PRIRODNI TOKSINI I TETNI SASTOJCI U NAMIRNICAMA

Mnoge sirove, nepreraene namirnice mogu prirodno sadrati vei broj tetnih i toksinih sastojaka, kao to su gosipol pamukovog

semena, eruka kiselina u ulju repice, avidin u belancu itd.

Poseban sluaj predstavlja prisustvo prirodnih toksinih supstanci u hrani nastao kao posledica transfera toksinih, fizioloki aktivnih

biljnih komponenti preko namirnica animalnog porekla

Postoji takoe veliki broj toksina morskih organizama, uglavnom tropskih vrsta riba, koljki i kornjaa (preko 400 ivotinjskih vrsta

sadri samo ciguatera toksin); najznaajniji prirodni toksini animalnog porekla su ciguatera, tetrodotoksin,

saksitoksin (neurotoksini)

Namirnice mogu biti tetne ili toksine ukoliko:sadrsadre e nekuneku toksitoksinunu supstancusupstancu kaokao jedanjedan odod svojihsvojih prirodnihprirodnih

sastojakasastojaka, , prenoseprenose toksitoksinene supstancesupstance drugihdrugih organizamaorganizama,,u u procesuprocesu fermentacijefermentacije formirajuformiraju tetnetetne sastojkesastojke,,

u kontaktu sa organizmom se sastojak hrane transformiu kontaktu sa organizmom se sastojak hrane transformie u toksie u toksian an metabolit.metabolit.

Od biljnih izvora interesantni su samo oni koji se koriste u ishrani ljudi i domaih ivotinja

Biljne tetne i toksine supstance su svrstane u nekoliko grupa:antinutrimenti

hormonski aktivne supstancetoksine aminokiseline

heterozidisupstance koje izazivaju favizam

toksini fenolihemaglutinini

saponini

Prirodni tetni i toksini sastojci se dele prema poreklu na:biljne

ivotinjsketoksine gljiva

Najznaajnije prirodne toksi ne supstance

ita, semenke, vo e, silirana hranaMikotoksini

Egzogeni toksini

krompirGlikoalkaloidiVicia fabaFavogeni

kozje mlekoPtakuilozidiLatirogeni

leguminozeOligosaharidileguminozeFitoestrogeni

voe, povreTerpenikupus, keljGlukozinolati

voe, povreTaninileguminozeProteazniinhibitori

leguminozeSaponinileguminozeLektini

sir, okolada, vino, voe

Vazoaktivniamini

leguminoze, kotunice, kasava

Cijanogeni glikozidi

Endogeni toksini

IzvorAktivni sastojakIzvorAktivni sastojak

Antinutrimenti

Antinutrimenti su grupa supstanci biljnog porekla koje imaju suprotno delovanje od nutrimenata, odnosno smanjuju ili spreavaju normalno funkcionisanje nutrimenata u organizmu

Prema nainu delovanja dele se na:

antienzimeantivitamine

supstance koje vezuju minerale

Antienzimi

Ove supstance uti u na aktivnost enzima na nekoliko na ina:

vezivanjem za enzimsku strukturu,transformacijom enzima,

ometanjem biosinteze enzima,pretvaranjem supstrata u nepogodan oblik,

poveanjem aktivnosti enzima

1) inhibitori proteaza

Tu spadaju supstance koje inhibiraju delovanje proteaznih enzima tripsina, himotripsina, karboksipeptidaza

Najee se nalaze u leguminozama, itaricama, krompiru

-SemeKukuruz

+Kotiledon, klicaPenica

+Krtola, listKrompir

+SemePirina

+SemeSoja

+Koreneerna repa

-SemeZob

+SemeKikiriki

Uticajtoplote*

Deo biljkeBiljka

* (+) stabilan na toplotu, (-) razara se toplotom

Antienzimi ove grupe spreavaju razgradnju proteina u GIT, a samim tim i njihovu resorpciju

Jedan deo inhibitora proteaza se lako razara toplotom uobiajenim kulinarskim postupcima

b) inhibitori amilaza

ovi inhibitori spreavaju delovanje amilaze salive i pankreasa, a samim tim i hidrolizu skroba i njegovo iskorienje

Nalaze se u penici, pasulju, nezrelom plodu manga i nezrelim bananama

Standardna termika obrada namirnica inaktivira inhibitore amilaza

c) inhibitori holinesteraze

Tu spadaju fizostigmin iz kalabarskog boba (Afrika), glikoalkaloidi krompira, a rasprostranjeni su i u drugim biljnim vrstama

Ovi inhibitori enzima blokiraju enzim holinesterazuNagomilavanje endogenog acetilholina na nervnim zavrecima je

odgovorno za simptome trovanja

ListMalina

PlodJabuka

PlodPomorand a

Cela biljkaargarepa

Cela biljkaCeler

Cela biljkaRotkva

List, krtolaKrompir

PlodPlavi patlid an

StabljikaAsparagus

GlavicaProkelj

Deo biljkeBiljka

U krompiru 95% glikoalkaloida ine alfa-solanin i alfa-kakoninalfa-solanin je toksian za oveka i zabeleeni su i smrtni sluajevi

usled trovanja solaninom

Laki sluajevi trovanja se mogu javiti nakon konzumiranja krompira koji je nezreo ili proklijao

Zreo i zdrav krompir sadri male koliine ovih glikoalkaloida, ali koliine u nezrelim i proklijalim krtolama mogu porasti do 800-1200 mg/kg

Krompir sa 110 mg/kg solanina izaziva peckanje, a sa 200 mg/kg ima gorak ukus i nepogodan je za upotrebu

U krtoli krompira najvee koliine solanina se nalaze ispod ljuske krompira i na mestima okaca

-1,3

-1,2 -solanin

N

CH3

CH3

H

OGal

Glu

Ram

CH3

CH3

H

H

H

H

H

-1,4

-1,2 -kakonin

N

CH3

CH3

H

OGlu

Ram

Ram

CH3

CH3 H

HH

HH

Glu = glukozaRam = ramnozaGal = galaktoza

Nekoliko studija vrenih na eksperimentalnim ivotinjama ukazuje na teratogeni i embriotoksi ni efekat ovih glikoalkaloida

Solanin je vrlo stabilan i kuvanjem se ne moe razgraditit, nije rastvorljiv u vodi i zaostaje u krompiru i nakon kuvanja

Na sadraj glikoalakaloida u krompiru utiu genetski faktori, nain gajenja (tip zemljita, geografska lokacija, klima, starost krtole i ubrenje) i nain uvanja i mehanika oteenost

Antivitamini

U ovu grupu antinutrimenata spadaju one supstance koje smanjuju ili spreavaju delovanje vitamina

Prema nainu delovanja antivitamini se dele na :

jedinjenja koja zbog svoje sline strukture sa vitaminima imajukompetitivno delovanje u metabolikim procesima,

jedinjenja koja menjaju strukturu vitamina ili sa njima grade stabilnekomplekse usled ega oni postaju neaktivni,

jedinjenja koja pokazuju enzimsku aktivnost i razlau vitamine

Antitaminsko delovanje je u nekim sluajevima iskorieno u farmakoterapiji

a) antivitamini vitamina A

Lipooksidazenalaze se u vem broju namirnica biljnog porekla, posebno u sojinjihovo delovanje ima za posledicu nastanak slobodnih radikala, odnosno hidroperoksida vitamina A

Citralprirodni je sastojak etarskog ulja pomorandeon se esto dodaje kao prirodna aroma prehrambenim proizvodima (marmelade, demovi, voni sokovi, pudinzi)vitamin A moe spreiti tetno delovanje citrala na krvne sudove, te se zato smatra da citral ima antivitaminsko delovanje

vitamin ACH3

CH3H3C CH2OHCH3 CH3

C H 3

H 3 C C H 3

C H

O

C H 3

C H 3 H 3 C

C H

O

geranial (citral a) neral (citral b)

b) antivitamini vitamina E

u sirovom graku, soji, lucerki postoje susptance koje mogu dovesti do deficita u vitaminu E kod eksperimentalnih ivotinjadeficit se manifestuje nekrozom jetre i miinom distrofijom

pored ovih, postoje i supstance koje nisu pravi antivitamini vitamina E, ali njihovo unoenje u organizam poveava potronju vitamina E

polienske masne kiseline u velikim koliinama,male koliine selena i aminokiselina sa sumporom,

vitamin A u velikoj koliini,nitriti, nitrozo - jedinjenja i drugi oksidansi

c) antivitamin vitamina K

dikumarol je izolovan iz pokvarene stone hranesline je hemijske strukture sa vitaminom K i kompetittivno inhibiraaktivnost vitamina Ksintetisan je veliki broj antikoagulantnih lekova ija je struktura slina dikumarolu

O

OH

CH2

OOO

OH

dikumarol

d) antivitamini vitamina B1

ove supstance mogu biti enzimi, polifenoli ili aditivi

Tiaminaza I i tiaminaza II

tiamin

+N

S

CH3

CH2CH2OH

N

N NH2H3C

CH2

tiaminaza I tiaminaza II

tiaminaza I je prisutna u ribama, koljkama, nekim mikroorganizmima

ona prevodi hidroksi-etil tiazolov prsten u tercijerni amin pri emu se gubi vitaminsko delovanje

tiaminaza II je naena u kvascu, bakterijama, gljivama

ona cepa molekul vitamina B1 na metil-piridinski i tiazolov prsten

Polifenoli

rasprostranjeni su u biljnom svetumogu da razaraju tiazolov prsten pri emu nastaje tiamin-disulfid

koji nema vitaminsko delovanjekomzumiranje velikih koliina napitaka kafe, aja, moe dovesti do

razaranja znatnih koliina vitamina B1

Sulfiti

dodavanje sulfita vou i povru u cilju spreavanja tamnjenjaproizvoda dovodi do potpunog razaranja molekule tiamina na dva dela:

N

N

NH2H3C

N+S

CH3

OH

sulfit

N

N

CH3 NH2

CH2SO3H

+ N

S

CH3

OH

e) antivitamin vitamina B6Linatin

nalazi se u semenu lanato je amino-D-prolin koji je peptidnom vezom vezan za ostatak glutaminske kiseline

N C O O H N H C O C H 2 C H 2 C H C O O H

N H 2

N C O O H N H 2

HOH + HOOC-CH 2 -CH 2 -CH-COOH

NH 2 aminoprolin

linatin se lako hidrolizujeu organizmu reaguje sa vitaminom B6 gradei hidrazon

e) antivitamin biotina

protein avidin iz belanca u kontaktu sa biotinom gradi stabilan kompleks koji se u digestivnom traktu ne resorbuje

posledica je tzv. bolest sirovog belanca jaaj termiki tretman denaturie avidin koji gubi sposobnost vezivanja

biotina simptomi deficita su zabeleeni tek posle konzumiranja veeg broja

sirovih belanaca (preko 5)

f) antivitamin nijacina

piridin-3-sulfonska kiselina se ponaa kao snaan antagonsit aktivnosti nijacina

ona inhibira delovanje i spreava stvaranje nijacina iz triptofana nalazi se u zrnu kukuruza

N

SO3H

piridin-3-sulfonska kiselina

Supstance koje vezuju minerale

a) oksalna kiselina

oksalna kiselina je u veim koliinama prisutna u liu biljaka kao to su spana, zelje, raven, kiselica itd.

bilke bogate oksalnom kiselinom se spremaju sa mlekom

HOOC - COOH

b) fitinska kiselina

to je inozitol-heksafosfat rasprostranjena je u itu, leguminozama, orasima koliina fitata u semenu moe dostii 1-2% fitinska kiselina je relativno nestabilno jedinjenje

koje lako gradi stabilne komplekse sa polivalentnim katjonima koji su rastvorni u kiseloj sredini, ali praktino nerastvorni pri neutralnom pH koji vlada u tankom crevu

OPOP

OP

OP

OP

OP

fitinska kiselina

P=ostatak fosforne kiseline

prema nekim prosenama obinom ishranom se unese oko 290 mg fitata dnevno, a vegetarijanci i do 2500 mg

pored smanjene iskoristljivosti minerala, posebno Ca, Fe, Zn, smatra se da fitinska kiselina u organizmu ima i povoljne efekte:

vezuje toksine elemente i eliminie ih iz organizma,sniava nivo serum holesterola i triglicerida,

usporava digestiju ugljenih hidrata to je povoljno za dijabetiare,suzbija oksidacione procese u kojima je gvoe katalizator i smanjujerizik od nastanka kancera debelog creva (kao prirodni antioksidans)

Hormonski aktivne supstance biljnog porekla se nazivaju fitoestrogeni -one su pronaene u argarepi, soji, krompiru, trenjama i u nekim biljnim uljima (pamukovo, afranovo, kokosovo itd.)

Estrogeni hormoni su pronaeni u malim koliinama i u kravljem mleku, naroito kolostrumu

potencijalnu opasnost predstavlja sinergistiko delovanje estrogenih hormona, rezidua hormona u namirnicama i fitoestrogena

u poslednjih 10 godina fitoestrogeni se poinju koristiti u supstitucionoj estrogenoj terapiji umesto estrogenih hormona

tu spadaju lignani

izoflavonoidikumestanizearalenon

Hormonski aktivne supstance

HO

OH

estradiol

Izoflavonoidi

u prirodi se nalazi u obliku glikozida (heterozida)

O

OR1

R2R

OHHOHDaidzein

OHOHOHGenistein

OCH3OHOHPrunetin

RR22RR11RRIzoflavonIzoflavon

genistein je prisutan u velikoj koliini u soji (1-2 mg/g)kod ena je zabeleeno da je ishrana koja je dnevno sadrala 60 g

proizvoda na bazi soje (to odgovara koliina od oko 45 mg izoflavonoida) produila menstrualni cikljus

mogue smanjenje incidence kancera dojke

HO

OH

Anetol

sastojak etarskog ulja anisahemijski je slian stilbenu

HO

OH

anetol

CH3O

CH CHCH3 HO

HO

OH

stilben

zearalenon

toksin koji proizvode plesni iz roda Fusarium

HO

OH

lignaninalaze se u mngoim biljakama (ita, jezgrasto i bobiavo voe, semenke)lignani se ne mogu resorbovati iz digestivnog trakta ovekametaboliu ih mikroorganizmi debelog creva

metairezinol enterolakton

O

O

OH

HOO

O

HO

H3CO

OCH3

OH

mikroorganizmidigestivnogtrakta

mikroorganizmidigestivnogtrakta

CH2OH

OH

HO CH2OH

enterodiol

mikroorganizmidigestivnogtrakta

CH2OH

CH2OH

HO

H3CO

OCH3

OHseko-izolaricirezinol

novonastali metaboliki proizvodi enterodiol, enterolakton, se resorbuju i ispoljavaju estrofeni efekat na organizam

kompetitivno se vezuju za estrogene receptore umesto estradiola

mogue preventivno delovanje kod kancera dojke

HO

OH

kumestaninalaze se u povru, soji i nekim drugim leguminozama

ispoljavaju svoju estrogenu aktivnost interakcijom sa estrogenim receptorima, a takoe imaju uticaj na metabolizam lipida i kalcijuma

kumestrol

O

OOH

OHO

Tu spadaju latirogene aminokiseline, kanavanin, mimozin i enkolna kiselina

Neurotoksine aminokiseline latirogeni

izolovane su iz semena nekih Lathyrus vrstaizazivaju dve vrste oboljenja osteolatirizam i

neurolatirizam

Osteolatirizamizaziva ga gama-glutamil-aminoproprionitril iz L. odoratussmatra se da amino grupa ovog jedinjenja blokira karboksilne grupe aminokiselina i spreava njihovo unakrsno vezivanje u molekulama elastina i kolagena ova pojava dovodi do nepravilnosti u razvoju hrskavice i kostiju

Toksine aminokiseline

Neurolatirizamizazivaju ga neurotoksine aminokiselinesmatra se da deluju tako to ometaju aktivnost enzima iji je koenzim piridoksalposle 3-6 meseci korienja semena Lathyrus biljki u ishrani dolazi do koenja miia, paralize miia nogu, a trovanje moe da zavri i letalnoseme potpoljeno u vodu gubi toksinost

COOH

CH-NH2

CH2

CH2

CO NH CH2 CH2 CN

-N-(-L-glutamil)-aminopropionitril -N-oksalil-,-diaminopropionska kiselina

COOH

CH-NH2

CH2

NH CO COOH

Kanavanin

soja i lucerka sadre aminoksielinu kanavanin koja je analog argininamehanizam toksinog delovanja se zasniva na ugradnji kanavanina u nukleoproteine leukocita umesto argininaovako izmenjene proteina organizam prepoznaje kao strano telo i protiv njih stvara antitela

Mimozinmimozin je aminokiselina prisutna u leguminoznoj biljci Leucaena glanca koja se u zemljama Dalekog Istoka koristi za ishranu zbog velikog sadraja proteinauzaziva zastoj u rastu eksperimentalnih ivotinjasline je strukture sa tirozinom i smatra se da se kompetitivno ugrauje u proteine umesto tirozina

NO

OH

CH2 CH

NH2

COOH

mimozin

OH CH2 CH COOH

NH2

tirozin

enkolna kiselina

seme enkol-leguminoze (Pithecolobium lobatum) je omiljeno u ishrani u Indoneziji, Javi, Sumatrioni koji konzumiraju ovu biljku pate od akutnih bubrenih poremeajaenkolna kiselina je u semenu prisutna u koliini od 1-4%u organizmu se ne metabolie ve se nepromenjena izluuje urinom pri emu kristalie

CH2

S

S

CH2

CH2

CH

CH

NH2

NH2

COOH

COOH

djenkolna kiselina

Hemaglutinini -lektini

proteini fitohemaglutinini (lektini) deluju kao antitela senzibiliui organizam i izazivajui imuni odgovorBiljne familije koje sadre ove proteine su Euforbiaceae i Leguminosae, a mogu se nai u listu, kori, korenu, krtolama i semenu

Lako se denaturiu termikim tretmanomricin prelazi u ricinusovo ulje dobijeno toplim ceenjem (koristi se u tehnike svrhe)

AbrinAbrus preoatorus, Legumoseae

KrotinCroton triglium, Euphorbiaceae

Fazeolotoksin APhaseolus vulgaris, Leguminoseae

Aglutinin sojeGlycine max, Legumonoseae

RicinRicinus communis, Euphorbiaceae

LektinBiljka

heterozidi su komponente brojnih biljnih vrsti koje se pod uticajem enzima hidrolaza, kiselina i baza razlau dajui jedan ili vie molekula monosaharida i jedan, ree vie, molekula neeernih komponenti (aglikon)

Cijanogeni heterozidi

u biljnom svetu postoji oko 1000 vrsti iz kojih se, nakon mehanikog oteenja oslobaa cijanovodoniknajpoznatiji cijanogeni heterozidi su amigdalin, durin, sambunigrin

Heterozidi

160Breskva

240Kajsija

290Gorki badem

Sadraj HCN (mg/100g)Vrsta voa

Amigdalinnalazi se u jezgru gorkog badema, koticama vinje, trenje, kajsije, breskve, ljive (Prunus vrste)pod dejstvom enzima mirozinaze razlae se i daje dve molekule glukoze, jednu benzaldehida i cijanovodonika

C

CN

H Glu Glu C

CN

H Glu

+ Glu enzim H2O

C

CN

H OH

+ Glu

C OH

O

+ HCN

amigdalin benzaldehid-cijanhidrin

benzaldehid

Durinnalazi se u semenu prosa i predstavlja glikozid p-hidroksibenzaldehid-cijanhidrina i glukoze

C C N

H G lu

O H

C

O H

O

H

+ Glu + HCN enzim

durin p-hidroksibenzaldehid

Linamarinnalazi se u semenu pasulja, lana, lokvanjaheterozid acetocijanhidrina i hidrolizom daje aceton, HCN i glukozu

do hidrolize heterozida dolazi tek kad enzim doe s njim u kontakt, tj. pri mehanikom oteenju semena ili listatoplota inaktivira enzim i ini ove biljke bezopasnimtoksinost HCN je dobro poznata blokiranje enzima citohrom-oksidaza i zaustavljanje elijskog disanja

C

C H 3

C N

C H 3

G lu HOH

Glu + HCN + (CH 3

) 2

CO

Sumporni heterozidi - glukozinolati

nakon razlaganja daju eer, KHSO4 i izotiocijanatnalaze se u semenju, lukovicama i korenu biljaka iz porodice Brassicaceae, Liliaceae, Tropaeolaceae, Capparidaceae

p-hidroksibenzilsinalbinsemeSinapis alba (belaslaica)

alilsinigrinsemeBrassica nigra(crna sla ica)

alil2-feniletil

sinigringlukonasturtin

korenAmoracialapathifolia (ren)

2-hidroksi-3-butenil2-feniletil2-hidroksi-4-pentenil

progoitringlukonasturtinglukonapoleiferin

korenlist seme

Brassicacampestris (repa)

alil3-indolmetil2-hidroksi-3-butenil3-butenilN-metoksi-3-indolil metil

sinigringlukobrascinprogoitringlukonapinneoglukobrascin

listBrassica oleracea(kupus)

RadikalGlukozinatDeo biljkeBiljka

CRS Glu

N O SO3Kopta formula glukozinolata

hidroliza glukozinolata:

dugotrajna ishrana sa puno glukozinolata kod ljudi i domaih ivotinja dovodi do razvoja guavostiprogoitrin prelazi u digestivnom traktu u goitrin koji spreava ugraivanje joda u tirozin i to tako to spreava prethodnu oksidaciju jodida u jodtiocijanati inhibiraju jodnu pumpu za koncentrisanje joda u elijama tiroidne lezde

CRS Glu

N O SO3K

HOHenzim

CRS

N O SO3K

H+ Glu R-N=C=S + KHSO 4

izotiocijanat

CHCH2 CHOH CH2 C

S Glu

N OSO3Kprogoitrin

CHCH2 CHOH CH2 CN + s

1-cijano-2-hidroksi-3-buten

CHCH2 CHOH CH2 N C S* *

*

C=S

NCH2

CHO

H

CHCH2 *

goitrin

kuvanje inaktivira enzime i smanjuje strumogeni efekat

Saponini

saponini su glukozidi koji se sreu u velikom broju biljaka, i to u liu, stablu, korenu, lukovici, cvetu, plodu (spana, cvekla, soja, itd.)

ne resorbuju se iz digestivnog trakta i oralno uneti izazivaju lokalne efekte na sluzokoi

izraz favizam oznaava akutnu hemolitiku anemiju nastalu usled konzumiranja semena boba (Vicia faba) ili inhalacijom polena iste biljke

to je oboljenje koje se javlja samo kod osoba sa nasleenim poremeajem deficita enzima glukozo-6-fosfat-dehidrogenaze (G6PD)

ovaj enzim kod normalne populacije obezbeuje dovoljno koliine glutationa (GSH) i NADPH u eritrocitima

G-6-P + NADP+ dehidrogenaza 6-fosfoglukonat + NADPH + H +

6-fosfoglukonat + NADP + dehidrogenaza ribuloza-5-fosfat + NADPH + H +

GSSG + NADPH + H+ reduktaza NADP+ + 2 GSHglutationdisulfid glutation

Favizam

pod fiziolokim uslovima enzimski deficitarni eritrociti odravaju adekvatan nivo GSH zahvaljujui aktivnosti preostalog enzima G6PD

pirimidinski aglikoni glikozida boba su vicin i konvicinoni ireverzibilno oksidiu glutation i dovode do hemolize eritrocita

N

N

OH

NH2NH2N

NNH2 OH

vicin konvicin

procenjuje se da ovu uroenu manu metabolizma ima vie od 100 miliona ljudi svih rasa

to su supstance koje izazivaju porast krvnog pritiska delujui vazokonstriktorno na glatku muskulaturu zidova krvnih sudova

tu spadaju tiramin, dopamin, serotonin, fenil-etilamin i triptaminpojednine namirnice kao sir, okolada, pivo, banane, sadre znatne

koliine ovih supstancinamirnice bogate vazoaktivnim aminima se ne smeju unositit u toku

terapije lekovima inhibitorima MAO

Vazoaktivni amini

N H 2

H O

H O N H 2

H O

N H 2

H O

N H

N H 2

tiramin dopamin fenil-etilamin

serotonin

Miristicinmiristicin je alkaloid iz muskatnog oraeta (Myristica fragrans)u velikim koliinama (5-15 g) deluje halucinogeno sa grevima, posle ega

nastupa teka depresija CNS

Toksini alkaloidi jestivih biljaka

O

O

O C H 3

H 2 C

miristicin 4-metoksi-6-(2-propenil)-1,3-benzodioksol

Pirolizidinski alkaloidiu veim koliinama se nalaze u podbelu i gavezupodbel (Tussilago farfara) sadri i do 150 mg/kg senkirkina i senecioninagavez (Symphytum officinale) sadri do 0.3% pirolizidinskih alkaloida kao

to su intermedin, likopsamin, simpitinova jedinjenja su na eksperimentalnim ivotinjama pokazala

kancerogenost, mutagenost, teratogenost i hroninu hepatotoksinost

OO

O

H3C

HO CH3O

H

N

CH3

OO

H

N

O

CH3

O

HO HOCH3

H3C

senecionin monokrotalin

nekoliko vrsti gajenih gljiva, kao to su ampinjoni (Agaricus bisporus), ii-take (Cortinellus shiitake) i rani hrak (Gyromitra esculenta) sadre hidrazinska jedinjenja

na eksperimentalnim ivotinjama ova jedinjenja su pokazala hepatotoksini i kancerogeni efekat

N-metil-N-formilhidrazin se obino u ovim gljivama moe nai u koliini od 500 mg/kg

kod mia ovo jedinjenje uneto svakodnevno u koliini od 50 mg/kg TM izaziva tumor jetre

kod ljudi nije potvren njihov kancerogeni efekat

Hidrazinski toksini jestivih gljiva

CHON

NH2

H3C HO

NHNHCOOH

NH2

O

N-etil-N-formilhidrazin

agaritin

Eruka kiselinato je mononezasiena masna kiselina sa 22 C atoma (13-dokzenska)strunjaci su proizveli ljanu repicu sa niskim sadrajem eruka kiseline ili

bez njeeruka kiselina ima kardiotoksini efekat, izaziva upalu sranog miia,

deponovanje masnoa u mii

Toksine masne kiseline

CHON

NH2

H3C HO

NHNHCOOH

NH2

O

N-etil-N-formilhidrazin

agaritin