nomenklatura wĘglowodorÓw nienasyconych
DESCRIPTION
1 2 3. 4 3 2 1. NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH. Wyznacza się najdłuższy łańcuch zawierający wiązanie wielokrotne i do rdzenia nazwy alkanu o takiej samej liczbie atomów węgla dodaje się końcówkę – EN dla alkenów lub – I N/YN dla alkinów;. - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
![Page 1: NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061502/56814953550346895db6a2f1/html5/thumbnails/1.jpg)
NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH
2. Atomy węgla numeruje się w ten sposób, aby atom węgla przy wiązaniu wielokrotnym miał najniższy lokant
1. Wyznacza się najdłuższy łańcuch zawierający wiązanie wielokrotne i do rdzenia nazwy alkanu o takiej samej liczbie atomów węgla dodaje się końcówkę – EN dla alkenów lub – IN/YN dla alkinów;
ALKAN ALKEN ALKIN
CH3CH3 CH2=CH2 H – CC – H
ETAN ETEN ETYN
CH3CH2CCCH2CH2CH3
1 2 3
4 3 2 1
3-HEPTYNa nie 4-heptyn
ACETYLEN
![Page 2: NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061502/56814953550346895db6a2f1/html5/thumbnails/2.jpg)
NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH
3. Jeżeli w cząsteczce jest obecnych więcej niż jedno wiązanie wielokrotne, to atomy węgla numeruje się w ten sposób, aby suma lokantów była jak najniższa, a atom węgla przy wiązaniu podwójnym miał najniższy z możliwych lokantów
H–C C–CH2CH2CH=CH2
1-HEKSEN-5-YN3,3-DIMETYLO-1-HEKSEN-5-YN
CHCCH2C
CH3
CH3
CHCH2
INNE
H–C C–CH2CH2CH2OH
5-PENTYN-1-OL
ClCH2CH2CH=CH2
4-CHLORO-1-BUTEN
CHCCH2C
OH
CHCH2
1-HEKSEN-5-YN-3-OL
![Page 3: NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061502/56814953550346895db6a2f1/html5/thumbnails/3.jpg)
NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH
R – C C – H alkin terminalny
wodór acetylenowy
PODSTAWNIKI
wyprowadzone z alkinów – końcówka –ynyl
H–C C – ETYNYL
H–CCCH2 – 2-PROPYNYL
![Page 4: NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061502/56814953550346895db6a2f1/html5/thumbnails/4.jpg)
1s
1s 2 sp 2p
HYBRYDYZACJA
HYBRYDYZACJA DYGONALNA
1802px py pz1s 2s
4Be
![Page 5: NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061502/56814953550346895db6a2f1/html5/thumbnails/5.jpg)
1s
2s
2p
STAN PODSTAWOWYSTAN WZBUDZONY
1s
2p
STAN sp -SHYBRYDYZOWANY
sp
hybrydyzacja
![Page 6: NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061502/56814953550346895db6a2f1/html5/thumbnails/6.jpg)
STRUKTURA ETYNU
wiązanie C–C
wiązanie C–C
wiązanie C–C
wiązanie C–H
![Page 7: NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061502/56814953550346895db6a2f1/html5/thumbnails/7.jpg)
H
H
C
C
H
H
C
C
H
H H
HC
C
H
H
H
H
1.06 A 1.09 A 1.10 A
1.21 A 1.34 A1.53 A
180 118109.5
PORÓWNANIE ALKINÓW Z ALKANAMI I ALKENAMI
198 kcalmol-1 163 kcalmol-188 kcalmol-1
![Page 8: NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061502/56814953550346895db6a2f1/html5/thumbnails/8.jpg)
ALKINY CnH2n-2
KWASOWOŚĆ TERMINALNYCH ALKINÓW
C CH H C C
H
HH
H
C C
H
HH
H
H H
pKa = 25
Csp
pKa = 44
Csp2
pKa = 50
Csp3
HCC CH2=CH CH3CH2
ZASADOWOŚĆ
KWASOWOŚĆ
![Page 9: NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061502/56814953550346895db6a2f1/html5/thumbnails/9.jpg)
ALKINY CnH2n-2
KWASOWOŚĆ TERMINALNYCH ALKINÓW
HO RO HCC H2N CH2=CH CH3CH2
ZASADOWOŚĆ
KWASOWOŚĆ
HO – H RO – H HC C – H H2N – H CH2=CH – H CH3CH2 – H pKa 15.7 16 – 17 25 38 44
50
![Page 10: NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061502/56814953550346895db6a2f1/html5/thumbnails/10.jpg)
ALKINY CnH2n-2
KWASOWOŚĆ TERMINALNYCH ALKINÓW
ALE
R–CC–H + NaNH2 R–CC Na + NH3
R–CC –R + NaNH2
R–CC – H + Ag(NH3 )2+OH-
R–CC Ag
R–CC– R + Ag(NH3 )2+OH-
BRAK REAKCJI
TERMINALNY ALKIN
BRAK WIĄZANIA Csp – H
![Page 11: NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061502/56814953550346895db6a2f1/html5/thumbnails/11.jpg)
CaCO3 CaO + CO2
CaO + 3C CaC2 + CO2 000C
CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + H – C C – H
HYDROLIZA WĘGLIKA WAPNIA
UTLENIANIE METANU (z ropy naftowej)
6CH4 + O2 2 H – C C – H + 2CO + 10 H2 1 500C
ALKINY CnH2n-2
OTRZYMYWANIE
1. OTRZYMYWANIE ETYNU – metody przemysłowe
![Page 12: NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061502/56814953550346895db6a2f1/html5/thumbnails/12.jpg)
ALKINY CnH2n-2
OTRZYMYWANIE 2. OTRZYMYWANIE INNYCH ALKINÓW
ELIMINACJA DWÓCH CZĄSTECZEK CHLOROWCOWODORU Z vic-DICHLOROWCOALKANÓW
CH3 – CH = CH2 + Br2 CH3 – CH – CH2Br
Br
CH3 – CH – CH2Br CH3 – CH = CHBr + HBr
Br
KOH / EtOH
RCH=CHR R– CH – CH –R C=C R – C C – R
Br
Br
Br2 NaNH2/NH3KOH/EtOH H
R
R
BrPRZYKŁADY
CH3 – CH = CHBr CH3 – C C – H + NH3 + NaCl1. NaNH2/NH3 .
2. NH4Cl.
![Page 13: NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061502/56814953550346895db6a2f1/html5/thumbnails/13.jpg)
ALKINY CnH2n-2
OTRZYMYWANIE 2. OTRZYMYWANIE INNYCH ALKINÓW
ELIMINACJA DWÓCH CZĄSTECZEK CHLOROWCOWODORU Z vic-DICHLOROWCOALKANÓW
PRZYKŁADY
CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH – CH2Br CH3CH2C C- Na+
Br
Br2
CCl4
NaNH2/NH3
110-160C NH4Cl
CH3CH2C CH + NH3 + NaCl
CH3
O
PCl5 1. NaNH2,
2. H+ C CHCH3
Cl
Cl
CYKLOHEKSYLOACETYLEN
![Page 14: NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061502/56814953550346895db6a2f1/html5/thumbnails/14.jpg)
ALKINY CnH2n-2
OTRZYMYWANIE
2. OTRZYMYWANIE INNYCH ALKINÓW
REAKCJA PODSTAWIENIA CHLOROWCOALKANÓW
ACETYLENKIEM SODU
H – C C – H H – C C NaNaNH2 / NH3 Liq
ACETYLID MONOSODOWY
H – C C Na + R – Br H – C C – R + NaBr
R: 1
dla R: 2 i 3 REAKCJA ELIMINACJI E2
HC C Na
CH3
CH3C Br
CH3
HC CH H2C C
CH3
CH3
+ NaBr+ +
![Page 15: NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061502/56814953550346895db6a2f1/html5/thumbnails/15.jpg)
ALKINY CnH2n-2
OTRZYMYWANIE
2. OTRZYMYWANIE INNYCH ALKINÓW
REAKCJA PODSTAWIENIA CHLOROWCOALKANÓW
ACETYLENKIEM SODU PRZYKŁADY
H – C C Na + CH3 – Br H – C C – CH3 + NaBrPROPYN
wyd. 84%
R – C C Na + CH3 – Br R – C C – CH3 + NaBr
![Page 16: NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061502/56814953550346895db6a2f1/html5/thumbnails/16.jpg)
ALKINY CnH2n-2
REAKCJE PRZYŁĄCZANIA DO ALKINÓW
REAKCJE UWODORNIENIA ALKINÓW
R – C C – R
H2 / Pt H2 / PtRCH CHR RCH2 CH2R
CH3C CCH3 CH3CH C
CH3
H
H2/Pt H2/PtCH3CH2CH2CH3
PRZYKŁADY
![Page 17: NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061502/56814953550346895db6a2f1/html5/thumbnails/17.jpg)
ALKINY CnH2n-2
REAKCJE PRZYŁĄCZANIA DO ALKINÓW
REAKCJE UWODORNIENIA ALKINÓW
(CH3COO)2Ni Ni2BNaBH4
EtOH
KATALIZATOR LINDLARA
CH3C CCH3 C C
CH3
H
H3C
H
H2/Ni2B (Z)-2-BUTEN, wyd. 95%
Pd/CaCO3 , CHINOLINA LUB Pd/(AcO)2Pb, CHINOLINA
P – 2
PRZYKŁADY
CH3CH2C CCH2CH3 C C
CH2CH3
H
CH3H2C
H
H2/Pd, CaCO3
(kat. Lindlara)(Z)-3-HEKSEN
![Page 18: NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061502/56814953550346895db6a2f1/html5/thumbnails/18.jpg)
ALKINY CnH2n-2
REAKCJE PRZYŁĄCZANIA DO ALKINÓW
REAKCJE UWODORNIENIA ALKINÓW
R – C C – R
H
H
CC
R
R
1. Na lub K/ NH3 liq
2. NH4Cl
PRZYKŁADY
CH3C CCH3 C C
H
CH3
H3C
H
1.Li, C2H5NH2, -78
2.NH4Cl
(E)-2-BUTEN, wyd. 52%
![Page 19: NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061502/56814953550346895db6a2f1/html5/thumbnails/19.jpg)
ALKINY CnH2n-2
REAKCJE PRZYŁĄCZANIA DO ALKINÓW
REAKCJE UWODORNIENIA ALKINÓW
R – C C – R
2H2 / Pt, Ni lub Pd
H2 / katalizator
LINDLARA Lub Ni2B
Na lub K/ NH3
H H
CC
R R
H
H
CC
R
R
RCH2 CH2R
Z
E główny produkt
![Page 20: NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061502/56814953550346895db6a2f1/html5/thumbnails/20.jpg)
REAKCJE ADDYCJI HALOGENÓW DO ALKINÓW
ALKINY CnH2n-2
REAKCJE PRZYŁĄCZANIA DO ALKINÓW
– C C –
X – X X – XC C
X
X
C C
X X
X X
HOOC C C COOH Br2
1 MOL
HOOC Br
COOHBrkwas acetylenodikarboksylowy70%
CH3(CH2)3CCCH3
CH3(CH2)3CBr=CBrCH3
CH3(CH2)3CBr2–CBr2CH3
Br2 CCl4
Br2 CCl4
2,2,3,3-TETRABROMOHEPTAN
HCCH + HCl H2C=CHCl
Hg+2
CHLOREK WINYLU
![Page 21: NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061502/56814953550346895db6a2f1/html5/thumbnails/21.jpg)
ALKINY CnH2n-2
REAKCJE PRZYŁĄCZANIA DO ALKINÓW
REAKCJE ADDYCJI HALOGENOWODORÓW DO ALKINÓW
R–C C–H
H–X
H – X
R–C = CH2 + X C C
X
HR
H
C C
X
HR
H
C C
H
RH
X
H X
C CH3
X
R
C CH3
X
R
+ X
gem-
![Page 22: NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061502/56814953550346895db6a2f1/html5/thumbnails/22.jpg)
ALKINY CnH2n-2
REAKCJE PRZYŁĄCZANIA DO ALKINÓW
REAKCJE ADDYCJI HALOGENOWODORÓW DO ALKINÓW
2-BROMO-2-PENTEN
2,2-DIBROMOPENTAN
CH3CH2–C C –CH3
H–BrH–BrC C
H
BrCH3CH2
CH3
C C
H
CH3CH3CH2
Br
H Br
CCl4
PRZYKŁADY
CH3C CCH3 CH3CH C
CH3
Br
HBr HICH3CH2 C CH3
Br
I
2-BROMO-2-JODOBUTAN
![Page 23: NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061502/56814953550346895db6a2f1/html5/thumbnails/23.jpg)
ALKINY CnH2n-2
REAKCJE PRZYŁĄCZANIA DO ALKINÓW
REAKCJE ADDYCJI WODY DO ALKINÓW
REAKCJA KUCZEROWA – przemysłowa metoda otrzymywania aldehydu octowego
HCCH + H2O
H2SO4,
H2O
HgSO4 CH2C
O
H
H
CH3C
O
H
TAUTOMERIA – dotyczy związków, które ulegają spontanicznej przemianie jeden w drugi; jest to rodzaj dynamicznej izomerii
TAUTOMERY – dwa związki pozostające w stanie równowagi znacznie różniące się
układem atomów
![Page 24: NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061502/56814953550346895db6a2f1/html5/thumbnails/24.jpg)
ALKINY CnH2n-2
REAKCJE PRZYŁĄCZANIA DO ALKINÓW
REAKCJE ADDYCJI WODY DO ALKINÓW NIESYMETRYCZNYCH
CH3–CC–H + H+ [CH3 – C = CH2]
H HO
CH3 C CH2
HO
H
CH3 C CH2
HO
CH3 C C
H
H
HO
TAUTOMERIA
![Page 25: NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061502/56814953550346895db6a2f1/html5/thumbnails/25.jpg)
ALKINY CnH2n-2
REAKCJE PRZYŁĄCZANIA DO ALKINÓW
REAKCJE ADDYCJI WODY DO ALKINÓW
PRZYKŁADY
CH3CH2CH2C CCH2CH2CH3 H2O
H+, Hg+2 CH3CH2CH2CH2
C
O
CH2CH2CH3
4-OKTYN4-OKTANON, wyd. 89%
HC C(CH2)5CH3 H2O
H+, Hg+2 H3CC
O
(CH2)5CH3
1-OKTYN 2-OKTANON, wyd. 91%
![Page 26: NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061502/56814953550346895db6a2f1/html5/thumbnails/26.jpg)
ALKINY CnH2n-2
REAKCJE UTLENIANIA ALKINÓW
OZONOLIZA ALKINÓW
1. O3
2. H2OR C C R' RCO2H + R'CO2H
UTLENIANIE ALKINÓW
1. KMnO4, OH-
2. H2O, H+R C C R' RCO2H + R'CO2H
![Page 27: NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061502/56814953550346895db6a2f1/html5/thumbnails/27.jpg)
ALKINY CnH2n-2
R C C R
H2 /kat. Lindlara
A syn H
CCH
R R
H
CCH
R
R
H3/Pt
A anti
HX, GDZIE X: Cl, BrX
CCH
R
R
HXR CH2 CX2 R
Li/NH3
A anti
R CH2 CH2 R
1. O3 2. H2OR C
O
OHC R
HO
O
+
A anti
X2, GDZIE X: Cl, Br X
CCX
R
R
X2
R CX2 CX2 R
![Page 28: NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061502/56814953550346895db6a2f1/html5/thumbnails/28.jpg)
ROZRÓŻNIANIE ALKINÓW, ALKENÓW I ALKANÓW
Ag(NH3)2 +
Br2 (CCl4)
zimny KMnO4 – odczynnik Bayer’a
stęż. H2SO4
![Page 29: NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061502/56814953550346895db6a2f1/html5/thumbnails/29.jpg)
UKŁADY SPRZĘŻONE
orbital p znajduje się w sąsiedztwie wiązania podwójnego
CC
C
CC
C
CC
C
CC
CC
C
KARBOKATION ALLILOWY (wolny orbital p)
RODNIK ALLILOWY (pojedynczy elektron
na orbitalu p)
KARBOANION ALLILOWY (para elektronów na orbitalu p)
DIEN SPRZĘŻONY
![Page 30: NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061502/56814953550346895db6a2f1/html5/thumbnails/30.jpg)
UKŁADY SPRZĘŻONE
ALLIL (GRUPA ALLILOWA) ALKOHOL ALLILOWY (2-PROPEN-1-OL)
WINYL (GRUPA WINYLOWA) CHLOREK WINYLU (CHLOROPROPEN)
WODORY ALLILOWEH
C C
CH2
HH
WODORY WINYLOWE
CH2=CH–
CH2=CHCH2– CH2=CHCH2–OH
CHLOREK ALLILU (3-CHLOROPROPEN)
CH2=CHCH2–Cl
CH2=CH–Cl
CH2 CH C
CH3
CH3
ClH3C
C CHCH2OH
H3C
3-METYLO-2-BUTEN-1-OL3-CHLORO-3-METYLO-1-BUTEN
CH2=CHCH2 CH3CH=CHCHCH3
KATION ALLILOWY KATION 1-METYLO-2-BUTENYLOWY
KATION 2-CYKLO-PENTENYLOWY
![Page 31: NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061502/56814953550346895db6a2f1/html5/thumbnails/31.jpg)
UKŁADY SPRZĘŻONE
CH2 CH C
CH3
CH3
Cl
krel = 123
CH3 C
CH3
CH3
Cl
krel = 1
REAKCJA Z CH3OH
CH2 CH CCH3
CH3
CH3 CCH3
CH3BARDZIEJ STABILNY KARBOKATION
H2C CH CH2H2C CH CH2
H2C CH CCH3
CH3
H2C CH CCH3
CH3
H2C CH CH2
![Page 32: NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061502/56814953550346895db6a2f1/html5/thumbnails/32.jpg)
UKŁADY SPRZĘŻONEH2C CH CH2
H2C CH2
CH
H2C CH2
CH
H2C CH2
CH
(niewiążą
cy)
KATION RODNIK ANION
![Page 33: NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061502/56814953550346895db6a2f1/html5/thumbnails/33.jpg)
H3C C
CH3
Ci
CH CH2 H2ONa2CO3
C CH CH2ClH3C
H3C
H2ONa2CO3
3-CHLORO-3-METYLO-1-BUTEN
1-CHLORO-3-METYLO-2-BUTEN
C CH CH2OHH3C
H3CH3C C
CH3
OH
CH CH2 +
2-METYLO-3-BUTEN-2-OL 3-METYLO-2-BUTEN-1-OL
85% 15%
85% 15%
C CH CH2
H3C
H3C
C CH CH2
H3C
H3C
(CH3)3C (CH3)2CH CH3CH2 CH3> >>>>
STABILNOŚĆ KARBOKATIONU
UKŁADY SPRZĘŻONE
![Page 34: NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061502/56814953550346895db6a2f1/html5/thumbnails/34.jpg)
PODSTAWOWE REGUŁY PISANIA STRUKTUR REZONANSOWYCH
2. Wszystkie struktury rezonansowe różnią się między sobą
położeniem elektronów oraz elektronów niewiążących
1. Struktury graniczne nie istnieją realnie – łączymy je za pomocą
CH3–CH–CH=CH2 CH3–CH=CH–CH2
+ + CH2–CH2–CH=CH2
+
3. Wszystkie struktury rezonansowe muszą być typu Lewisa
4. Wszystkie atomy należące do układu zdelokalizowanego powinny leżeć w jednej płaszczyźnie
H2CCH2
C(CH3)3
C(CH3)3
układ zachowuje się jak niesprzężony – skręcenie
![Page 35: NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061502/56814953550346895db6a2f1/html5/thumbnails/35.jpg)
PODSTAWOWE REGUŁY PISANIA STRUKTUR REZONANSOWYCH
5. Wszystkie struktury rezonansowe muszą mieć taką samą liczbę sparowanych elektronów
CH2=CH–CH=CH2 CH2 –CH=CH–CH2
8. Struktury rezonansowe nierównocenne energetycznie mają różny udział
6. Energia cząsteczki jest niższa niż poszczególnych struktur rezonansowych – stabilizacja poprzez rezonans
7. Struktury rezonansowe równocenne energetycznie mają takie same udziały – silna stabilizacja
C CH CH2
H3C
H3CC CH CH2
H3C
H3CWIĘKSZY UDZIAŁ
![Page 36: NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061502/56814953550346895db6a2f1/html5/thumbnails/36.jpg)
PODSTAWOWE REGUŁY PISANIA STRUKTUR REZONANSOWYCH
9. Struktury rezonansowe z rozdzielonym ładunkiem wnoszą mniejszy udział
11. Struktur rezonansowych przedstawiających układy o bardzo
dużej energii nie bierze się pod uwagę, np. -CH3 CH3+
10. Struktury rezonansowe, w których wszystkie atomy mają zapełnione powłoki walencyjne są najbardziej stabilne
H2C CH CH CH2 H2C CH CH CH2 H2C CH CH CH2
H2C CH Cl H2C CH Cl
H2C O CH3 H2C O CH3
6 elektronów8 elektronów
BARDZIEJ STABILNY
BARDZIEJ STABILNY
![Page 37: NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061502/56814953550346895db6a2f1/html5/thumbnails/37.jpg)
UKŁADY SPRZĘŻONE – RODNIKI ALLILOWE
CH3CH2CH2 – H CH3CH2CH2 + H H +410 kJmol-1
RODNIK 3º tert-BUTYLOWY
RODNIK 1º PROPYLOWY
(CH3)2CH – H (CH3)2CH + H H +395 kJmol-1
RODNIK 2º IZOPROPYLOWY
(CH3)3C – H (CH3)3C + H H +380 kJmol-1
CH2=CHCH2 – H CH2=CHCH2 + H H +368 kJmol-1
CH2=CH – H CH2=CH + H H +450 kJmol-1
RODNIK WINYLOWY
RODNIK ALLILOWY
CH2=CHCH2+ + CH2CH=CH2
ST
AB
ILN
OŚ
Ć K
AR
BO
RO
DN
IKÓ
W
![Page 38: NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061502/56814953550346895db6a2f1/html5/thumbnails/38.jpg)
UKŁADY SPRZĘŻONE – HALOGENOWANIE W POŁOŻENIE ALLILOWE
R – H + X2 R – X + HXh
(lub )
CH2=CHCH3 + X2 CH2 – CHCH3
X X
niska temp.
CCl4
CH2=CHCH3 + Cl2 CH2=CHCH2Cl + HCl 500ºC
CHLOREK ALLILU 80-85%MECHANIZM
Cl – Cl 2Cl h(lub )
CH2=CHCH2 – H + Cl CH2=CHCH2 + HCl
CH2CH=CH2
CH2=CHCH2 + Cl2 CH2=CHCH2–Cl + Cl
WYSOKA TEMPERATURA
MAŁE STĘŻENIE CHLOROWCA
HALOGENOWANIE W POZYCJĘ ALLILOWĄ:
AR
SR
![Page 39: NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH](https://reader033.vdocuments.net/reader033/viewer/2022061502/56814953550346895db6a2f1/html5/thumbnails/39.jpg)
UKŁADY SPRZĘŻONE – BROMOWANIE W POŁOŻENIE ALLILOWE
NBS
N
O
O
Br +CCl4
h N
O
O
Br
MECHANIZM
(82 – 87%)
+ BrH2C CHCH2 H H2C CHCH2 CH2CH CH2 + HBr
N
O
O
Br+ h
CCl4+ NH
O
O
H2C CHCH3 H2C CHCH2 Br
N
O
O
Br+ hlub ROOR CCl4
+ NH
O
O
Br
N
O
O
HN
O
O
Br + HBr + Br2
H2C CHCH2 Br + Br+ Br2H2C CHCH2 CH2CH CH2