ALKOHOLID JA

KARBOKSÜÜLHAPPED

Martin Saar

GAG 2008

1. Mõiste, struktuur ja omadused

C

O

O H

AINEKLASS ALKOHOLID KARBOKSÜÜL-

HAPPED

MÕISTE Alkoholid on

süsivesinikest tuletatud

ühendid, kus üks või

enam vesiniku aatomit

on asendatud ühe või

mitme hüdroksüül-

rühmaga:

– O – H

Karboksüülhapped

on ühendid, mis

sisaldavad

karboksüülrühma

-COOH

1. Mõiste, struktuur ja omadused

metanool ehk

puupiiritus

CH3OH

metaanhape ehk

sipelghape

HCOOH

AINEKLASS ALKOHOLID KARBOKSÜÜL-

HAPPED

ÜLDVALEM R-OH R-COOH

Tuletamine

ja nimetused

metaan CH4

C

H

H

H

H

1. Mõiste, struktuur ja omadused

AINEKLASS ALKOHOLID KARBOKSÜÜL-

HAPPED

Tuletamine

ja nimetused

etaan C2H6 ehk CH3-CH3

C

H

C

H

H

H

H

H

C

H

C

H

H

H

O

H

H C

H

C

H

H

O

O H

etanool ehk piiritus

CH3CH2OH ehk

C2H5OH

etaanhape ehk

äädikhape

CH3COOH

1. Mõiste, struktuur ja omadused

AINEKLASS ALKOHOLID KARBOKSÜÜL-

HAPPED

Üld-

omadused

• veesõbralikud ehk

hüdrofiilsed ühendid:

lahustuvad hästi vees

•EI OLE ALUSED! Ei

anna lahusesse

hüdroksiidioone OH–!

•nõrgad happed, annavad

lahusesse vesinikioone

H+.

HCOOH HCOO― + H+

metaanhape metanaatioon +

vesinikioon

•põlevad, andes süsihappegaasi ja veeauru

C2H5OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O

Happed on ained, mis annavad lahusesse vesinikioone H+.

Alused on ained, mis annavad lahusesse hüdroksiidioone OH–.

Vahepala: happe ja aluse mõiste

2. Karboksüülhapete reaktsioonid

Karboksüülhapped on happed!

2.1 Reageerivad metallidega, andes soola ja vesiniku.

asendusreaktsioon

metall + hape sool + vesinik

2 Li + 2 HCOOH 2 HCOOLi + H2

liitium + metaanhape liitiummetanaat + vesinik

Ca + 2 CH3COOH (CH3COO)2Ca + H2

kaltsium + etaanhape kaltsiumetanaat + vesinik

2. Karboksüülhapete reaktsioonid

Karboksüülhapped on happed!

2.2 Reageerivad alustega, andes soola ja vee.

neutralisatsioonireaktsioon

alus + hape sool + vesi

NaOH + CH3COOH CH3COONa + H2O naatriumhüdroksiid + etaanhape naatriumetanaat + vesi

Miks tekkis pikkadele merereisidele kaasa võetud veinile

ebameeldiv hapu kõrvalmaitse?

• Alkoholid oksüdeeruvad hapniku toimel aegamööda

vastavateks karboksüülhapeteks.

• etanool (veinis) etaanhape (veiniäädikas)

C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O

3. Karboksüülhapete ja alkoholide

omavaheline seos

METANOOL

CH3OH

• värvitu, põletava maitsega surmavalt

mürgine vedelik;

• seguneb veega igas vahekorras;

4. Alkoholide tähtsamad esindajad

• kasutatakse lahustina, mootorikütusena ja keemia-

tööstuses toorainena

ETANOOL CH3CH2OH (C2H5OH)

• värvitu, põletava maitsega vedelik;

• vähem mürgine kui metanool;

• tekitab sõltuvust – seda nimetatakse alkoholismiks

• seguneb veega igas vahekorras;

4. Alkoholide tähtsamad esindajad

• kasutatakse lahustina, desinfitseerimisvahendina, kütusena ja kahjulike joovastavate jookide valmistamiseks;

• saadakse alkoholkäärimisel glükoosist

C6H12O6 2 C2H5OH + 2 CO2↑

4. Alkoholide tähtsamad esindajad

LISALUGEMIST GLÜTSEROOL EHK GLÜTSERIIN

propaan-1,2,3-triool

• vettimav ehk hügroskoopne magusa maitsega viskoosne vedelik;

• ei ole mürgine, kasutatakse lahtistina;

• kasutatakse kreemide, emailvärvide ja lõhkeainete (dünamiit ehk nitroglütseriin) valmistamiseks

4. Alkoholide tähtsamad esindajad

METAANHAPE HCOOH

• terava hapu lõhnaga söövitav ja mõnevõrra mürgine vedelik

• seguneb veega;

• leidub sipelga- ja mesilasemürgis ning nõgese kõrvekarvakestes;

5. Karboksüülhapete tähtsamad

esindajad

ETAANHAPE CH3COOH

• terava hapu lõhnaga söövitav vedelik

• seguneb veega;

• tekib etanooli lahjade lahuste äädikhappekäärimisel;

• kasutatakse toidu valmistamisel ja konserveerimisel (marineerimine);

5. Karboksüülhapete tähtsamad

esindajad