il carbonio e la chimica del carbonio -...

chimica tessile CHIMICA del CARBONIO

IL CARBONIOe la chimica del CARBONIO

• Il carbonio è uno degli elementi chimici principali che costituiscono piante e animali (composti o sostanze organiche), ma anche sostanze chimiche ottenute dall’uomo (materiali plastici, tessuti..).

• È presente come costituente di molecole complesse (formate da molti atomi di diversi elementi chimici), oppure in forma pura (cioè costituito da soli atomi di carbonio) come diamante oppure grafite.

Il carbonio puro trova molte applicazioni in diversi campi. • I diamanti sono pietre preziose e vengono usati per la fabbricazione di strumenti che richiedono

durezza e resistenza all'uso, come le puntine dei giradischi.

• La grafite viene usata in molti casi come lubrificante in metalmecccanicama anche nelle pile a secco (usate per i walkman e altre apparecchiature) o nelle vernici

• Il carbone di legna (carbone attivo, charbon actif) ha la proprietà di assorbire sulla sua superficie grandi quantità di gas; perciò è utilizzato negli impianti di depurazione delle acque, nelle maschere antigas e per eliminare le sostanze coloranti dalle soluzioni (ad esempio nella raffinazione dello zucchero).

• Ferro e carbonio, mescolati insieme formano una lega , come per esempio l'acciaio.

• Il nerofumo, l'additivo che rende nera la gomma dei pneumatici, viene utilizzato nella produzione di carta carbone, inchiostri da stampa e lucidi da scarpe.

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• Nelle pile a secco (usate per i walkman e altre apparecchiature) coe elettrodo

• Nella fabbricazione di vernici

• La «mina» delle matite è un miscuglio di grafite e argilla; gli strati di grafite vengono staccati dalla punta della matita in seguito alla frizione con il foglio di carta. La quantità di argilla determina la durezza della matita.


⇒ In più, il carbonio si combina con altri atomi di carbonio oppure con alcuni altri elementi chimici( ossigeno, idrogeno, azoto, zolfo, fosforo), per formare un'infinità di composti (diversi milioni), che comprendono i materiali plastici, le vernici, i tessuti, i medicamenti, i coloranti, i costituenti dei tessuti viventi (grassi, zuccheri, proteine) e altri ancora.

Più in dettaglio partendo dai composti più semplici:• Il carbonio si trova anche nell'atmosfera, sotto forma di anidride carbonica (CO2) In anni recenti è

stato dimostrato che l'accumulo atmosferico di CO2 proveniente dagli scarichi delle combustioni industriali o dalle attività umane contribuisce al cosiddetto effetto serra, che provoca un graduale riscaldamento della Terra.

• Il monossido di carbonio (CO) è un gas combustibile, è inodore, incolore, insapore ed estremamente velenoso: respirare anche una piccola quantità di monossido di carbonio può portare progressivamente alla morte.

• Con il cloro (Cl), il carbonio forma per esempio il cloroformio (CHCl3), usato una volta come anestetico ma ora solo come solvente, il tetracloruro di carbonio (CCl4) un’altro solvente, la trielina (C2HCl3 ) e il percloroetilene (C2Cl4) che venivano usati come solventi e smacchianti per grassi e oli nella pulizia dei tessuti a secco.

• Il carbonio si combina anche con cloro e fluoro e forma i clorofluorocarburi (abbreviati con la sigla CFC), usati fino ad oggi negli impianti frigoriferi e nelle confezioni spray. Oggi i CFC sono vietati, perché la loro dispersione nell'atmosfera danneggia lo strato di ozono, che protegge la Terra dalle radiazioni solari ultraviolette.

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• Questi composti sono però molto tossici, per cui devono essere prese le misure necessarie per evitare i contatti con queste sostanze (lavatrici a circuito chiuso e automatiche).

• Attenzione in caso di fughe di prodotti per guasti alle guarnizioni dei macchinari, oppure alla presenza di resti di solvente dopo il al lavaggio di articoli foderati o sacchi a pelo


⇒ Gli idrocarburi , composti da carbonio e idrogeno (COMPOSTI binari (C e H)), sono i costituenti principali del petrolio e del gas naturale (metano).

⇒ È soprattutto a partire delle sostanze chimiche presenti nel petrolio grezzo (circa 200 tipi differenti!!) che vengono prodotte dopo diverse purificazioni e trasformazioni i materiali plastici.

Utilizzo del petrolio per produrre materie plastiche e altri prodotti di sintesi

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ALCANI CnH2n +2

• solo legami semplici nella molecola

C

H

H

HH

CC

CC

H

H

H

H H

H H

H

H

H BUTANO C4H10

ALCHENI CnH2n

• un solo legame doppio nella molecolaetene C2H4 CH2 CH2

butene C4H8 CH2 CH-CH2- CH3

pentene C5H10 CH2 CH-CH2- CH2- CH3

C C

C CH

H H

H H

H

ALCHINI CnH2n -2

• un solo legame triplo nella molecola

C C C CH

H

H

H

H

H

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DIENI diversi legami doppi nella molecola

Tre modi per rappresentare una molecola di metano CH4


IDROCARBURI ciclici di tipo AROMATICO

∗ Gli idrocarburi aromatici costituiscono una classe particolare di idrocarburi insaturi ciclici (alcuni composti di questo gruppo sono odorosi).

∗ Un esempio è tipico è il BENZENE e i suoi derivati (fenolo, anilina, toluene)

Diverse possibilità di rappresentazione delle strutture del benzene. I doppi legami non hanno una posizione fissa , quindi vengono indicati con un cerchio

Il benzene (molto velenoso!!) è un punto di partenza per ottenere numerose altre sostanze Come altre sostanze (medicamenti) sono dei prodotti di SINTESI, cioè sostanze

complesse ottenute da sostanze semplici per aggiunta di vari gruppi di atomi e sempre tramite reazioni chimiche.

Formule chimiche di alcuni derivati del benzene

∗

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H

H

H

H

H

H


∗ Rappresentazione di molecole organiche

RIASSUNTO IDROCARBURI

Idrocarburi saturi: contengono solo legami sempliciIdrocarburi insaturi: contengono anche legami doppi o tripli (alcheni, dieni, alchini)

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Gruppi alchiliciGruppi di atomi ottenuti sottraendo un atomo di idrogeno ad un alcanoQuesti gruppi possono dunque sostituirsi ad atomi di idrogeno nelle catene di carbonio

alcani gruppi alchiliciCH4 metano CH3 metile

CH3 CH3 etano CH2 CH3 etile

CH3 CH2 CH3 propano CH2 CH2 CH3 propileCH3 CH2 CH2 CH3 butano CH2 CH2 CH2 CH3butile

I gruppi funzionali • sono dei gruppi ben definiti di atomi che sono generalmente formati da

combinazioni di carbonio, ossigeno, idrogeno, azoto .

• Questi gruppi di atomi sono legati a dei gruppi alchilici (anche ciclici o aromatici) e determinano le caratteristiche chimiche dell’intero composto

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Vediamo ora in dettaglio gli ALCOOLI

ALCOOLI

composti che presentano gruppi ossidrilici OH legato a un gruppo alchilico.

OC HH

H

H

OC HCH3

H

H

OC HCH2

H

H

CH3

• Gli alcool possono avere anche più di un gruppo -OH

• I DIOLI (o glicoli) ne hanno 2. Vediamo per esempio il glicole etilenico (il più comune antigelo, usato anche come reagente per la sintesi della fibra tessile poliestere)

CH2-OH

CH2-OH

• Alcool con tre gruppi -OH. Esempio : glicerina

CH2-OH

CH-OH

CH2-OH

Con la glicerina oltre saponi e altri prodotti simili, si fabbrica la NITROGLICERINA, facendo reagire apppunto la glicerina con acido nitrico (e acido solforico)

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METANOLO

ETANOLO

1-PROPANOLO


AMMINE Composti che presentano un atomo di azoto legato a uno o più atomi di carbonio appartenenti a gruppi alchilici.

NH3

NH2CH3

NH2CH2CH3

NHCH3

CH3

ACIDI CARBOSSILICI composti che presentano il gruppo carbossilico -COOH

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AMMONIACA

METILAMMINA

ETILAMMINA

DIMETILAMMINA

C

O

O

R

H


• acido propionico: odore e sapore di formaggio; acido butirrico: odore di burro rancido

• acidi carbossilici con una lunga catena idrocarburica formano gli acidi grassi, componenti dei grassi (lipidi)

• I composti organici visti finora possono esistere come tali oppure combinarsi tra di loro.• Queste combinazioni possono essere tra unità identiche o tra unità diverse tra loro.

⇒ Per esempio una molecola di alcool può legarsi ad una molecola di acido carbossilico per formare un ESTERE (con eliminazione di una molecola d’acqua), che ha caratteristiche chimiche diverse dai costituenti di partenza.

⇒ Formazione del gruppo COOR

⇒ Ecco alcuni esteri (sono per esempi aromi e profumi di frutti): osserva il cambiamento di caratteristiche chimiche con i composti di partenza.

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Nel caso invece della formazione di lunghe catene di composti, prendiamo l’esempio dell’etilene

⇒ L’etilene (detto anche etene), si combina con altre molecole di etilene per formare il POLIETILENE.

Le unità sono dette MONOMERI, le catene sono dette POLIMERI.Il processo chimico è detto di POLIMERIZZAZIONE

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Struttura chimica• La struttura chimica, la grandezza e la disposizione delle macromolecole determinano le

caratteristiche chimico-fisiche del prodotto.

Le fibre tessili sono costituite da un insieme di macromolecole (polimeri) con le seguenti caratteristiche generali: • struttura a catena lineare• disposte in modo ordinato• orientate secondo un’asse preferenziale• trattenute insieme da forze intermolecolari, che permettono un impacchettamento delle

macromolecole e quindi una struttura compatta e cristallina

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fibre di poliestere e di cotone al microscopio

• Il POLIESTERE è un polimero lineare che di solito contiene circa 20'000 unità per catena. Le catene quando sono allineate si attraggono tramite interazioni dipolo-dipolo, uno dei tre tipi di legami deboli

che avvengono tra molecole diverse.• Ogni unità risulta generalmente dall’unione di un di un diolo (alcool con due gruppi -OH, come per esempio

il glicole etilenico usato tra l’atro anche nei fluidi anticongelanti), con acido bicarbossilico (per esempio l’acido tereftalico)

POLIESTERE (Dacron® , Trevira®, Terital®, Tergal®)

• Queste fibre vengono poi stirate fino a raggiungere una lunghezza che è 5 volte quella originaria. Durante il processo di stiramento, le molecole del polimero si allineano in modo da sistemarsi parallelamente all’asse della fibra. Questo fa si che le molecole si impacchettino strettamente l’una vicino all’altra, in modo che il filo diventa più resistente.

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IL POLIESTERE

• Il polimero fuso può fondere senza decomporsi per poi venire forzato in una filiera attraverso dei fori molto sottili e solidificando sotto forma di fibre


• Questo stretto impacchettamento delle molecole di polimero rende anche più difficile a molecole esterne la penetrazione nella fibra, per cui il poliestere stirato è chimicamente più resistente e assorbe meno acqua del polimero non stirato: per la stessa ragione è difficile tingere le fibre poliestere in quanto le molecole di colorante riescono abbastanza difficilmente a sistemarsi tra le catene di polimero.

• Esistono però delle tecniche di colorazione che permettono di ovviare a questo problema.

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IL POLIAMMIDE (Nylon)• Il POLIAMMIDE (PA) è un polimero lineare. Le catene quando sono allineate si attraggono tramite legami

idrogeno.• Esistono diversi tipi di poliammide (PA 6.6 ; PA 6 ; PA 11) che indicano il numero di atomi di carbonio in

ogni monomero (unità di base) di una catena.• I monomeri sono legati tra di loro mediante polimerizzazione:

• Nel caso del PA 6.6 si avrà la policondensazione tra un una diammina (ammina con due gruppi NH2 e contenente 6 atomi di carbonio) e un acido bicarbossilico (acido con due gruppi -COOH, contenente in tutto 6 atomi di carbonio) con eliminazione di una molecola di acqua (H2O)

Tra i due monomeri si formerà un gruppo ammidico

• Le catene di PA cristallizzano facilmente, visto che si possono allineare molto bene tra di loro.

⇒ Questa caratteristica influenza le proprietà della fibra:

∗ Tenacità elevata

∗ resistenza alle flessioni e all’usura (tra le migliori fibre)∗ resistenza alla gualcitura discreta

⇒ La tenacità può essere differente a seconda del grado di polimerizzazione (numero di monomeri per catena) e da come viene stirata all’uscita dalla filiera (vedi anche poliestere)

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Relazioni tra le diverse materie prime per la produzione dei componenti del NYLON (poliammide)

La cellulosa: cotone, lino, viscosa, acetato

C O

C

CC

C

OH

HH

H

OH

OH

H OH

H

CH2OH

• la polimerizzazione avviene per policondensazione con eliminazione di una molecola d’acqua.

C O

C

CC

C

OH

HHO

OH

OH

H OH

H

CH2OH

C O

C

CC

C HH

H

O

OH

H OH

H

CH2 OH

C O

C

CC

C HH

H

OH

OH

H OH

H

CH2OH

• Guardando attentamente si osserva che i monomeri di glucosio sono rovesciati di 180° uno rispetto all’altro.

I gruppi -OH presenti su ogni monomero (che è poi, come visto, una molecola di glucosio) possono formare legami idrogeno, tra le diverse catene di cellulosa.

Questi gruppi -OH possono reagire con acido acetico CH3COOH formando un gruppo -COOCH3 (estere) : se uno solo dei gruppi -OH viene sostituito avremo MONOACETATO se tutti e tre i gruppi -OH vengono sostituiti avremo TRIACETATO. e dare per esempio delle molecole di ACETATO

⇒ IL COTONE è composto dal 85% di cellulosa, dal 5% di altre fibre e da un 10% di acqua• Il LINO è composto da circa 70%-84% di cellulosa; il resto da altre fibre simili alla cellulosa,

dal 6% di lignina (che rende la fibra diversa dal cotone), dal 10% di acqua.• La VISCOSA è cellulosa rigenerata a partire dalla pasta di legno (come l’acetato)• Il CUPRO viene ottenuta dalla cellulosa contenuta nei linters di cotone mediante il

procedimento cuproammoniacale per solubilizzazione in [Cu(NH3)4 ](OH)2

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Acido AdipicoHOOC-(CH2)4-COOH

• La cellulosa è un polimero formato da monomeri di GLUCOSIO

Catrame di carbone

Melassa di cereali

Idrocaburi semplici

alcool etilico

Pula di riso o avena

Furano

Benzolo

CicloesanoneCicloesanoPETROLIO

ETILENE

ButilenePETROLIO

Butadiene

Adiponitrile

EsametilendiamminaH2N-(CH2)6-NH2

Polimero di CELLULOSA


Il grado di polimerizzazione (vale a dire il numero n di monomeri per catena) varia secondo la fibraOrigine Grado di polimerizzazione “n”abete 600cotone grezzo 2100juta 2200lino 2400ramié 2600linters di cotone 3000

Fibra Grado di polimerizzazione “n”Viscosa 400-500acetato 200cupro 500-600

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PROTEINE: Alfa e beta cheratinaLANA E SETA

Le fibre tessili di origine animale più comuni sono:• La lana• I “peli lanosi”non proveniente dalla pecora• la seta

Chimicamente sono fibre proteiche, formate da catene di amminoacidi:La lana e i peli lanosi sono costituiti da α− cheratinaLa seta da fibroina e sericina

C

O

O

CN

H

H

R

H

H

Una proteina sarà formata dalla policondensazione diversi amminoacidi, in numero e in sequenza assolutamente specifico per ogni proteina

Tra i due monomeri si formerà un gruppo ammidico

La struttura tridimensionale dell’alfa cheratina (lana naturale non sottoposta ad alcuna sollecitazione) è diversa da quella della beta cheratina (fibre di lana sotto tensione) e della fibroina (seta).

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Un amminoacido è composto da un gruppo amminico -NH2, da un gruppo carbossilico -COOH legati a un atomo di carbonio centrale.A questo atomo di carbonio sono legati un atomo di idrogeno e un gruppo di atomi, che indichiamo per semplicità R.Esistono circa 20 tipi di gruppi R, e quindi 20 tipi di amminoacidi


ELICA ALFA FOGLIETTO RIPIEGATOstabilizzata da ponti idrogeno (alfa cheratina) (beta cheratina e fibroina)

Fibre poliacrilicheLe fibre poliacriliche sono prodotte dalla polimerizzazione (solitamente radicalica) dell'acrilonitrile; talvolta per modificarne le proprietà all'acrilonitrile si aggiungono altri co-monomeri quali l'acrilato di metile e l'acetato di vinile. Si veda lo schema sottostante per la relativa struttura molecolare.

Talvolta vengono usati altri copolimeri non acrilici per usi particolari, come ad esempio il cloruro di vinile per ottenere fibre a bassa infiammabilità (modacrylic fibres), oppure con lo stirene (nelle plastiche).

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Fibre poliuretaniche e poliureicheSolitamente i poliuretani sono utilizzati nella fabbricazione di materiali di imbottitura (sotto forma di schiume); ma per il settore tessile c'è un'importante eccezione: il Lycra (chiamato tecnicamente Spandex). Vediamo la sua struttura molecolare.

Altri esempi di poliuretani e poliuree (che spesso sono comunque venduti come poliuretani a causa del nome “disgustoso”).

Link utilihttp://pslc.ws/macrogcss/level2.html

http://www.pslc.ws/macrog/index.htm

http://www.pslc.ws/italian/floor2.htm

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http://pslc.ws/macrogcss/level2.html

http://www.pslc.ws/italian/floor2.htm

http://www.pslc.ws/macrog/index.htm


IL CARBONIO

Il carbonio è un elemento molto versatile. In natura è meno abbondante di altri elementi (come ossigeno e silicio), ma è facilmente reperibile: la grafite e il diamante sono due forme di carbonio puro che hanno proprietà fisiche molto diverse.I diamanti sono cristalli trasparenti ottaedrici, incolori se puri, con colorazioni che vanno dall'azzurro pallido al nero lucente se contengono impurità. Il dia-mante è la sostanza più dura che si conosca, è un isolante elettrico ma, opportunamente drogato, si comporta come un semiconduttore. è anche il miglior conduttore di calore; questa proprietà, unita alla durezza, rende il diamante un ottimo abrasivo, perché può consumare tutte le altre sostanze senza surriscaldarsi per l'attrito. La maggior parte dei diamanti è estratta dalle miniere del Sudafrica, altri provengono dal Sud America. I diamanti sono anche prodotti artificialmente ad alte temperature e pressioni; in genere sono usati negli utensili per tagliare il vetro e altre sostanze molto dure.La grafite è un solido nero e lucido; è un ottimo conduttore di elettricità. Si estrae in forma cristallina o si ottiene scaldando carbone e pece in forni ad altissima temperatura.ìi diamante e la grafite sono due forme allotropiche del carbonio: sono entrambi solidi cristallini, ma hanno strutture diverse e quindi diverse proprietà. Nel diamante ogni atomo di carbonio è legato ad altri quattro atomi in una struttura tridimensionale rigida (v. figura). Nella grafite gli atomi di carbonio sono disposti in strati; in ogni strato gli atomi sono legati in maglie esagonali. Gli strati possono scivolare gli uni sugli altri, perciò la grafite è scivolosa al tatto e può essere usata come lubrificante. . Recentemente è stata scoperta un'altra forma pura del carbonio, che consiste di molecole discrete; la più stabile di queste molecole giganti è il buckminsterfullerene (C60). Il nome deriva da Buckminster Fuller, l'ingegnere che ha inventato le cupole geodesiche. La molecola C60 ha una forma cava simile a$quella di un pallone di calcio.

Si ottiene facilmente in laboratorio bruciando la paraffina sulla fiamma di un bruciatore bunsen. Si forma così una «fuliggine» che è composta quasi interamente di molecole C60 e, in misura minore, di molecole più piccole con una struttura simile. Il buckminsterfullerene non è una curiosità da laboratorio; la sua forma quasi sferica, ad esempio, lascia prevedere che possa essere uno straordinario lubrificante, che riduce al minimo l'attrito fra due superfici in contatto.

Il carbonio è uno dei costituenti principali di piante e animali. E contenuto in molecole complesse, che iniziano ad essere trasformate alla morte degli organismi. Così, per graduale decomposizione delle molecole organiche i resti dei vegetali si arricchiscono di carbonio e si forma il carbone. Scaldando carbone in assenza di aria si ottiene il coke, costituito da grafite per il 90-95%. Il carbone di legna, costituito da minuscoli cristalli di grafite, si ottiene per distillazione del legno o delle ossa. Il nerofumo è un residuo di grafite che si produce bruciando gas naturale in ambiente povero di aria.

Il carbonio trova molte applicazioni in diversi campi. I diamanti sono pietre i, preziose e vengono usati per la fabbricazione di strumenti che richiedono durezza e resistenza all'uso, come le puntine dei giradischi. La grafite viene usata in molti casi come lubrificante, ma anche nelle pile a secco, nelle vernici e nei detersivi. La «mina» delle matite è un miscuglio di grafite e argilla; gli strati di grafite vengono staccati dalla punta della matita in seguito alla frizione con il foglio di carta. La quantità di argilla determina la durezza della matita.

Il carbone di legna ha la proprietà di assorbire sulla sua superficie grandi quantità di gas; perciò è utilizzato negli impianti di depurazione delle acque, nelle maschere antigas e per eliminare le sostanze coloranti dalle soluzioni (ad esempio nella raffinazione dello zucchero). Il coke è un combustibile ed è usato, negli altiforni per estrarre il ferro puro dai suoi minerali. Ferro e carbonio, in lega, formano l'acciaio. Il nerofumo, l'additivo che rende nera la gomma dei pneumatici, viene utilizzato nella produzione di carta carbone, inchiostri da stampa e lucidi da scarpe.

In più, il carbonio si combina con altri' elementi e forma un'infinità di composti. Gli idrocarburi, composti da carbonio e idrogeno, sono i, costituenti principali del petrolio e del gas naturale. Gli idrocarburi e i loro derivati sono così numerosi che un intero settore della chimica, la chimica

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organica, si occupa di studiarli e di trasformarli per ottenere nuovi prodotti. Il carbonio si trova anche nell'atmosfera, sotto forma di diossido di carbonio (CO2). In anni recenti è stato dimostrato che l'accumulo atmosferico di CO2 proveniente dagli scarichi delle combustioni industriali o dalle attività umane contribuisce al cosiddetto effetto serra, che provoca un graduale riscaldamento della Terra. Il monossido di carbonio (CO) è un gas combustibile, è inodore, incolore, insapore ed estremamente velenoso: respirare anche una piccola quantità di monossido di carbonio può essere mortale. Con il cloro, il carbonio forma il cloroformio (CHC13), un anestetico, e il tetracloruro di carbonio (CC14), che viene usato come solvente. Il carbonio si combina anche con cloro e fluoro e forma i clorofluorocarburi (abbreviati con la sigla CFC), usati fino ad oggi negli impianti frigoriferi e nelle confezioni spray. Oggi i CFC sono vietati, perché la loro dispersione nell'atmosfera danneggia lo strato di ozono, che protegge la Terra dalle radiazioni solari ultraviolette.Due forme cristalline allotropiche del carbonio. (a) Diamante: ogni atomo di carbonio è legato ad altri quattro atomi e forma una unità tetraedrica che si ripete nelle tre dimensioni dello spazio. Le distanze fra gli atomi di carbonio sono state esagerate. (b) Grafite: gli strati possono facilmente scivolare gli uni sugli altri. In ogni strato gli atomi di carbonio sono disposti in maglie esagonali.

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