REAKSI PENATAAN ULANG

REAKSI PENATAAN ULANG

Reaksi penataan ulangadalah reaksi penataan

kembali strukturmolekul untuk

membentuk strukturmolekul yang baru yang

berbeda denganstruktur molekul yang

semula. Reaksi ini dapatterjadi apabila suatusenyawa ditambahsenyawa lain dan

diperlukan pada kondisikhusus.

Ciri khas dari reaksi penataanulang ditandai oleh adanya suatugugus yang berpindah dari suatu

atom ke atom yang lain dalamsuatu molekul. Sebagian besarperpindahan (migrasi) tersebutadalah dari suatu atom ke atom yang lain yang berdampingan,

sehingga dinamakan ”perpindahan– 1,2”.

Penataan Ulang Pinacol-Pinacolone

CH3 C

CH3

OH

C CH3

OH

CH3

H2SO4CH3 C

CH3

CH3

C

O

CH3

+ H2O

Pinacol Pinacolone

Asam terkatalis dehidrasi dari 1,2-diol biasanya merupakan penataan ulang dengan pembentukan keton. Pada tahun 1860 Fittig mengamati bahwa

ketika 2,3-dimetilbutana-2,3-diol (pinacol) direaksikan dengan asam sulfat panas 30%, 3,3-dimetil-2-butanon (umumnya dikenal sebagai pinacolone) terbentuk. Reaksi asam terkatalis

dehidrasi ini melibatkan penyusunan kembali 1,2-diol disebut penataan ulang pinacol-pinacolone.

Penataan Ulang Curtius

Penataan ulang termal pada asamazida non polar seperti kloroform,

benzena atau eter untuk suatu isosianat, dikenal sebagai penataan ulang Curtius. Proses hidrolisis pada

isosianat menghasilkan amina primer. Reaksi perubahan asam azida ke amina ditandai dengan hilangnya

karbon.

Asam azida diperlukan sebagai bahan dasar, yang dapat dibuat dengan cara mereaksikan azida natrium klorida pada asam atau dengan mereaksikan asam nitrit

pada asam hidrazid.