Práctica 4

Síntesis de Indoles Obtención del 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol.

Larios Jiménez Eduardo Jesús Toledano Amaro Ana Karen

OBJETIVOS

➢ CONOCER LA SÍNTESIS DE INDOLES DE FISHER.

➢PREPARAR EL 1,2,3,4-TETRAHIDROCARBONAZOL, A PARTIR DE LA

FENILHIDRAZONA DE LA CICLOHEXANONA EN PRESENCIA DE UN

CATALIZADOR ÁCIDO.

➢REVISAR LA IMPORTANCIA FARMACOLÓGICA DE LOS DERIVADOS DEL INDOL.

Indoles

• El indol es un compuesto orgánico con estructura bicíclica que consiste

en un anillo de seis carbonos unido a otro de cinco miembros

• Se ha encontrado en muchos compuestos naturales, quimicos y

bioquimicos, es uno de los grupos más abundante en la naturaleza.

• Triptófano, indigo, acido indolil-3-acético(hormona vegetal)

• farmacológico: sumatriptan, frovatriptan (antimigrañas)

1. Métodos de obtención de indoles

▪ Fisher

Consiste en calentar Fenilhidrazonas de cetonas o aldehìdos, con cloruro de

zinc anhidro, Trifluoruro de Boro, ácido polifosfòrico, o algùn otro catalizador

ácido para producir indoles. Ocurre una transposición, catalizada por ácidos,

de una fenilhidrazona con eliminación de agua y NH3. Los grupos

electrodonadores favorecen la ciclación y los electroatractores la dificultan.

2. Mecanismo de Reacción del Equilibrio

imina-enamina.

3. Reacciones electrocíclicas.

● Son reacciones concertadas, irreversibles y

estereoespecíficas.

● Ejemplos:

Mecanismo de reacción: Primero ocurre una

reacción de

condensación.

Después ocurre una

reacción de equilibrio

enamina-imina

(tautomería) .

Después ocurre una

reacción

electrocíclica

(percíclica) 3,3.

Finalmente, ocurre bajo el

catálisis ácido elimina

NH3, dando como

resultado el indol

aromático

energéticamente

favorable.

Aplicaciones de la síntesis de Fischer.

• Fármacos obtenidos por método de Fischer:

• Ciclindol

• Flucindol

• Indometicina

La Síntesis de indoles de Bischler-Möhlau indol es un método de síntesis orgánica en el que se forma un 2-aril-indol a partir de la α-bromo-acetofenona y una anilina en exceso.

Síntesis Leimgruber-Batcho:

Esta síntesis se lleva a cabo en dos etapas, a partir de orto-nitrotolueno. Este último se

convierte primero en una enamina, que después se reduce para obtener indol.

Resultados y observaciones

En esta práctica se realizó la síntesis de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol a partir de

0.26 ml de ciclohexanona, 1.8 ml ácido acético glacial y 0.24 ml de

fenilhidrazina. para la obtención de índoles se hizo a través del método de

Fischer.

Teórico Experimental

Punto de Fusión 117-120 112-113

Rendimiento 80.14 %

Producto 0.549 g. 0.44 g.

ANÁLISIS DE RESULTADOS ● El Método de Fischer se hace en presencia de un catalizador

ácido (ácido acético glacial) para la producción de indoles. el ácido contribuye a que se forme un electroatractor esto hace que ocurra una transposición eliminando agua y NH3.

● El punto de fusión no está dentro del valor teórico, pero aun asi es puro debido a que la calibración del fischer puede estar fallando y recordando que la temperatura ambiente no es 25ºC también modifica el valor teórico .

CONCLUSIONES.

• Se obtuvo 1,2,3,4-TETRAHIDROCARBAZOL puro aplicando la

síntesis de Fischer para los indoles a partir de fenilhidrazona de

ciclohexanona.

• Se conoció la importancia de aplicaciones biológicas y farmacéuticas

de varios indoles.

BIBLIOGRAFIAS

➢ Yukanis Brice, paula. quimica organia. quinta edicion. pearson educacion. mexico,

2008

➢ http://www.quimicaorganica.org/sintesis-organica/633-sintesis-de-indoles.html

➢ http://www.wikiwand.com/es/S%C3%ADntesis_de_indoles_de_Bischler-

M%C3%B6hlau

➢ http://indolescamilaylidia.blogspot.mx/2015_11_22_archive.html