labo n_7 - analisi funcional organico ii (alcoles, carbonilo y carboxilo)

8/12/2019 Labo N_7 - Analisi Funcional Organico II (Alcoles, Carbonilo y Carboxilo)

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INTRODUCCIN

Existen compuestos orgnicos que contienen un grupo de tomos que los caracteriza

y gracias a ellos se puede determinar sus propiedades tanto fsicas como qumicas.

En este laboratorio trataremos de identificarlos mediante mecanismos de reaccin mas

importantes que tiene cada grupo funcional.


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FUNDAMENTO TEORICO

GRUPOS FUNCIONALES

La mayora de grupos funcionales presentes en las molculas orgnicas contienen

carbonos unidos a distintos tomos. Las reacciones puede tener lugar sobre el carbono o

los tomos de dichos grupos, es decir la mayora de las reacciones son las sntesis de un

grupo funcional en otro.

ALCOHOLES Y FENOLES

Los alcoholes son los compuestos orgnicos ms conocidos. El alcohol etlico !"

#$ %#&, se conoce y ha sido utilizado desde la antig'edad, por tratarse un producto de la

fermentacin anaerbica de los carbohidratos de las plantas. (e utiliza ampliamente en el

hogar como disol)ente de cosmticos&, y es el alcohol de las bebidas alcohlicas. El

alcohol metilico !#*%#&, el alcohol de peso molecular ms ba+o y es utilizado como

disol)ente industrial.

La porcin funcional de un alcohol es el grupo hidrxido unido a un grupo

alquilo. n alcohol puede ser considerado como un deri)ado del agua por sustitucin de

un tomo de hidrgeno por un tomo de carbono de una molcula orgnica. -uchas de

las propiedades del alcohol deba+o molecular son similares a las del agua.

Los alcoholes se denominan el sufi+o ol en el sistema de nomenclatura de la

/01!. La cadena continua ms larga sobre la que este unido el grupo hidrxido se

toma como cadena principal. La 2 final del hidrocarburo correspondiente se reemplaza

por el sufi+o o3. La numeracin de nue)o tiene lugar por un extremo de la cadena

principal, de forma que el grupo hidroxilo reciba el n4mero ms peque5o posible.

Los compuestos que contienen dos o tres o ms grupos hidroxilos se denominan

pioles, como dioles, trioles, etc. Los 6," dioles se denominan corrientemente glicoles.

El etilenglicol es un importante producto industrial utilizado como anticongelante


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En el momento /01! del etilenglicol7 6," etanodiol, se mantiene la 2 del

nombre del hidrocarburo porque el sufi+o diol no comienza por una )ocal..

na subdi)isin corriente en los alcoholes se basa en el n4mero de tomos de

carbono unidos al carbonato que lle)a el grupo de hidroxilo. 1s pues, el 6propanol es

un alcohol primario pri& ya que el carbono unido al grupo hidroxilo est unido

solamente a un carbono, mientras que el " propanol es un alcohol secundario (E!& y

el " metil"propanol un terciario terc&.

8entro de las propiedades fsicas de los alcoholes, son compuestos de puntos de

ebullicin relati)amente ele)ados, y los que poseen menos de cinco tomos de carbono

son bastantes solubles al agua.

El ele)ado punto de ebullicin del etanol 9:;& en comparacin con la del

propanol


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ALDEHIDOS Y CETONAS

Los aldehdos y las cetonas se denominan en general compuestos carbonilicos por

contener grupos carbonilo !>%&. El grupo carbonilo es, desde el punto de )ista el

qumico, uno de los grupos funcionales ms )erstiles que existen. ?eremos que una

gran cantidad de reacciones importantes implican cambios en grupos carbonilos.

El sistema de nomenclatura de la /01! emplea el sufi+o ona para designar una

cetona. n n4mero indica la posicin del grupo carbonilo en la cadena principal.

@ambin es frecuente nombrar las cetonas utilizando los nombres como sustituyentes de

los dos grupos alquilos unidos al carbonilo, seguidos de la palabra cetona. las tres

palabras se escriben separadas&. !uando otro grupo funcional tiene prioridad en su

nomenclatura con respecto a la cetona, el oxgeno de sta se considera como un

sustituyente y se designa como oxo.

Los aldehdos se nombran a5adiendo el sufi+o al sobre el nombre principal.

!uando un compuesto se nombra como un aldehdo, el grupo funcional se encuentra

necesariamente al comienzo de la cadena principal, por lo que se omite el n4mero 6.

El sufi+o carbaldehido o carboxaldehido&, se utiliza cuando el grupo aldehdo

!#%& esta unido a un anillo. (i el grupo aldehdo es un sustituyentes sobre una cadena

de mayor prioridad en nomenclatura, se utiliza el trmino oxo.

Las interacciones moleculares asociadas a la polaridad del grupo carbonilo hacen

que los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas sean superiores a los de los

hidrocarburos de peso molecular comparable. !omo no existe el enlace de hidrgeno

entre las molculas de un compuesto carbonlico, los puntos de ebullicin son menores

que los de los alcoholes relacionados. (in embargo el como de oxgeno del carbonilo

puede ser receptor de un enlace de hidrgeno con el agua. 0or ello, los aldehdos y

cetonas de ba+o molecular son muy solubles en agua.


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ACIDOS CARBOXILICOS

Los cidos mas importantes en qumica orgnica son miembros de una familia de

compuestos denominados cidos carboxlicos fueron unos de los primeros compuestos

orgnicos estudiados por los antiguos qumicos, ya que se encuentran presentes, o

pueden obtenerse de muchos productos naturales

En el sistema de nomenclatura de la /01!, la palabra cido se antepone al

nombre, que acaba con el sufi+o oico. El grupo carboxlico debe encontrarse

necesariamente en posicin @erminal, por lo que el numero 6 no se incluye.

!uando el grupo funcional se halla unido a una estructura cclica, el sufi+o adecuado es el

carboxlico. El termino carboxi se emplea cuando el grupo funcional carboxlico se

nombra como sustituyente.

Los cidos carboxlicos son lquidos o slidos con puntos de ebullicin

considerablemente mayores que los de los hidrocarburos de peso molecular comparable.Los compuestos de peso molecular ba+o son solubles en agua. 1mbas propiedades

refle+an la tendencia de los cidos carboxlicos a formar enlaces de hidrgeno intr. e

intermoleculares. Los cidos carboxlicos corriente que son lquidos poseen olores

picantes, por lo general desagradables. Los de peso molecular alto son por lo general

inodoros, debido a su escasa )olatilidad


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.

DETALLES EXPERIMENTALES

A. ALCOHOLES

6. EA(1B% 8E L!1(7

en tres tubos de ensayos rotulados con los respecti)os alcoholes primario,

secundario y terciario& colocar "ml. de reacti)o de Lucas #!l y Cn!l"&

luego lo lle)amos a ba5o maria

obser)amos si se forma una emulsin, calculando el tiempo en que demora este

en formarse.

!#* !#* Cn!l" !#* ! !#* D #!l !#* ! !#* D #"%

%# !l

1lcohol terciario reacciona instantaneamente

Cn!l"!#* !# !#* D #!l !#* !# !#* D #"%

%# !l

1lcohol secundario reacciona en $ minutos

Cn!l"

!#* !#" !#"%# D #!l !#* !#" !#"%# D #"%

1lcohol primario reacciona en horas


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".8/EFEA!/1!/%A 8E 1L!%#%LE(7 FE1!!/%A !%A (%8/% -E@1L/!%

!olocamos en tres tubos 6 ml de alcohol 6;, ";, *; respecti)amente, adicione un trozo

0eque5o de sodio metlico. !olocar los tubos en ba5o maria a *2; !. obser)e y anote el

@iempo que tarda en desaparecer el sodio. Escribir las ecuaciones de las reacciones

!#* !#*

!#* ! !#* D Aa !#* ! !#*

%# %Aa

1lcohol terciario muy lentamente

!#* !# !#* D Aa !#* !# !#*

%# %Aa

1lcohol secundario lentamente

!#* !#" !#"%# D Aa !#* !#" !#"%Aa


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1lcohol primario rapido

*. FE1!!/%AE( 8E %G/81!/%A7

1 un tubo de ensayo que contenga 6ml de una solucin de dicromato de potasio al 6H

I"!r"%9&, se a5ade una gota de acido sulf4rico concentrado y 6 ml del alcohol muestra

6;, ";, *; &. !alentar hasta ebullicin, durante $ minutos. %bser)ar y anotar los resultados

Escribir las ecuaciones de las reacciones

!#*#"(%

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