laporan praktikum ki2251-beberapa reaksi transformasi gugus fungsi pada vanilin

Laporan Praktikum KI2251

Senyawa Organik Polifungsi

Percobaan 07

BEBERAPA REAKSI TRANSFORMASI GUGUS FUNGSI PADA VANILIN

Nama : Lutvia Putri Septiane

NIM : 10513029

Kelompok : II

Tanggal Percobaan : 17 Maret 2015

Tanggal Pengumpulan : 24 Maret 2015

Asisten : Kak Vina

LABORATORIUM KIMIA FISIK

PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG

2015

A. JUDUL PERCOBAANBeberapa Rekasi Transformasi Gugus Fungsi pada Vanilin

B. TUJUAN PERCOBAAN1. Mereduksi vanilin menjadi vanilil alkohol 2. Mengoksidasi vanilin mnejadi asam vanilat3. Menhasilkan atau membuat 5-bromovanilin dari brominasi vanilin4. Membuat vanilil asetat dengan melalui esterifikasi vanilin5. Menentukan rendemen, titik leleh, nilai Rf, spektru, FTIR dari vanilil alkohol, asam

vanilat, 5-bromovanilin dan vanilil asetat

C. DATA PENGAMATANA. Reduksi Vanilin Menjadi Vanilil Alkohol

Massa vanilin = 0,3846 gramVolume NaOH = 2,5 mLMassa NaBH4 = 0,075 gram (1,95 mmol)Massa produk sebelum rekristalisasi = 0,23 gramMassa produk setelah rekristalisasi = tidak diperoleh padatanTitik leleh sebelum rekristalisasi = 80 – 82℃Titik leleh setelah rekristalisasi = tidak diperoleh padatanHasil uji KLT =

Senyawa Jarak Noda (cm) Jarak Eluen (cm)

Vanilin 1,1 3,9

Produk sebelum rekristalisasiNoda 1 0,35 3,9

Noda 2 0,9 3,9

Produk setelah rekristalisasiNoda 1 0,3 3,9

Noda 2 0,95 3,9

B. Oksidasi Vanilin Menjadi Asam VanilatB.1 Penyiapan Perak OksidaB.2 Pembuatan Asam Vanilat Massa produk sebelum rekristalisasi = 0,12 gram Titik leleh sebelum rekristalisasi = 202℃

C. Brominasi Vanilin Menjadi 5-BromovanilinMassa produk sebelum rekristalisasi = 0,03 gramTitik leleh sebelum rekristalisasi = 140℃

Hasil uji KLT antara vanilin, produk B, dan produk C


Vanilin 1,4 4Produk B 0,4 4Produk C 1,4 4

D. Esterifikasi Vanilin Menjadi Vanilil AsetatMassa vanilin = 0,3055 gramVolume NaOH = 5 mLVolume anhidirida asetat = 0,8 mL (18 tetes)Massa produk sebelum rekristalisasi = tidak diperoleh padatanMassa produk setelah rekristalisasi = tidak diperoleh padatanTitik leleh sebelum rekristalisasi = tidak diperoleh padatanTitik leleh setelah rekristalisasi = tidak diperoleh padatanHasil uji KLT =


Vanilin 1,05 3,95Produk sebelum rekristalisasi 1,1 3,95Produk setelah rekristalisasi - 3,95

Data dari kelompok lainMassa vanilin = 0,308 gramVolume anhidirida asetat = 1 mLMassa produk sebelum rekristalisasi = 0,4496 gramMassa produk untuk rekristalisasi = 0,34 gram

Massa produk setelah rekristalisasi = 0,009 gramTitik leleh sebelum rekristalisasi = 74 – 78℃Titik leleh setelah rekristalisasi = 77 – 78℃Hasil uji KLT =


Vanilin 1,1 4Produk sebelum rekristalisasi 1,6 4Produk setelah rekristalisasi 1,7 4

D. PENGOLAHAN DATAA. Reduksi Vanilin Menjadi Vanilil Alkohol

1. Massa teoritis produk Vanilil Alkohol

Massa teoritis = 0,3846 gram x 1mol

152 gram x

11 x 154,17

grammol

= 0,39 gram

2. Rendemen produk sebelum rekristalisasi

% Rendemen = massa hasil percobaan

massateoritis x 100%

% Rendemen = 0,23 gram0,39 gram

x 100% = 58,97%

Untuk massa rendemen produk setelah rekristalisasi tidak diperoleh3. Galat nilai titik leleh produk A

% Galat = ¿¿ x 100%% Galat = ¿¿ x 100% = 29,2%% Galat = ¿¿ x 100% = 27,43%Jadi, galat titik leleh adalah 27,43%−¿ 29,2%Untuk titik leleh produk setelah rekristalisasi tidak diperoleh

4. Nilai Rf

Rf = jarak tempuh noda

jarak tempuh pelarut

Rfvanilin = 1,1 cm3,9 cm

= 0,282

Dengan cara perhitungan yang sama, maka diperoleh nilai Rf dari masing-masing noda

Senyawa Jarak Noda (cm) Jarak Eluen (cm) Rf

Vanilin 1,1 3,9 0,282

Produk sebelum rekristalisasi Noda 1 0,35 3,9 0,089

Noda 2 0,9 3,9 0,231

Produk setelah rekristalisasiNoda 1 0,3 3,9 0,077

Noda 2 0,95 3,9 0,243

B. Oksidasi Vanilin Menjadi Asam Vanilat1. Massa teoritis produk asam vanilat


152 gram x

11 x 168,15

grammol

= 0,16815 gram

2. Massa produk sebelum rekristalisasi



% Rendemen = 0,12 gram

0,16815 gram x 100% = 71,36%

3. Nilai galat titik leleh produk B% Galat = ¿¿ x 100%% Galat = ¿¿ x 100% = 3,81%

4. Nilai Rf



Rfvanilin = 1,4 cm4cm

= 0,35

Rfproduk B = 0,4 cm4 cm

= 0,1

C. Brominasi Vanilin Menjadi 5-Bromovanilin1. Massa teoritis produk 5-bromovanilin


152 gram x

11 x 231

grammol

= 0,3465 gram




% Rendemen = 0,03gram

0,3456 gram x 100% = 8,68%

3. Nilai galat titik leleh produk B% Galat = ¿¿ x 100%% Galat = ¿¿ x 100% = 14,63%

4. Nilai Rf



Rfvanilin = 1,4 cm4 cm

= 0,35

Rfproduk B = 1, 4 cm

4cm = 0,35

D. Esterifikasi Vanilin Menjadi Vanilil Asetat1. Massa teoritis produk asam vanilat


152 gram x

11 x 194

grammol

= 0,3899 gram

2. Massa produk sebelum rekristalisasiTidak diperoleh data

3. Nilai galat titik leleh produk BTidak diperoleh data

4. Nilai Rf



Rfvanilin = 1,05 cm3,95 cm

= 0,266



Vanilin 1,05 3,95 0,266Produk sebelum rekristalisasi 1,1 3,95 0,291Produk setelah rekristalisasi - 3,95 -

Data dari kelompok lain1. Massa teoritis produk asam vanilat


152 gram x

11 x 194

grammol

= 0,3931 gram




% Rendemen = 0,4496 gram0,3931 gram

x 100% = 114,37%

3. Massa produk setelah rekristalisasi



% Rendemen = 0,009 gram

0,3931 gram x 100% = 2,289%

4. Nilai galat titik leleh produk D sebelum rekristalisasi% Galat = ¿¿ x 100%% Galat = ¿¿ x 100% = 3,89%% Galat = ¿¿ x 100% = 1,29%

Jadi, galat titik leleh adalah 1,29%−¿ 3,89%

5. Nilai galat titik leleh produk D setelah rekristalisasi% Galat = ¿¿ x 100%% Galat = ¿¿ x 100% = 0%

% Galat = ¿¿ x 100% = 1,29%Jadi, galat titik leleh adalah 0%−¿ 1,29%

6. Nilai Rf



Rfvanilin = 1,1cm4 cm

= 0,275



Vanilin 1,1 4 0,275Produk sebelum rekristalisasi 1,6 4 0,4Produk setelah rekristalisasi 1,7 4 0,425

E. PEMBAHASANVanilin merupakan senyawa yang memiliki beberapa gugus fungsi yang reaktif, yang

dapat ditransformasi menjadi gugus fungsi lainnya menghasilkan beberapa senyawa turunannya yang bermanfaat. Vanilin memiliki rumus molekul C8H8O3, dan dengan strukturnya sebagai berikut:

Dan jika dilihat dari struktur kimianya, vanilin merupakan senyawa fenol tersubsitusi gugus metoksi pada posisi orto dan gugus aldehida pada posisi para. Sehingga vanilin dikelompokkan sebagai senyawa antioksidan.

Pada percobaan ini, pertama akan dilakukan reduksi vanilin menjadi vanilil alkohol. Untuk mereduksi vanilin menjadi vanilin alkohol diperlukan NaBH4 dan NaOH. NaOH di sini berfungsi sebagai nukleofil untuk menyerang H dari gugus hidroksi pada vanilin. Kemudian, NaBH4 ini berfungsi sebagai reagen yang menghasilkan ion H- yang akan meyerang C karbonil pada gugus aldehid vanilin. Kemudain penambahan HCl berguna sebagai sumber atom H untuk membuat gugus alkohol dan kemudian akan terbentuk endapan produk. Mekanisme reaksi yang terjadi adalah:

Dari percobaan ini tidak dihasilkan produk yang diinginkan, yaitu produk vanilil alkohol. Hal ini dibuktikan dengan hasil uji titik leleh dan nilai Rf pada uji KLT. Titik leleh yang dihasilkan adalah 80 – 82℃ dan galatnya adalah 27,43%−¿ 29,2%. Benar-benar besar. Dan jika dilihat dari literatur, nilai 80 – 82℃ merupakan titik leleh yang mendekati titik leleh vanilin. Kemudian, dari hasil uji KLT dapat dilihat bahwa nilai Rf antara produk, baik yang sebelum rekristalisasi dan sesudah rekristalisasi memiliki nilai Rf yang sama. Walaupun dari hasil uji KLT terdapat noda produk yang berada di bawah, tapi kemudian naik dan ada noda samar-samar yang sejajar dengan noda vanilin. Selain dibuktikan dari uji titik leleh dan KLT, produk sejak awal terbentuknya kristal diduga merupakan vanilin, karena padatan atau kristal yang dihasilkan berwarna putih, mirip dengan vanilin. Produk yang dihasilkan juga lumayan banyak. Produk yang diinginkan tidak dibentuk dapat dikarenakan reaksi yang belum sempurna, mungkin juga pada penambahan NaBH4 yang belum sempurna, pengadukan yang terlalu kuat ataupun terlalu lemah.

Kemudian, percobaan yang dilakukan adalah mengoksidasi vanilin menjadi asam vanilat. Dalam mengoksidasi vanilin menjadi asam vanilat, vanilin direaksikan dengan endapan padatan Ag2O bebas larutan. Mekanisme reaksi yang terjadi adalah:

Pada percobaan ini Ag2O harus dibuat terlebih dahulu. Setelah terbentuk, maka direaksikan dengan vanilin dalam suasana basa. NaOH di sini berfungsi sebagai nukleofil untuk menyerang H dari gugus hidroksi pada vanilin, dan terbentuk garam. Lalu, akan terbentuk asam vanilat dan endapan Ag yang berbentuk cermin perak. Padatan asam vanilat terbentuk karena adanya penambahan HCl yang berfungsi untuk menetralkan campuran dari yang awalnya dalam keadaan basa.

Dari hasil percobaan, akhirnya diperoleh produk asam vanilat dengan rendemen yang cukup besar juga, yaitu 71,36%. Kemudian titik lelehnya adalah 202℃ dengan galat tidak mencapai 5%, yaitu 3,81%. Untuk nilai Rf juga memiliki perbedaan dengan nilai Rf vanilin,

dari noda yang tampak juga noda asam vanilat lebih rendah daripada noda vanilin. Hal ini dapat membuktikan bahwa asam vanilat bersifat lebih polar dibandingkan dengan vanilin.

Percobaan yang ketiga adalah brominasi vanilin menjadi 5-bromovanilin. Mekanisme yang terjadi adalah:

Pada percobaan ini, vanilin direaksikan dengan air brom dengan metanol yang berfungsi sebagai pelarut. Menurut mekanisme reaksi, ikatan π pada cincin benzena akan menyerang brom melalui adisi nukleofilik. Karena gugus hidroksi (OH) merupakan gugus pengarah orto, para. Tapi, posisi para dari OH telah terisi oleh gugus aldehid pada vanilin. Oleh sebab itu Br akan teradisi pada posisi orto.

Hasil percobaan menunjukkan bahwa produk yang diinginkan, yaitu 5-bromovanilin tidak terbentuk. Hal ini dibuktikan dari uji KLT yang manghasilkan bahwa noda antara vanilin dengan produk sejajar, yang artinya nilai Rfnya sama dan mengindikasikan bahwa produk yang dihasilkan masih berupa vanilin. Tapi, pada uji titik leleh, menunjukkan nilainya mulai mendekati nilai titik leleh 5-bromovanilin, dengan galat yang dihasilkan adalah 14,63%. Tapi, dilihat dari uji KLT, produk tersebut adalah vanillin. Nilai titik lelehnya lebih tinggi dibandingkan dengan literatur titik leleh vanilin, mungkin dapat disebabkan dalam produk mash terdapat pengotor, ataupun sisa dari brom yang direaksikan. Poduk tidak terbentuk bisa disebabkan pada reaksi dengan air-brom kurang sempurna, lalu pengamatan pada saat perubahan warna brom masih belum tepat.

Yang terakhir, adalah esterifikasi vanilin menjadi vanilil asetat. Dengan mekansime reaksi adalah:

Tapi, pada percobaan ini, tidak berhasil mendapatkan produk vanilil asetat. Padatan dari campuran reaksi juga tidak terbentuk. Hal ini dapat disebabkan karena anhidrida asam asetat yang digunakn sudah terkontaminasi, yang ditandai dengan warna campuran larutan menjadi sangat orange. Jika dilihat dari uji KLT juga, campuran larutan sejajar nodanya dengan vanilin.

F. KESIMPULANDari hasil percobaan yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahawa produk vanilil

alkohol, 5-bromovanilin, dan vanilil asetat tidak berhasil diperoleh. Yang diperoleh adalah

produk asam vanilat dengan nilai rendemennnya 71,36%, nilai titik lelehnya 202℃ dengan galat 3,81% dan nilai Rfnya adalah 0,1 di mana asam vanilat bersifat lebih polar dibandingkan dengan vanilin.

G. DAFTAR PUSTAKAD,A, Skoog, west, D.M Holler, F.J, Fundamentals of Analytical Chemistry, 5th edition,

Saunders College Publishing , New York, 1988. Page 579-585

Mayo, D.W., Fike, R.M., Forbes, D.C., Microscale Organic Laboratory: with Multistep

and Multiscape Synthesis, 5th edition, John Willey & Sons, New York, 2011.

laporan praktikum ki2251-beberapa reaksi transformasi gugus fungsi pada vanilin

Documents