Liecul Teoretic ”Alexandru cel Bun„

Lucrare la chimie

Tema:

Nomenclatura claselor de compusi

organici

Realizat de elevul clasei a 12-a CIurcovschi Eugen

Bender, 2011

Clasele de compuși organici

Alcani Saturate Cicloalcani

Alchene

Hidrocarburi Nesaturate Alcadiene

Alchine

Mononucleare Aromatice Polinucleare

Compuși organici

Derivați halogenați R-X

Compuși hidroxilici R-OH

Amine R-NH2

Cu funcținuni simple Nitroderivați R-NO2

Nitrili R-CN

Compuși carbonilici C=O

Acizii carboxilici RCOOH

Acizi sulfonici RSO3H

Derivați funcționali

Hidroxiacizi

Cu funcțiuni Aminoacizimixte

Zaharide

Compuși heterociclici

NomenclaturaNomenclatura - mod de a numi substanțele. În prezent se utilizează mai frecvent 2 tipuri de nomenclaturi: istorică (trivială) – legată de condițiile descoperirii sau de anumite caracteristici; sistematică – redă structura; Condiițiile nomenclaturii sistematice au fost eliberate de Uniunea Internațională a chimiei Pure și Aplicate (IUPAC).

Alcanii(parafine)

Alcanii sunt hidrocarburi saturate aciclice în care raportul de combinare dintre atomii de carbon și hidrogen este redat de formula generală CnH2n+2(n≥1).

Cel mai simplu reprezentant al seriei fiind metanul cu formula CH4. Următorii termeni ai seriei omoloage sunt: C2H6 - etan C3H8 - propan C4H10 - butan. Ceilalți termeni sunt denumiți în funcție de numărul atomilor de carbon cu ajutorul prefixelor grecești: penta (de la 5), hexa (de la 6) etc. Și sufixul –an.

Denumirea radicalilor hidrocarburilor, obținuți prin îindepartarea atomilor de hidrogen de al un singur atom de carbon , se face prin înlocuirea sufixului -an cu sufixul -il pentru radicalii monovalenți (obținuți prin îndepartarea unui singur atom de hidrogen), -iliden pentru cei divalenți: CH4 metan CH3- metil -CH2- metiliden/metilen -CH- metilidin /metin; R-CH- alchiliden

Denumirea radicalilor divalenți , obținuți prin îndepărtarea atomilor de hidrogen de la atomi de carbon diferiți se formează prin adăugarea la numele alcanului a sufixul -idiil. Radicalii monovalenți ai alcanilor se numesc generic radicali alchil.

Denumirea izoalcanilor , conform sistemului IUPAC, se face respectîndu-se următoarele reguli: Se alege catena de bază care este catena cea mai lungă și se numerotează astfel încît ramificația să aibă indici de

poziție minimi. Dacă două lanțuri cu lungime egală concură pentru alegerea lanțului de bază, se va alege lanțul care are numărul

mai mare de substituenți. Numerotarea catenei cu mai multe ramificații (catena laterală) se face astfel încat suma indicilor de poziție să fie

minimă și radicalii se indică în ordinea alfabetică. Prezența mai multor radicali identici se indică prin folosirea prefixelor di-, tri-, tetra-, etc. Numerotarea catenei cu mai multe ramificații diferite la distanțe egale de capetele lanțului se face în ordine

alfabetică.

Cicloalcani(cicloparafine)

Cicloalcanii sunt hidrocarburi saturate, cu catena ciclică și cu formula CnH2n, unde n≥3, care conțin atomi de carbon în starea de hibridizare sp³. Aceste hidrocarburi au fost identificate pentru prima dată în petrol (naftene) de către V. Markovnikov.

Molecula unui cicloalcan conține cu doi atomi de hidrogen mai puțin decît alcanul cu același număr de atomi de carbon. Primul termen din seria omoloagă a cicloalcanilor conține trei atomi de carbon. Denumirea cicloalcanilor se formează de la denumirea alcanului respectiv cu accesași număr de atomi de carbon în moleculă, adăugînd prefixul ciclo-.

Compușii spirociclici sau spiranii (au un atom de carbon comun, numit carbon spiranic) se denumesc cu ajutorul prefixului spiro la numele alcanului cu același număr de atomi de carbon, indicandu-se în paranteze pătrate numărul atomilor de carbon din fiecare ciclu. Compușii ciclici cu punte se denumesc cu ajutorul prefixului biciclo, triciclo, etc la numele alcanului corespunzator, indicandu-se în paranteze patrate numarul atomilor de carbon din inelul principal, urmat de numărul atomilor de carbon din inelul secundar,apoi de numărul atomilor de carbon din punte.

Alchene(olefine)

Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate si aciclice care conțin o legătură dublă între doi atomi de carbon având formula moleculară generală CnH2n. Legătura dublă dintre cei doi atomi de carbon este alcătuită dintr-o legătură de tip σ și o legătură de tip π.

Denumirea alchenelor se face înlocuind sufixul "-an" (din denumirea alcanului cu număr identic de atomi de carbon) prin sufixul "-enă". Cea mai simplă alchenă este etena C2H4, care poate fi scrisă și structural: H2C=CH2.

Există și alchene cu mai multe legături duble, așa numitele poliene.

Formula generală a acestora este CnH2n+2-2d, unde "d" reprezintă numărul de legături duble. Polienele se denumesc folosind gradul de multiplicitate al dublei legături. De exemplu poliena cu două legături duble se numește dienă (d=2), cu trei legături duble trienă ș.a.m.d.

H2C=CH2 etenă (etilenă) H2C=CH-CH3 propenă (propilenă).

AlcadieneAlcadienele sunt hidrocarburi nesaturate cu două legături duble în moleculă, compoziţia chimică a cărora se exprimă prin formula: CnH2n-2.

  Denumirea acestor substanţe se formează prin înlocuirea sufixului -an  din  denumirea  alcanilor  cu  sufixul -dienă. În denumire se mai indică prin indici numerici şi poziţia legăturilor duble.

De exemplu:     CH3-CH2-CH3 (propan)..........CH2=C=CH2(propadienă)     CH3-CH2-CH2-CH3...........CH2=CH-CH=CH2            butan                                1,3-butadienă

Alchine(aceteline)

Alchinele sunt hidrocarburi nesaturate ce conțin in molecula lor o triplă legatură intre doi atomii de carbon. Ele corespund formulei moleculare CnH2n − 2.

Se înlocuiește sufixul „-an” de la alcanii cu același număr de atomi de carbon cu sufixul „-ină”.

etină (acetilena)

propină

La alchinele cu mai mulți de trei atomi de carbon se indică poziția legăturii triple prin atomul de carbon care are cea mai mica cifră în numerotarea catenei principale pentru această legatură.

1-butină

1-pentină.

Hidrocarburi aromatice(arenele)

Arenele se mai numesc și hidrocarburi aromatice, conținînd în molecula lor unul sau mai multe cicluri de 6 atomi de carbon. Atunci cînd molecula arenelor este formată dintr-un singur ciclu se numesc arene mononucleare, iar atunci cind molecula cuprinde două sau mai multe cicluri se numesc arene polinucleare.

Benzenul este primul reprezentant al seriei omoloage a hidrocarburilor aromatice cu un singur nucleu benzenic. Aceste arene se înscriu în formula generală CnH2n-6. Conform nomenclaturii sistematice, denumirea omologilor monosubstituiți ai benzenului este alcătuită din numele grupei alchil și cuvăntul benzen.

AlcooliAlcoolii sunt compuși hidroxilici în care gruparea funcțională hidroxil este legată de un atom de carbon hibridizat sp3 și au formula generală R-OH.

În sistemul IUPAC, numele alcanului primește ca sufix "ol", ca, de exemplu, "metanol" și "etanol". Când este necesar, poziția grupei hidroxil este indicată prin plasarea unui număr între numele catenei și sufixul "ol": propan-1-ol pentru CH3CH2CH2OH, propan-2-ol pentru CH3CH(OH)CH3. Uneori, numărul de poziție este scris în fața denumirii: 1-propanol și 2-propanol. Dacă este prezent un grup de prioritate mai mare (precum o aldehidă, cetonă sau acid carboxilic), atunci este necesar să se specifice și poziția acestora. De exemplu, 1-hidroxi-2-propanonă pentru CH3COCH2OH.

Iată câteva exemple de alcooli simpli cu modele de denumire:

FenoliiFenolii sunt compuși în care grupa funcționala -oh este legata de un atom de carbon aparținând unui nucleu aromatic. Numele fenolilor se formează prin adăugarea prefixului hidroxi- la numele hidrocarburii aromatice(iupac)sau prin adăugarea sufixului -ol la rădăcina numelui hidrocarburii, el face parte din grupa fenolilor.Formula chimică: CnHnO;

AmineAminele sunt compuși organici care conțin în molecula lor grupa amino (-N H 2) legată de un radical hidrocarbonat. Aminele seamănă structural cu amoniacul, cu diferența că unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu substituenți precum grupe alchilice sau arilice. Nu trebuie făcută confuzie între amine și amide. Acestea din urmă au formula chimică R-C(O)NH2, unde C(O) reprezintă o grupă carbonil. Aminele și amidele au structuri și deci proprietăți diferite, deci distincția este din punct de vedere chimic foarte importantă. Ambiguă este situația în care aminele în care grupa NH2 este înlocuită cu o grupă NM, unde M este un metal, se numesc amide. Astfel, (CH3)2NLi se numește dimetilamidă de litiu.

Formula generală a aminelor este de forma .

Aminele se denumesc folosind denumirea radicalilor corespunzători urmați de cuvântul amină. Radicalii sunt denumiți în ordine alfabetică, iar numărul de grupe amino este evidențiat prin prefixele di, tri.

Compuși carboxilici(aldehide și cetone)

Aldehidele si cetonele sunt compusi organici care contin gruparea functionala carbonil , >C=O.Formulele generale sunt urmatoarele:

Denumirea compuților carbonilici se face prin adăugarea sufixului –al pentru aldehide și –ona pentru cetone la numele hidrocarburii corespunzătoare. Aldehidele ciclice se denumesc adăugînd sufixul –carbaldehida la numele hidrocarburii corespunzătoare. Cetonele se mai denumesc prin enumerarea radicalilor în ordine alfabetică, urmata de termenul cetona.Pentru compușii carbonilici cu strustura ramificată se alege catena cea mai lungă care contine gruparea funcțională și se numerotează astfel încat gruparea carbonil să aibă indice minim.

Acizii carboxiliciAcizii carboxilici (compuși carboxilici) sunt acizi organici care conțin în molecula lor o grupă funcțională carboxil (-COOH). Formula generală a unui acid carboxilic este, deci, R-COOH.

Denumirea IUPAC se formează prin adăugarea sufixului –oic la numele hidrocarburii corespunzatoare. După o altă nomenclatură, se adaugă sufixul –carboxilic la numele hidrocarburii corespunzatoare, în special pentru acizii ciclici. Se folosesc și denumirile uzuale.

AminozciziiAminoacizii sunt compuși cu funcțiune mixtă (compuși care au grupe funcționale diferite în molecula lor) care conțin în molecula lor grupările -NH2 și -COOH.

Formula generală a aminoacizilor este:

Aminoacizii se denumesc folosind cuvântul „acid“, urmat de „amino“ și numele acidului corespunzător. Prin prefixele „di“, „tri“ etc., se arată numărul de grupe amino și carboxil, iar poziția relativă a două grupe funcționale se precizează cu literele grecești „α“, „β“, „γ“, „δ“, „ε“, în care acidul este α dacă grupările amino și carboxil se leagă de un același carbon, β dacă grupările amino și carboxil se leagă la atomi de carbon alăturați, iar, pe măsură ce crește distanța, se vor numi γ, δ, ε. În cazul compușilor aromatici, se folosesc prefixele „orto“, „meta“, „para“.

, acid α amino-propanoic

, acid β amino-propanoic

Zaharide(hidrații de carbon)

Zaharidele cunoscute și sub denumirea de glucide sunt substanțe organice, cu funcțiune mixtă ce au în compoziția lor atât grupări carbonilice cât și grupări hidroxilice.

Glucidele constituie o clasă de substanțe foarte importantă atât pentru organismele animale cât și pentru cele vegetale. Sub aspect biochimic și fiziologic , glucidele constituie o materie primă pentru sinteza celorlalte substanțe:proteine, lipide, cetoacizi, acizi organici. De asemenea constituie substanțe de rezervă utilizate de către celule și țesuturi. Biosinteza lor se realizează prin fotosinteză.

Cel care incearcă prima dată să denumească glucidele este C.Schmidt în anul 1844,care le denumește hidrați de carbon,datorită raportului observat între atomii de hidrogen și oxigen de 2:1.Se propune formula generală de Cn(H 2O)n. Formula propusă are 2 incoveniente:

Hidrogenul și oxigenul nu sunt legați sub forma de molecule de apă de atomul de carbon sunt substanțe de tipul aldehidei formice CH2O, acid lactic C 3(H2O)3, care nu sunt glucide.

Nomenclatura actuală de glucide provine de la grecescul γλικισ (glikis=dulce).Nici această denumire nu este riguros științifică deoarece glucide cu masă mare(celuloză, amidon) nu au gust dulce.