H-pyran-4-one
• -pyrone derivative
• เกดจากเมตาบอลซมของเช อรา Aspergillus & Penicillium
• จบกบ Fe (III), Cu (II)
• พบในอาหารหมกดองพ นบาน
![Page 48: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/48.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
การควบคมปฏกรยาการเกดสนาตาล Kojic acid
• Antibacterial & antifungal activities • ใชรวมกบ ascorbic acid • ปองกนการเกด melanosis ในพช & อาหารทะเล
– จบกบ Cu ท active site ของ tyrosinase Complexing agents
• Cyclodextrins – Cyclic oligosaccharides –ภายในวง CD เปน hydrophobic –ภายนอกวง CD เปน hydrophilic – จบกบสบสเตรทของเอนไซม PPO เกดเปน
โครงสราง inclusion complex –Beta-CD: ยบยงการเกดสนาตาลในนา แอปเปล
![Page 49: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/49.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
การควบคมปฏกรยาการเกดสนาตาล
Chemical structure of beta-cyclodextrin
![Page 50: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/50.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
การควบคมปฏกรยาการเกดสนาตาล Heat treatments
• Steam treatments
– ยบยงการเกดสนาตาลในผก & ผลไม บรรจกระปอง/แชแขง
– ไมเหมาะกบผก & ผลไมสด
– อณหภมทใชขนอยกบชนดของเอนไซม
• Pasteurization 60-85C
• Blanching 70-105C หรอสงกวา
– 70-90C ทาลาย catalytic activity ของ PPO
–การลวกถวลนเตา: temp. 82C, time > 3.5 min
»ทาลาย catalase, lipoxygenase, PPO ไดเกอบสมบรณ
![Page 51: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/51.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
การควบคมปฏกรยาการเกดสนาตาล Heat treatments
• Blanching –ปองกน chlorophyll & carotenoids
pigments ไมใหถกทาลายโดยเอนไซม –คณคาทางอาหารลดลง – สญเสยวตามน กลนรส ส เนอสมผส
คารโบไฮเดรต สารประกอบทละลายในนา – เปลองพลงงาน –หลงลวกตองทาใหเยน (cooling) ทนทกอน
การแชแขง Natural antibrowning agents
• นาผง • Papaya latex extract
![Page 52: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/52.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
การควบคมปฏกรยาการเกดสนาตาล Natural antibrowning agents
• Banana leaf extract
– ใชเพยงตวเดยว หรอใชรวมกบ ascorbic acid และ
»4-hexylresorcinol
»Onion juice
»Onion oil
»สารละลาย citric acid, calcium chloride, garlic extract
Minimal processing fruits & vegetables
• การยบยงการทางานของ PPO
– ลวกผกโดยใชไมโครเวฟ หรออาจใช antibrowning agents รวมดวย
![Page 53: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/53.jpg)
Enzymatic Browning Reaction
การควบคมปฏกรยาการเกดสนาตาล
Minimal processing fruits & vegetables
• การยบยงการทางานของ PPO
– CO2 treatments – ใช Sodium or calcium chloride and
lactic acid ในการลวกผก
–การเคลอบผลไม
»Edible whey protein isolate-bees wax
–การบรรจในบรรยากาศทมออกซเจนสง (>70% O2)
–Modify atmosphere
»90.5% N2 + 7% CO2 + 2.5% O2
![Page 54: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/54.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
The Maillard Reaction
Caramelization
Ascorbic Acid Oxidation
![Page 55: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/55.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
The Maillard Reaction
พบครงแรก ค.ศ. 1912 โดย Louis Maillard
อาหารไดรบความรอน
• สญเสยนา (dehydration)
• สลายตว (degradation)
• เกดการรวมตวกน (condensation)
– Carbonyl group : reducing sugar, aldehydes, ketones
–Amine group : amonia, amino acid, peptides, proteins
• พฒนาเปนสารประกอบเชงซอนสเหลองถงนาตาล และนาตาลแดง
• เกดกลน และรสชาตเฉพาะ
![Page 56: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/56.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
The Maillard Reaction
Beneficial
• Food processing : การอบขนม การทอด
การคว การยาง การเผา
• กลนรส และ สทดในผลตภณฑ
– เนอยางหรออบ กาแฟ ชา ชอคโกแลต ถว มนฝรงทอด ขนมปงกรอบ เบยร ซอสถวเหลอง
• โปรดกซทไดจากปฏกรยาเมลลารด
–Antimutagenic agents
–Antimicrobial agents
–Antioxidants พบใน นาผง และ tomato purees
![Page 57: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/57.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
The Maillard Reaction
Undesirable
• ปฏกรยาเมลลารดทเกดขนระหวางกระบวนการ pasteurization, sterilization, drying, storage
• สญเสย essential amino acids : lysine
• เกดสนาตาลและกลนทไมเปนทตองการ
• การวเคราะหปรมาณ lysine
–ตวบงชการเกดปฏกรยาเมลลารด
–ขนมปง ผลตภณฑอาหารเชา อาหารทารก ไขผง นมผง
![Page 58: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/58.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
The Maillard Reaction
Undesirable
• การทอด/ยาง เนอและปลา
–Mutagenic/carcinogenic heterocyclic amine
–ปรมาณขนกบ อณหภม เวลา และ เทคนด และ เครองมอทใช
– อาหารทมโปรตนสง
»Acrylamide 5-50 ppb
– อาหารทมคารโบไฮเดรตสง : มนฝรง
»Acrylamide 150-4000 ppb
– อาหารดบและอาหารตม
» ไมพบ Acrylamide
![Page 59: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/59.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
การเกด acrylamide จากปฏกรยาเมลลารด
![Page 60: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/60.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
The Maillard Reaction
ปฏกรยาระหวาง หมอะมโนของแอมโมเนย กรดอะมโน เพปไทด หรอโปรตน และ หมคารบอนล ของนาตาลรดวซ เปน N-substituted glycosylamine และ เกดปฏกรยาตอเนองจนไดสารสนาตาล
โปรตนเกดการเสอมเสยระหวางกระบวนการผลตหรอการเกบรกษา
สญเสยคณคาทางอาหาร: กรดอะมโนจาเปน
เกดสารระเหยและไมระเหย
เกด 3 ขนตอนหลก: initial, intermediate, final stages
![Page 61: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/61.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
The Maillard Reaction
Condensation (amine/carbonyl)
Rearangement (or enolization)
Fragementation
Strecker degradation
Polymerization-brown color
Initial stage
• ปฏกรยา condensation ระหวาง amino group ของกรดอะมโน เพปไทด โปรตน กบ carbonyl group ของ นาตาลรดวซ (aldose, ketose)
• เกดปฏกรยา dehydration สญเสยนา
• เกด imines หรอ Schiff’s base
![Page 62: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/62.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
The Maillard Reaction
Initial stage
• เกด cyclization เปน N-substituted glycosamine ทไมเสถยร
• เกด Amadori rearangement ของ imine
–Amadori product
»1-amin 1-deoxy-2-ketose or aldoseamine เมอ reducing sugar เปน hexose
»Heyns compound or ketoseamine เมอ reducing sugar เปน ketose
»สารตงตนในการเกดสารใหกลนรส และสารประกอบทมสนาตาล
• pH 5: เกดปฏกรยาตอเนอง
![Page 63: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/63.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
Carbonylamine reaction
and Amadori rearrangement
Leading to formation of
1-amino-1-deoxy-2-ketose
in the Maillard reaction
![Page 64: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/64.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
ปฏกรยา condensation ของ amine group กบ carbonyl group
![Page 65: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/65.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
Amadori rearangement ของปฏกรยาเมลลารด
![Page 66: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/66.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
The Maillard Reaction Intermediate stage
• ในสภาวะ pH = 4-7
–การแตกตว (fragmentation) ของ Amadori compound
– เกดเปน 3-deoxyglucosane (-dicarbonyl compound)
– เกดปฏกรยา dehydration ตอได HMF =
5-hydroxymethyl-2-furaldehyde
– ในสภาวะทเปนกรด เกดสารประกอบพวก Osones และ furfural
– Furfural เกดปฏกรยา condensation กบ amino compounds และเกด polymerization เปน melanoidins (nitrogenous dark brown polymers)
![Page 67: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/67.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
The Maillard Reaction
Intermediate stage
• ในสภาวะทเปนดาง
– เกดอตราการเกดสนาตาลมากขน: เกดการแตกตวของนาตาลเปน free radical ตางๆ
– เกดปฏกรยา enolization ของ 1-amino-deoxy-1-ketose ทตาแหนง 2 และ 3
– เกด 2,3-enediols เปลยนเปน reductones
– เกดปฏกรยา decomposition, dehydration, fragmentation ได
»สารประกอบใหกลน: aldehydes, furans, maltol, isomaltol, diacetyls
![Page 68: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/68.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
![Page 69: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/69.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
acidic condition
basic condition
![Page 70: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/70.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
The Maillard Reaction
Strecker degradation
• กรดอะมโนทาปฏกรยากบ intermediate dicarbonyl compound จาก amadori cpd
• เกดปฏกรยา decarboxylation ได สารสนาตาลเขม & CO2 (g)
• โปรดกซ : aminoketones, aldehyde, CO2
• Strecker aldehyde มจานวนคารบอนนอยกวากรดอะมโนเรมตน 1 อะตอม
• โปรดกซ: heterocyclic compounds
– Pyrazines, pyrrolines, oxazole, oxazolines, thiazole derivative
– ใหกลนของอาหารทผานความรอน
![Page 71: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/71.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
The Maillard Reaction Final stage
• HMF เกด polymerization เปน nitrogen-containing brown polymers= Melanoidins
• Melanoidin
– สารทมส (pigments)
– โครงสรางทางเคม มวลโมเลกล และปรมาณไนโตรเจน ผนแปรไปตามชนดของสารตงตน
สารประกอบคารบอนล & เอมนทมความคงตวตา ทสลายตวไดงาย
• สามารถเกดปฏกรยาเมลลารดไดทอณหภมหอง ระหวางการเกบรกษา
![Page 72: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/72.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
![Page 73: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/73.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
The Maillard Reaction
Strecker degradation
• Aldehyde & aminoketone = สารใหกลนทสาคญในอาหาร
• Strecker aldehyde
– Ethanal (fruity, sweet aroma)
–Methylpropanal (malty)
– 2-phenylethanal (flowery/honey like aroma)
• Aminoketone
– เกดปฏกรยา condensation & cyclization
– เกดเปน aldehyde
![Page 74: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/74.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
Strecker degradation
![Page 75: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/75.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
The Maillard Reaction Strecker degradation
• Aminoketone –Heterocyclic compounds : pyrazine,
pyrroline, pyrilodines, pyridines, oxazole, oxazolins, thiazole derivatives, carbocyclic compounds, furanones, pyrrolinones, cyclopentenones
![Page 76: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/76.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
The Maillard Reaction Strecker degradation
• Pyrazine
– สารใหกลนทสาคญในอาหาร : ผลตภณฑเนอสตว ผลตภณฑจากถวเหลอง เนยแขง กาแฟ มนฝรง ชา
– เกดจากปฏกรยา condensation ของ aminoketone
• Pyrroles
–Heterocyclic compounds
– เกดจาก ปฏกรยา cyclization ของ methyldicarbonyl compounds
• Oxazoles & Oxazolines
– สารระเหยใหกลนทพบใน กาแฟ มนฝรงอบ ถวลสงคว
![Page 77: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/77.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
การเกดสารประกอบ pyrroles จากปฏกรยาเมลลารด
![Page 78: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/78.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
![Page 79: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/79.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
The Maillard Reaction
Strecker degradation
• Thiazoles
– เกดจาก sulfur amino acids
– สารระเหยใหกลนทพบใน กาแฟ ถวลสงคว เนอทผานการใหความรอน มนฝรงทอด
![Page 80: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/80.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
The Maillard Reaction
การวดปฏกรยาเมลลารด
• Initial stage
– เกด Schiff base, Amadori/Heyns products ทไมมความคงตว
– ไมดดกลนแสง UV
–ตดตามการเกดปฏกรยาโดยการตดตามการเปลยนแปลงคา pH ของสารละลาย
»หมอะมโนทมสมบตเปนดางถกทาลาย ทาใหมปรมาณนอยลง ทาใหคา pH เปลยน
• Intermediate stage
– วดการดดกลนแสง UV ของ dicarbonyl & HMF
![Page 81: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/81.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
The Maillard Reaction
การวดปฏกรยาเมลลารด
• Final stage
– วดความเขมของสนาตาล (dark brown color) ทเกดขน
– วดคาการดดกลนแสงในชวงความยาวคลน
420-490 nm
![Page 82: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/82.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
The Maillard Reaction ปจจยทมผลตอปฏกรยาเมลลารด
• คาวอเตอรแอคตวต
• คา pH
• องคประกอบทางเคมของอาหาร
• อณหภม
– อตราการเกดปฏกรยาเมลลารดเพมขน
»คา pH และ/หรอ อณหภม ของระบบเพมขน
![Page 83: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/83.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
The Maillard Reaction
ปจจยทมผลตอปฏกรยาเมลลารด
• อณหภม
–ผลของ pH ตอการเกด Maillard browning ของ L-lysine, L-alanine,
L-arginine
» ใหความรอนพรอม D-glucose
ท 121C, 10 min
»ทความเปนเบส จะเกด 2,3-enolization pathway ไดด
![Page 84: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/84.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
![Page 85: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/85.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
The Maillard Reaction
ปจจยทมผลตอปฏกรยาเมลลารด
• คา pH
– pH ตา ยบยงปฏกรยาระหวางคารบอนลกบเอมน
»pH = 3 นาตาลมความคงตวมากทสดในรป pyranose hemiacetal ring
»pH ลดลงทาใหอตราการเกดปฏกรยาเมลลารด ลดลง
– pH สง นาตาลอยในรป reactive acyclic aldehyde
» เกดปฏกรยารวมตวกนระหวางนาตาลและเอมนอยางรวดเรว
![Page 86: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/86.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
The Maillard Reaction
ปจจยทมผลตอปฏกรยาเมลลารด
• ชนดของนาตาลรดวซ
– อตราการเกดปฏกรยา
»Pentose (ribose) > hexose (glucose) > disaccharide (lactose)
– นาตาลนอนรดวซง เชน ซโครส
» เกดปฏกรยาไดเมอถกไฮโดรไลซเปนนาตาลรดวซแลว
–นาตาลรดวซ
» Fructose เกดปฏกรยาไดดทสด
»D-galactose > D-mannose > D-glucose
![Page 87: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/87.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
The Maillard Reaction
ปจจยทมผลตอปฏกรยาเมลลารด
• ชนดของกรดอะมโน
– -amino acid : glycine เกดปฏกรยาไดเรวทสด
»กรดอะมโนขนาดโมเลกลใหญขน เกดปฏกรยาชาลง
–-amino acid
» เกดปฏกรยาเมลลารดไดเรวขนเมอความยาวของสายในโมเลกลเพมขน
–กรดอะมโนทอยในโมเลกลของโปรตน
»หมอะมโนในโมเลกลของ lysine เกดปฏกรยาไดเรวทสด
![Page 88: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/88.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
การเกดสนาตาลในสารละลายกลโครส และสารละลายทประกอบดวยกลโครส และกรดอะมโนจาเปนชนดตางๆ เมอใหความรอนทอณหภม 100C ท pH 7.5
![Page 89: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/89.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
The Maillard Reaction
ปจจยทมผลตอปฏกรยาเมลลารด
• คาวอเตอรแอคตวต
– สภาวะแหงกลโครสกบกรดอะมโนไกลซนจะคงตว ไมเกดปฏกรยาเมลลารด ถงแมจะมอณหภมถง 50 C
– มนาเลกนอย ปฏกรยาเมลลารดจะเกดขน
–ปฏกรยาเกดขนนอยเมอ aw สง
»ท aw สง สารตงตนในการเกดปฏกรยามความเจอจาง
–ปฏกรยาเกดขนมากขนเมอ aw ตาลง
»สารตงตนในการเกดปฏกรยาเคลอนทไดจากด และมความเขมขนเพมมากขน
![Page 90: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/90.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
![Page 91: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/91.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
The Maillard Reaction
ปจจยทมผลตอปฏกรยาเมลลารด
• คาวอเตอรแอคตวต
–ปฏกรยาเมลลารดเกดไดดท aw ระหวาง 0.5-0.8
»aw ของอาหารแหงและอาหารกงแหง
–ปรมาณนาสงสดในการเกดปฏกรยาเมลลารด ประมาณ 30%
• ออกซเจน
– ไมมผลตอปฏกรยาเมลลารด
– ออกซเจนชวยออกซไดซสารอนใหอยในรปทไวตอการเกดปฏกรยา
–ปฏกรยาเมลลารดเกดไดในสภาวะทไมมออกซเจน
![Page 92: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/92.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
The Maillard Reaction
ปจจยทมผลตอปฏกรยาเมลลารด
• สารประกอบเชงซอนของ metals-amino acids มผลในการเรงอตราการเกดปฏกรยา
– Cu2+ และ Fe3+
– Fe3+ มผลในการเรงการเกดปฏกรยาไดดกวา Fe2+
–Manganese (Mn) และ ดบก (Sn) เปนตวยบยงการเกดปฏกรยา
![Page 93: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/93.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
The Maillard Reaction
การควบคมปฏกรยาเมลลารด
• กาจดสารเรมตนทเปนสบสเตรทของปฏกรยา
–กาจดนาตาลกลโครส โดยออกซไดซใหเปนกรดกลโคนก ดวยเอนไซม glucose oxidase
• การลาง
– ลดปรมาณนาตาล และกรดอะมโนออกจากผวนอก
• มนฝรง : เกบรกษาไวระยะเวลาหนง
– นาตาลจะเปลยนเปนสตารช ลดการเกดปฏกรยาการเกดสนาตาลใหนอยลง ระหวางการแปรรป
![Page 94: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/94.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
The Maillard Reaction
การควบคมปฏกรยาเมลลารด
• ภาวะทใชในการแปรรปอาหาร หรอ การเกบรกษาผลตภณฑ
– ใชอณหภมตา ลดการเกดปฏกรยาเมลลารด
• ควบคมปรมาณนาในอาหาร
– ใหนอยลง หรอ
– เพมปรมาณนาใหมากขน: สบสเตรทเจอจาง
• ลดคา pH
–Dried egg powders
» เตมกรดในกระบวนการ dehydration
![Page 95: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/95.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
The Maillard Reaction
การควบคมปฏกรยาเมลลารด
• SO2 (g)
–ทาปฏกรยากบ degradation product ของ aminosugar ปองกนไมใหเกดการรวมตว หรอ เกด polymerization เปน melanoidin
–ขอเสยของ SO2
»SO2 ทาปฏกรยากบ วตามนบหนง และโปรตน
»คณคาทางโภชนาการของอาหารลดลง
![Page 96: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/96.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
The Maillard Reaction
การควบคมปฏกรยาเมลลารด
• ใชสารเคมยบยงการทาหนาทของ carbonyl group
– Sodium/ potassium metabisulfite
»จบกบ carbonyl group ของ นาตาลรดวซ
» เกดเปน hydroxysulfonate สญเสย reducing properties
![Page 97: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/97.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
The Maillard Reaction
การควบคมปฏกรยาเมลลารด
• Carbohyl compounds ทเกดจากปฏกรยาออกซเดชนของลพด
– ใช antioxidants
• การปรงอาหารดวยไมโครเวฟ
– ไมเกดปฏกรยาเมลลารด
– เตม browning precursors
» เพอใหเกดสนาตาลขนระหวางการใหอาหารรอนดวยไมโครเวฟ
![Page 98: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/98.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
Caramelization
เกดบรเวณผวของอาหารทไดรบความรอนสง ระหวางการอบ การคว
ระหวางกระบวนการผลตอาหารทมปรมาณนาตาลสง ทงรดวซและนอนรดวซ
• แยม นาผลไม การผลตไวน
เกดกลน caramel และสนาตาล ใชเปน food additive
เกดสาร mutagenic และรสขม
![Page 99: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/99.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
Caramelization
การใชความรอนสง
• สลายโมเลกลของนาตาลใหแตกออก
• เกดโพลเมอไรเซชนของสารประกอบคารบอนไดเปนสารสนาตาล
สารเรมตนในการเกดปฏกรยา : นาตาล
การเผานาตาลกลโคสทอณหภม 200C
• นาถกกาจดออกจากโมเลกลของนาตาล (dehydration)
• เกดสารประกอบทมพนธะค และเปนวงแหวน (anhydro ring)
• มความหนด รสขม สเขมขน แปรผนไปตามระยะเวลาและ อณหภมทใช
![Page 100: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/100.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
Caramelization
![Page 101: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/101.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
Caramelization
Dehydration (water elimination)
Isomerization
เกด enediol และ dicarbonyl เปน caramel flavor และ pigments
นาตาลไดรบความรอน (200C)
Sugar Isosacchrosan Caramelan
Caramelin (humin) Caramelen
![Page 102: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/102.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
Caramelization
Isosacchrosan
• นาตาลไดรบความรอน สญเสยนา 5.5%
• ไมเกดการสลายตว
• C12H20O10
Caramelan
• นาตาลไดรบความรอน สญเสยนา 9%
• สญเสยนาออกจากโมเลกลนาตาล 2 โมเลกล
• เกดการรวมตวของนาตาล 2 โมเลกล
• Dehydro sugar
• C24H36O18
• ละลายไดในนา
![Page 103: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/103.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
Caramelization
Caramelen
• นาตาลไดรบความรอน สญเสยนา 13.6%
• เกดการรวมตวกนของนาตาลซโครส 3 โมเลกล
• สญเสยนาออกไป 8 โมเลกล
• C36H50O25
Caramelin (humin)
• การใหความรอน caramelen
• สารสดา ไมละลายนา
• C125H188O80
![Page 104: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/104.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
Caramelization
Caramel
• สารใหส จาก Caramelization
• ประกอบดวย C, H และ O
• ละลายนามสภาวะเปนกรด pH 2.0-4.5
การเกด caramel
• Acid degradation
• Alkaline degradation
![Page 105: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/105.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
Caramelization การเกด Caramel
• Acid degradation
• Organic acid = ตวเรงปฏกรยา
• pH 2.2-2.9
• Lodry de Bruyn-Alberda van Ekenstein transformation
• Isomerization เกด 1,2-enediols & Dehydration
• Product = Furaldehyde
– 5-(hydroxymethyl)-2-furaldehyde (HMF) – เกดจาก hexose
– 2-furaldehyde – เกดจาก pentose
D-glucose D-fructose D-mannose
![Page 106: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/106.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
Lodry de Bruyn-Alberda van Ekenstein
transformation
![Page 107: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/107.jpg)
mechanism of sugar
dehydration and
formation of HMF,
a precursor of caramel
![Page 108: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/108.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
Caramelization
การเกด caramel
• Alkaline degradation
–การสลายตวของนาตาลในสภาวะทเปนดาง
– นาตาลเปลยนเปน 1,2-enediol & 2,3-enediol
– โดยปฏกรยา enolization
– เกด cleavage และ fragmentation
– เกดสารประกอบใหกลน
– saccharinic acid, lactic acid, 2,4-dihydroxybutyric acid, ethyl alcohol, aromatic compounds, benzene, maltol, catechol, และ benzaldehyde
![Page 109: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/109.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
Alkaline degradation
![Page 110: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/110.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
Caramelization
อตราการเกดปฏกรยาคาราเมลไลเซชน ขนกบ
• อณหภม
• คา pH
• ระยะเวลาการใหความรอน
• สารตงตน
ปฏกรยาเกดไดดท temp. > 120C คา pH > 9 หรอ คา pH < 3
![Page 111: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/111.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
Caramelization
การใชอณหภมตา
• เกดสดกวาเกดกลน
• การเกบรกษาสารละลายนาตาล
– fructose, xylose, glucose, maltose, lactose, sucrose
–ท temp. 45-65C คา pH 4-,6 aw 0.9
» Fructose & xylose เกดสนาตาลไดมากกวาและเรวกวานาตาลชนดอน
![Page 112: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/112.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
Caramelization
Caramel
• สารใหสในเครองดมโคลา ขนมอบ ลกอม นาเชอม และ ซอสปรงรส
• สารละลายคอลลอยดทมประจลบ
Sucrose + ammonium bisulfite (NH4HSO3) caramel heat
![Page 113: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/113.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
Caramelization
Caramel
• สนาตาลแดง
• สารละลายคาลาเมล = สารละลายคอลลอยดทมประจบวก
• pH 4.2-4.8
• สารใหสในผลตภณฑขนมอบ นาเชอม พดดง
Sucrose + ammonium salts caramel heat
![Page 114: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/114.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
Caramelization Caramel
• การใหความรอนกบนาตาลเพยงอยางเดยว ไมมการใชเกลอแอมโมเนย – ใหสนาตาลแดง – สารละลายคาลาเมล = สารละลาย
คอลลอยดทมประจลบเพยงเลกนอย – pH 3-4 – สารใหสในเบยร เครองดมแอลกอฮอล – มโมเลกลเปนโพลเมอร – โครงสรางทางเคมผนแปรตามสภาวะและ
สารตงตนทใช – อตราการเกด caramel เรวขนเมอเพม
temp. & คา pH ใหสงขน »อตราการเกดคาลาเมลไลเซชนท pH 8
เกดไดเรวกวาท pH 5.8 ถง 10 เทา
![Page 115: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/115.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
Pyrolysis
การเผานาตาลดวยความรอนสง
เกดสารใหสและสารประกอบทมกลนเฉพาะตว
• Maltol (3-hydroxy-2-methylpyran-4-one)
• Isomaltol (3-hydroxy-2-acetylfuran)
– เกดกลนในขนมปง
• 2H-4-hydroxy-5-methylfuran-3-one
– สารใหกลนและรสหวาน
![Page 116: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/116.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
ผลตภณฑทเกดจากปฏกรยา pyrolysis ของนาตาล
![Page 117: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/117.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
Ascorbic Acid Oxidation
ความรอนทาใหกรดแอสคอบกแตกตว
เกดการเสอมเสยของ citrus productsหนอไมฝรง บอคคอล กะหลาปล ถว ผกขม มนฝรง แอปเปล เมลอน สตอเบอร ขาวโพด และผลไมแหง
![Page 118: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/118.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
Ascorbic Acid Oxidation ปจจยทมผลตอการแตกตวของกรดแอสคอบก
• อณหภม
• ความเขมขนของเกลอและนาตาล
• คา pH
• ปรมาณออกซเจน
• เอนไซม
• โลหะทเปนตวคะตะไลซ
• กรดอะมโน
• สารททาใหเกดปฏกรยาออกซเดชน/ปฏกรยารดกชน
• ปรมาณกรดแอสคอบกเรมตน
• อตราสวนระหวางกรดแอสคอบกและกรดดไฮโดรแอสคอบก
![Page 119: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/119.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
Ascorbic Acid Oxidation ในระบบทมออกซเจน
• กรดแอสคอบกแตกตวได dehydroascorbic acid (DHAA) ทไมมความคงตว
• เปลยนเปน 2,3-diketo-L-gulonic acid
• เกดปฏกรยา decarboxylation ได xylosone และเกดการเปลยนเปน reductones
ในสภาวะทไมมอากาศ
• กรดแอสคอบกแตกตวเปน diketogulonic acid
• ตามดวยปฏกรยา -elimination ท C4
• ปฏกรยา dehydroxylation ไดเปน
3-deoxypentosone
• สลายตวเปน furfural
![Page 120: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/120.jpg)
Ascorbic Acid Degradation
![Page 121: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/121.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
Ascorbic Acid Oxidation
ในสภาวะทมกรดอะมโน
L-AA, DHAA, furfural, reductone,
3-deoxypentosone
• เกดปฏกรยากบกรดอะมโน เปนปฏกรยาเมลลารด
Ascorbic acid oxidation จากปฏกรยาของเอนไซม
• Ascorbic acid oxidase (Cu-containing enzyme)
• เกดในอาหารประเภทซตรส
– เกดมากในระหวางการสกดนาผลไม
![Page 122: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/122.jpg)
Nonenzymatic Browning Reaction
Ascorbic Acid Oxidation Ascorbic acid oxidation จากปฏกรยาของ
เอนไซม
• เกดในอาหารประเภทซตรส
– ยบยงการทางานของเอนไซม
»การสกดนาผลไมอยางรวดเรวท temp. ตา
» ระหวางการผสมตองไมมอากาศ
»พาสเจอไรซ: ยบยง enzymatic activity
– เกดการสลายตวของกรดแอสคอบกของผวสมทใชทาแยมผวสม (marmalade)
»ลวกผวสมเพอลดการสญเสยกรดแอสคอบก
![Page 123: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/123.jpg)
Browning Reactions
![Page 124: Food Chemistry I Browning Reactionskaelearning.mahidol.ac.th/moodledata_/25/browning_reactions.pdf · มีผลต่อสีของ ผัก ผลไม้ และ อาหารทะเล](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022042415/5f2f934a4829887d394bce4d/html5/thumbnails/124.jpg)
Browning Reactions