LIPID

Trigliserida, Phospolipid, Steroid & Vitamin

PENDAHULUAN

LIPID senyawa hidrokarbon kompleks yang berpengaruh pada struktur dan fungsi sel hidup.

LIPID bersifat non polar, sehingga tidak larut dalam

air dan larut dalam senyawa-senyawa non polar

(diethyl ether, methylene chloride, acetone)

LIPID :

triglycerides, phospholipids, prostaglandins,

prostacyclins, vitamin yang larut dalam lemak.

cholesterol, steroid hormones, asam empedu

LEMAK & MINYAK

Lemak dan minyak merupakan suatu TRIGLISERIDA.

TRIGLISERIDA :

Suatu ester gliserol dengan 3 asam lemak.

Pada temperatur ruang, lemak berbentuk padat, sedangkan minyak berbentuk cair.

Gliserida dr hewan : Lemak, dr tumbuhan : minyak.

Lemak & minyak dapat dihidrolisis menjadi molekul yang lebih kecil complex lipids

Asam Lemak : Asam karboksilat yang diperoleh dari hidrolisis lemak atau minyak.

TRIGLISERIDA

Suatu ester gliserol dengan 3 asam lemak.

Hidrolisis trigliserida menghasilkan gliserol dan

asam lemak.

CH2OCR

O

CH2OCR

O

CHOCR

O

Trigliserida,

Triasilgliserol

Physical Properties of Trigycerides

Melting point increases as the number of carbons

in its hydrocarbon chains increases and as the

number of double bonds decreases.

Oils: Triglycerides rich in unsaturated fatty acids

are generally liquid at room.

Fats: Triglycerides rich in saturated fatty acids are

generally semisolids or solids at room temperature.

ASAM LEMAK

Suatu asam karboksilat (asam organik), umumnya

mempunyai rantai alifatik (rantai panjang), bisa

bersifat jenuh maupun tidak jenuh.

ASAM LEMAK JENUH Tidak ada ikatan rangkap antar atom karbon, rantai panjang (12-24)

ASAM LEMAK TAK JENUH mempunyai 1 atau lebih ikatan rangkap antar atom karbon.

Jika mempunyai lebih dari 1 ikatan rangkap C-C :

polyunsaturated fatty acid.

ASAM LEMAK JENUH & TAK JENUH

Unsaturated Fatty Acids

Saturated Fatty Acids

20:4

18:3

18:2

18:1

16:1

20:0

18:0

16:0

14:0

12:0

Carbon Atoms:

Double BondsMelting Point

(C)

Common

Name

-49

-11

-5

16

1

77

70

63

58

44

Arachidonic acid

Linolenic acid

Linoleic acid

Oleic acid

Palmitoleic acid

Arachidic acid

Stearic acid

Palmitic acid

Myristic acid

Lauric acid

Higher mp

Lower mp

Hampir semua asam lemak mempunyai jumlah atom

karbon genap karena disintesis dari gugus asetil 2

karbon dalam koenzim asetil A (acetylcoenzyme A).

CH3C

O

SCoA CH3(C H2) 14CO2H8many steps

AcetylcoenzymeA Palmitic acid

WAXES

Waxes (lilin) merupakan ester yang diperoleh dari

asam karboksilat rantai panjang dan alkohol rantai

panjang.

Asam lemak juga dapat diperoleh dari lilin (wax),

misalnya beeswax.

SABUN

SABUN garam-garam metal alkali (umunya natrium) dari asam lemak.

Reaksi Saponifikasi :

Sodium soaps

1,2,3-Propanetriol(Glycerol; Glycerin)

A triglyceride(a triester of glycerol)

+

saponification+CH

CH2 OCR

CH2 OCR

CHOH

CH2 OH

CH2 OH

RCO 3 NaOH

3 RCO- Na

+

O

O

O

O

Suatu molekul sabun terdiri dari rantai panjang

hidrokarbon dan ionik.

Rantai hidrokarbon bersifat hidrofobik, larut dalam

komponen non polar.

Bagian ionik bersifat hidrofilik, larut dalam air.

Cara Kerja Sabun

Soaps form water-insoluble salts when used in water

containing Ca(II), Mg(II), and Fe(III) ions (hard

water).

+

+

A sodium soap(soluble in water as micelles )

Calcium salt of a fatty acid(insoluble in water)

2 CH3 ( CH2 ) 1 4 COO- Na

+Ca

2 +

[ CH3 ( CH2 ) 1 4 COO-] 2 Ca

2 +2 Na

+

Detergen

Detergen rantai panjang garam-garam sodium sulfat atau sodium sulfonat (RSO3-Na+ dan RSO3-

Na+)

Detergen tidak mengendapkan ion logam pada air

sadah.

The most widely used synthetic detergents are the

linear alkylbenzenesulfonates (LAS).

SURFAKTAN

Sabun dan detergen merupakan surfaktan (surface

active agent), berfungsi menurunkan tegangan

permukaan air.

Molekul surfaktan : kepala hidrofilik, ekor

hidrofobik.

Surfaktan dapat diklasifikasikan menjadi :

ANIONIK, KATIONIK atau NONIONIK tergantung

dari gugus hidrofiliknya.

C11H23CO-Na

+

O

C12H25OSO3-Na

+

Anionik surfaktan

CH2N+C12H25

CH3

CH3

Cl-

Surfaktan Kationik

RCOCH2CH2O (C H2CH2O) 2 CH2CH2OH

O

Surfaktan Netral

PHOSPOLIPID

Phospolipid Lipid yang mengandung gugus ester fosfat.

Phospogliserida salah satu jenis phospolipid yang terdiri dari ester asam lemak pada 2 posisi

gliserol dengan ester fosfat pada posisi ketiga.

Phospogliserida berbeda karena molekulnya terdiri

dari 2 ekor hidrofobik dan gugus hidrofilik sangat

polar, gugus ion-dipolar.

Phospholipid surfaktan netral (nonionik).

Phospogliserida

Contoh phospholiserida : LECITHIN & CEPHALIN.

LECITHIN turunan choline chloride, HOCH2CH2N(CH3)3

+Cl-

CEPHALIN turunan dari ethanolamine,HOCH2CH2NH2

LECITHIN

STEROIDS

Steroids: A group of plant and animal lipids that

have this tetracyclic ring structure.

Beberapa contoh steroid : kolesterol, kortison,

hormon sex (androgen-male; estrogen-female),

asam empedu.

A B

C D

Kolesterol

Prekursor dari lipid yang lain

H3 C

HO

H3 C

H H

H

Biosynthesis of Steroids

The building block from which all carbon atoms of

steroids are derived is the two carbon acetyl group

of acetyl-CoA

Stage 1: synthesis of isopentenyl pyrophosphate from

three molecules of acetyl-CoA.

Stage 2: synthesis of cholesterol.

Stage 3: conversion of cholesterol to other steroids.

glucocorticoid hormones (e.g., cortisone)

mineralocorticoid hormones (e.g., aldosterone)

sex hormones (e.g., testosterone and estrone)

bile acids (e.g., cholic acid)

cholesterol

VITAMIN

Vitamins are divided into two broad classes on the

basis of their solubility:

Those that are fat soluble, and hence classified as

lipids.

Those that are water soluble.

The fat-soluble vitamins include A, D, E, and K.

Vitamin A

Occurs only in the animal world.

Found in the plant world in the form of a provitamin in a group

of pigments called carotenes.

Vitamin D

A group of structurally related compounds that play a role

in the regulation of calcium and phosphorus metabolism.

The most abundant form in the circulatory system is vitamin D3.

Vitamin E

Vitamin E is a group of compounds of similar structure, the

most active of which is -tocopherol.

In the body, vitamin E functions as an antioxidant; it traps

peroxy radicals of the type HOO and ROO formed as a

result of oxidation by O2 of unsaturated hydrocarbon chains in

membrane phospholipids.

Vitamin K

The name of this vitamin comes from the German

word Koagulation, signifying its important role in the

blood-clotting process.