Senyawa Flavonoid Di

Dalam Tumbuhan

Ika Buana J, M.Sc., Apt

Biogenesis berasal dari kombinasi antara jalur

shikimat dan jalur asetat-mevalonat.

Merupakan senyawa fenol terbanyak ditemukan di

alam.

Merupakan zat warna merah, ungu, biru, dan

sebagian zat warna kuning.

Kerangka dasar terdiri atas 15 atom karbon yang

membentuk susunan C6-C3-C6.

1

2

3

A

B

1,3-diarilpropana flavonoid

1

2

3

A

B

1,2-diarilpropana isoflavonoid

1

2

3

A

B

1,1-diarilpropana neoflavonoid

Istilah flavonoid berasal dari kata flavon yang

merupakan salah satu jenis flavonoid yang terbanyak

dan lazim ditemukan (selain flavonol, antosianidin).

Flavon mempunyai kerangka 2-fenilkroman.

Berdasarkan tingkat oksidasinya, flavan adalah yang

terendah dan digunakan sebagai induk tatanama flavon.

O1

2

3

A

B

4

C

2-fenilkroman

O

flavan

O

OH

katecin(flavan-3-ol)

O

OH

OH

leukoantosianidin (flavan-3,4-diol)

O

dihidrocalkon

O

calkon

FLAVONOIDS

Kandungan polifenol yang terdiri atas 15 karbon

dengan 2 cincin aromatik dihubungkan dengan 3

jembatan karbon (C6-C3-C6).

Flavan

Fungsi Flavonoid

a) Secara tidak langsung mengatur

pertumbuhan pada akar dan pucuk dan

dormansi.

b) Penangkal serangan penyakit dan obat-

obatan.

c) Sebagai senyawa penanda (markers) dalam

mengklasifikasikan tumbuhan

Klasifikasi Flavonoid

Bergantung pada posisi ikatan antara gugus aromatik dengan

benzopyran (kromano) maka senyawa alam ini dibagi menjadi 3

kelas :

1. True flavonoids (2-phenylbenzopyrans)

2. Isoflavonoids (3-benzopyranes)

3. Neoflavonoids (2-benzopyranes)

True Flavonoids

1. Chromane derivatives 2. Chromone derivatives

- catechins (flavan-3-ols); - flavanons;

- leucoanthocyanidins - flavanonols;

(flavan-3,4,-diols); - flavones;

- anthocyanidins - flavonols;

- chalcones;

- dihydrochalcones;

- aurones

Flavonoid pada Angiospermae

Flavon dan flavonol dengan C- dan O-glikosida

Isoflavon C- dan O-glikosida

Flavanon C- dan O-glikosida

Khalkon dengan C- dan O-glikosida, dan dihidrokhalkon

Proantosianidin dan antosianin

Auron O-glikosida

Dihidroflavonol O-glikosida.

Golongan flavon, flavonol, flavanon, isoflavon, dan khalkon

juga sering ditemukan dalam bentuk aglikonnya

Flavonol alami yang paling sederhana adalah galangin,

3,5,7 –tri-hidroksiflavon; sedangkan yang paling rumit,

hibissetin adalah 3,5,7,8,3’,4’,5’ heptahidroksiflavon.

Bentuk khusus hidroksilasi (C6(A)-C3-C6(B), dalam mana

C6 (A) adalah turunan phloroglusional, dan cincin B adalah

4-atau 3,4-dihidroksi, diperoleh dalam 2 flavonol yang

paling lazim yaitu kaempferol dan quersetin.

Hidroksiflavonol, seperti halnya hidroksi flavon, biasanya

terdapat dalam tanaman sebagai glikosida.

Flavonol kebanyakan terdapat sebagai 3-glikosida.

Meskipun flavon, flavonol, dan flavanon pada umumnya

terdistribusi melalui tanaman tinggi tetapi tidak terdapat

hubungan khemotakson yang jelas.

FLAVONOL

Polihidroksi khalkon terdapat dalam sejumlah

tanaman, namun terdistribusinya di alam tidak

lazim.

Beberapa khalkon misalnya merein, koreopsin,

stillopsin, lanseolin yang terdapat dalam

tanaman, terutama sebagai pigmen daun bunga

berwarna kuning, kebanyakan terdapat dalam

tanaman Heliantheaetribe, Coreopsidinae

subtribe, dan family Compositea.

KHALKON

Isoflavon terdiri atas struktur dasar C6-C3-C6, secara alami disintesa

oleh tumbuh-tumbuhan dan senyawa asam amino aromatik fenilalanin

atau tirosin.

Isoflavon termasuk dalam kelompok flavonoid (1,2-diarilpropan) dan

merupakan kelompok yang terbesar dalam kelompok tersebut.

Meskipun isoflavon merupakan salah satu metabolit sekunder, tetapi

ternyata pada mikroba seperti bakteri, algae, jamur dan lumut tidak

mengandung isoflavon, karena mikroba tersebut tidak mempunyai

kemampuan untuk mensintesanya.

Senyawa isoflavon yang telah berhasil diidentifikasi struktur kimianya

dan diketahui fungsi fisiologisnya, misalnya isoflavon, rotenoid dan

kumestan, serta telah dapat dimanfaatkan untuk obat-obatan.

ISOFLAVON

Neoflavonoid meliputi jenis-jenis 4-arilkumarin dan berbagai

dalbergoin.

NEOFLAVONOID

Penggolongan Flavonoid Berdasarkan

Jenis Ikatan

a. Flavonoid O-Glikosida

Pada senyawa ini gugus hidroksil flavonoid

terikat pada satu gula atau lebih dengan ikatan

hemiasetal yang tidak tahan asam, pengaruh glikosida

ini menyebabkan flavonoid kurang reaktif dan lebih

mudah larut dalam air. Gula yang paling umum terlibat

adalah glukosa disamping galaktosa, ramilosa, silosa,

arabinosa, fruktosa dan kadang-kadang glukoronat

dan galakturonat. Disakarida juga dapat terikat pada

flavonoid misalnya soforosa, gentibiosa, rutinosa dan

lain-lain.

Contoh : apigenin-7-O-beta-D-glukoporanosida

Penggolongan Flavonoid Berdasarkan

Jenis Ikatan

b. Flavonoid C-Glikosida

Gugus gula terikat langsung pada inti benzen

dengan suatu ikatan karbon-karbon yang tahan

asam. Lazim di temukan gula terikat pada atom C

nomor 6 dan 8 dalam inti flavonoid. Jenis gula yang

terlibat lebih sedikit dibandingkan dengan O-

glikosida.

Gula paling umum adalah galaktosa, raminosa,

silosa, arabinosa.

Contoh : Viteksin

C. Biflavonoid

Senyawa ini mula-mula ditemukan oleh Furukawa dari ekstrak

daun G. biloba berupa senyawa berwarna kuning yang dinamai

ginkgetin (I-4’, I-7-dimetoksi, II-4’, I-5, II-5, II-7-tetrahidroksi [I-3’,

II-8] biflavon).

Biflavonoid terdapat pada buah, sayuran, dan bagian tumbuhan

lainnya.. Hingga kini jumlah biflavonoid yang diisolasi dan

dikarakterisasi dari alam terus bertambah, namun yang diketahui

bioaktivitasnya masih terbatas. Biflavonoid yang paling banyak

diteliti adalah ginkgetin, isoginkgetin, amentoflavon,

morelloflavon, robustaflavon, hinokiflavon, dan ochnaflavon.

Senyawa- senyawa ini memiliki struktur dasar yang serupa yaitu

5,7,4’-trihidroksi flavanoid, tetapi berbeda pada sifat dan letak

ikatan antar flavanoid

Contoh : amentoflavon

Penggolongan Flavonoid Berdasarkan

Jenis Ikatan

d. Flavonoid Sulfat

Senyawa flavonoid yang mengandung satu ion

sulfat atau lebih yang terikat pada OH fenol atau

gula, Secara teknis termasuk bisulfate karena

terdapat sebagai garam yaitu flavon O-SO3K.

Banyak berupa glikosida bisulfat yang terikat pada

OH fenol yang mana saja yang masih bebas atau

pada guIa. Umumnya hanya terdapat pada

Angiospermae yang mempunyai ekologi dengan

habitat air.

Penggolongan Flavonoid Berdasarkan

Jenis Ikatan

SIFAT KIMIA FISIKA

Senyawa polifenol agak asam dan dapat larut dalam

basa

Merupakan senyawa polihidroksi (gugus hidroksil)

bersifat polar sehingga dapat larut dalam pelarut polar

seperti metanol, etanol, aseton, air, butanol, dimetil

sulfoksida, dimetil formamida.

Gugus glikosida yang terikat pada gugus flavonoid

sehingga cenderung menyebabkan flavonoid mudah larut

dalam air.

Zat warna merah, ungu, biru, dan sebagai zat berwarna

kuning yang ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan.

SIFAT KIMIA FISIKA

Aglikon yang kurang polar seperti isoflavon, flavanon, dan flavon

serta flavonol yang termetoksilasi cenderung lebih mudah larut dalam

pelarut seperti eter dan kloroform (Markham, 1988).

Flavonoid berupa senyawa fenol, karena itu warnanya berubah bila

ditambah basa atau amonia, jadi mereka mudah dideteksi pada

kromatogram atau dalam larutan (Harborne, 1987 : 70).

Kelarutan flavonoid antara lain :

1. Flavonoid polimetil atau polimetoksi larut dalam heksan, petroleum

eter (PE), kloroform, eter, etil asetat, dan etanol. Contoh: sinersetin

(nonpolar).

2. Aglikon flavonoid polihidroksi tidak larut dalam heksan, PE dan

kloroform; larut dalam eter, etil asetat dan etanol; dan sedikit larut

dalam air. Contoh: kuersetin (semipolar).

3. Glikosida flavonoid tidak larut dalam heksan, PE, kloroform, eter;

sedikit larut dalam etil asetat dan etanol; serta sangat larut dalam air.

Contoh: rutin.

SIFAT KIMIA FISIKA

Namun, secara kimiawi ada 2 jenis flavonoid yang kurang

stabil, yaitu:

Flavonoid O-glikosida; dimana glikon dan aglikon

dihubungkan oleh ikatan eter (R-O-R). Flavonoid jenis ini

mudah terhidrolisis.

Flavonoid C-glikosida; dimana glikon dan aglikon

dihubungkan oleh ikatan C-C. Flavonoid jenis ini sukar

terhidrolisis, tapi mudah berubah menjadi isomernya.

Misalnya viteksin, dimana gulanya mudah berpindah ke

posisi 8. Perlu diketahui, kebanyakan gula terikat pada

posisi 5 dan 8, jarang terikat pada cincin B atau C karena

kedua cincin tersebut berasal dari jalur sintesis tersendiri,

yaitu jalur sinamat.

Flavonoid tersebar luas pada tumbuhan tapi

jarang terdapat pada bakteri, jamur dan lumut.

Dalam dunia tumbuhan, flavonoid tersebar luas

dalam suku Rutaceae, Papilionaceae (kacang-

kacangan), Labiatae (Ortosiphon), Compositae

(contoh: Sonchus arvensis), Anacardiaceae,

Apiaceae/Umbeliferae (seledri, pegagan, wortel),

dan Euphorbiaceae (contoh: daun singkong).

SUMBER FLAVONOID

Pada tingkat organ, flavonoid tersebar pada seluruh

bagian tanaman seperti biji, bunga, daun, dan batang.

Pada tingkat jaringan, flavonoid banyak terdapat pada

jaringan palisade.

Pada tingkat seluler, flavonoid bisa terdapat pada dinding

sel, kloroplas, atau terlarut dalam sitoplasma.

Pada paku-pakuan, flavonoidnya berupa flavonoid

polimetoksi sehingga hanya terdapat pada dinding sel

dan tidak terdapat pada sitoplasma karena sitoplasma

mengandung banyak air sehingga bersifat polar dan tidak

dapat melarutkan flavonoid polimetoksi.

SUMBER FLAVONOID

Flavonoid sebenarnya terdapat pada semua bagian tumbuhan termasuk

daun, akar, kayu, kulit, tepungsari, nektar, bunga, buah dan biji.

Hanya sedikit catatan yang melaporkan flavonoid pada hewan, misalnya

dalam kelenjar bau berang-berang, propilis (sekresi lebah), sayap kupu-

kupu, yang mana dianggap bukan hasil biosintesis melainkan dari

tumbuhan yang menjadi makanan hewan tersebut,

Senyawa antosianin sering dihubungkan dengan warna bunga tumbuhan.

Sianidin umumnya terdapat pada suku Gramineae.

Senyawa biflavonoid banyak terdapat pada subdivisi Gymnospernae

sedang isoflavonoid pada suku leguminosae.

Pada tumbuhan yang mempunyai morfologi sederhana seperti lumut,

paku, dan paku ekor kuda mengandung senyawa flavonoid O-GIikosida,

flavonol, flavonon, Khalkon, dihidrokhalkon, C-Glikosida . Angiospermae

mengandung senyawa flavonoid kompleks yang lebih banyak.

SUMBER FLAVONOID

Flavonoid adalah pigmen tumbuhan yang paling

penting untuk warna bunga yang memproduksi

pigmentasi kuning atau merah/biru di kelopak

yang dirancang untuk menarik pollinator hewan.

Flavonoid dikeluarkan oleh akar tanaman dengan

bantuan host ”Rhizobia” dalam tahap infeksi

hubungan simbiotik dengan kacang-kacangan

seperti kacang polong, kacang, Semanggi, dan

kedelai

SUMBER FLAVONOID

Flavonoid (khususny catechin) adalah “kelompok yang

paling umum polyphenolic senyawa dalam makanan

manusia dan ubiquitously ditemukan pada tanaman”.

Flavonols, bioflavonoids asli seperti quercetin, yang juga

ditemukan ubiquitously, tetapi dalam jumlah yang lebih

rendah. Kedua set senyawa memiliki bukti modulasi

kesehatan efek pada hewan yang makan mereka.

SUMBER FLAVONOID

Flavonoid (flavonols dan flavanols) umumnya

dikenal dengan aktivitas antioksidan in vitro

pencegahan kanker dan penyakit kardiovaskular.

Flavonoid dapat berada di dalam buah-buahan atau

sayuran tertentu. Fungsinya adalah melindungi

dinding pembuluh darah, mengurangi risiko alergi,

menjaga kesehatan otak, hingga mencegah

beberapa penyakit kanker.

BIOAKTIVITAS FLAVONOID

Ekstraksi dan Metode Identifikasi Flavonoid

Ethanol and methanol terutama digunakan untuk

ekstraksi flavonoid.

Ekstrak spiritus diuapkan sampai mendapatkan fraksi air

kemudian dilusikan dengan air dan difraksi dengan

kloroform untuk memisahkan lipids dan lipoids

(chlorophylls, carotenoids, waxes, etc.).

Fraksi air yang telah murni difraksinasi kembali dengan

diethyl ether, ethyl acetate, propanol, butanol secara

bertahap untuk mendapatkan fraksi yang mengandung

aglycones, mono-, di-, triglycosides.

Identification

1. Cyanidin test

2. Test with boric and citric acids

3. An azo coupling

4. The reaction of alkali

5. Concentrated sulphuric acid test

6. The reaction with vanillin in concentrated

hedrochloric acid

7. The reaction of iron III chloride

8. The reaction of lead acetate

Compounds Cyanidin test КОН FeCl3 lead acetate

Flavanols Red-violet Yellow Brown Yellow residue

Flavonols Red Yellow Green Yellow residue

Flavones Orange Yellow Red-brown Yellow residue

Chalcones Yellow Yellow-orange

Brown Yellow residue

Aurones Yellow Orange-red Brown Yellow residue

Catechins Yellow Colorless,

changing to

red

From brown

to blue

Yellow residue

ANALISIS KUANTITATIF

Terdapat beberapa uji flavonoid yaitu :

1. Gravimetry

2. Titration

3. Fluorimetry

4. Polarography

5. Photocolorimetry, tapi metode yang paling banyak

digunakan adalah spectrometry.

Spektrometri berdasarkan reaksi dengan ion metal,

kopling azo, asam borat dengan determinasi lanjut

optical density di daerah panjang gelombang UV dan

visibel.

A. Blueberry

mengandung antioksidan tinggi yang melindungi

dinding pembuluh darah dan melindungi otak dari

Alzheimer. Di dalam blueberry juga ada senyawa

bernama D-mannose yang membantu mencegah

infeksi saluran kencing.

Selain itu, blueberry ampuh mengurangi inflamasi

pada perut dan sistem pencernaan.

CONTOH TANAMAN YANG MENGANDUNG FLAVONOID

B. Teh hijau

Senyawa utama di dalam teh hijau

khususnya adalah polyphenol yang

merupakan antioksidan pencegah

inflamasi dan kanker.

Sudah banyak pula penelitian yang

membahas kandungan dalam teh

hijau (kafein, theanine, dan catechin)

yang membantu peningkatkan sistem

metabolisme tubuh.

Cokelat kaya akan antioksidan yang

menyehatkan sistem kardiovaskular.

Misalnya menurunkan tekanan darah tinggi,

melancarkan sistem peredaran darah, dan

membuat trombosit bekerja dengan lebih baik.

Namun hanya cokelat hitam yang memiliki

khasiat flavonoid secara maksimal.

C. Coklat

D. Sayuran

Brokoli, kale, bawang bombai, paprika, dan

bayam.

Sayuran dan buah mentah setiap hari bisa

untuk untuk asupan flavonoid bagi tubuh.

Motherwort Herb – Leonuri herba, EP

Motherwort – Leonurus cardiaca L., Leonurus quinquelobatus

Mint family- Lamiaceae

Syn.: Throw-wort, Lion’s Ear, Lion’s Tail.

Kandungan :

Complex flavonoids, alkaloides (major is stachydrine),irydoides, tannins, terpenoids.

Major flavonoids – hyperoside, kaemferol-3-D-glucoside rutin, quercetin, isoquercetin, tannins and a small amount of essential oil.

The EP requires a minimum flavonoid content for the drug of 0,2 % expressed as hyperoside and assayed by adsorbance at 425 nm

Pharmacological activity: infusion and tincture as

sedative and hypotensive agent in cardiovascular

neurosis, the initial stages of hypertension,

cardiosclerosis, increased nervous excitability.

Dosage forms:

Infusion included

Mixture antiasthmatlca

Trascovi

Tincture included

CardioPhyt, Biovital,

Gerovital, Doppelherz#

Energotonic

Hawthorn Fruit – Crataegi Fructus

Hawthorn Flower – Crataegi Flores

Hawthorn –Crataegus sanguinea Pall.,

Family Rosaceae– Rosaceae.

Syn.: May, mayblossom, maythorn

Kandungan :

giperoside (0,7%), C-glycosides vitexin:, rutin,

dominate in the leaves.

The fruits contain epicatechin, oligomers

anthocyanidins, and also anthocyans, pectins,

ascorbic acid

Pharmacological activity : Galene drugs have cardiotonic, hypotensive, sedative and antispasmodic action, reduce the excitability of the central nervous system, have tonics effect on the heart muscle, enhanced blood circulation in coronary heart and cerebrovascular, eliminate tachycardia and arrhythmia

.

Dosage forms :

Liquid extract of the fruit

included to

“Саrdiovalenum”.

Liquid extracts from flowers

included to

CardioPhyt, Biovital,

Gerovital and Phytulventum

Water pepper Herb – Polygoni hydropiperis Herba ,

Water pepper – Polygonum hydropiper L.,

Family Polygonacea– Polygonaceae.

Syn.: Smartweed, Biting persicaria, Bity tongue, Pepper plant

Kandungan :

rutin, quercetin, hiperosed, cemppherol, tannins, vitamins K and C

Raw materials containing substances such as colored phagopirin causing phagopiryzm (sensitivity to light).

Pharmacological activity : hemostatic

Dosage forms: liquid extract

Redshank Herb – Polygoni persicariae herba

Redshank – Polygonum persicaria L.,

Family Polygonaceae. – Polygonaceae.

Syn.: Persicaria, Redleg, Lady’s-thumb, Adam’s plaster

Kandungan :

hiperosed, isoquercetin,, tetrametilquercetin. Herb containing vitamin K, tannin, flobafen –free galou acid,, essential oil, pectins.

Pharmacological activity : hemostatic, a slight laxativ effect.

Dosage forms: tea, extract

Black chokeberry fruit – Aroniae melanocarpae Fructus recentes

Black chokeberry – Aronia melanocarpa (Michx) Elliot

Rosaceae

Constituents. Cyanidin and it’s glycosides, phenolic acids, flavonoids- rutin, quercetin, gesperidin; pectines; ascorbic acid; big amount of iodine (5-6 mcg/100g), Folic acid, riboflavin, tocopherol, carotinoids; lipids, wax, paraffin.

Uses. Fresh fruits and juice are used for prevention of vitamin P insufficiency, they are useful for those with hypertension. Lipophilic substances are the part of Aromelin which has restorative action.

Pagoda tree buds – Sophorae japonicae Alabastrae

Pagoda tree fruit – Sophorae japonicae Fructus

Pagoda tree – Sophora japonica

Syn.: Chinese Scholar, Japanese pagoda tree.

Fabaceae

Constituents. Up to 20% of rutin.

Uses. As the main constituent is

rutin the plant is used in the

treatment of circulatory diseases

(Ascorutin, Vikalin, Rutes). Tincture

has antiseptic properties.

Lemon peel – Citri Exocarpium

Lemon - Citrus limon

Rutaceae

Constituents: flavonoids, especially

neohesperidosides and rutinosides of

hesperetin and naringenin (rutin, eriocitrin,

neohesperidin, hesperidin) along with many

other flavonoids (44 flavone glycoside were

detected); essential oil (+ limonene as the

principle component, citral – determine the

odour); carotenoids, citric acid and many

other plant acids, coumarin derivatives,

pectins.

Uses. It’s used chiefly as an aromatic and stomachic. The efficacy

of lemon flavonoids in treating varicose veins is related to their ability to

reduce capillary fragility, increase integrity of the venous wall and

increase the muscular tone of the vein.

The raw material and its extracts are used to treat diseases of the blood

vessels and lymph system, including haemorrhoids, chronic venous

insufficiency, leg ulcers, nosebleeds.

Tea leaf – Theae folia

Tea – Thea sinensis (syn. Camellia sinensis) (L.)

Theaceae

Constituents: abundant flavonoids, including the

apigenin derivatives isoschaftoside and vicetin-3,

catechols, leucoanthicyanidins, theaflavins,

condensed tannins (10-20 %), 4-gallocatechol,

phenolic carboxilic acids (gallic, chlorogenic);

methylxanthines (caffeine, theobromine,

theophylline, adenine, xanthine); the flavour and

aroma substances, some of which arise during the

fermentation stage (hex-3-en-1-ol, benzyl

alcohol, linalool in black tea and geraniol in grean

tea); triterpenoid saponins.

Uses. Owing to its caffeine

content, tea serves as a

stimulant, and because of its

tannin content it can be used an

anthidiarrhoeic. Polyphenols

have P-vitamin and the

antioxidant activity. Strong tea is

given in poisonings caused by

central nervous system

inhibitors, alcohol, heavy

metals.

Tea leaf – Theae folia

Tea – Thea sinensis (syn. Camellia sinensis) (L.)

Theaceae

Antosianin merupakan turunan suatu struktur aromatik

tunggal, yaitu sianidin, dan semuanya terbentuk dari

pigmen sianidin ini dengan penambahan atau

pengurangan gugus hidroksil atau dengan metilasi.

Antosianin harus diekstraksi dari tumbuhan dengan

pelarut yang mengandung asam asetat atau asam

hidroklorida (misalnya metanol yang mengandung HCl

pekat 1%) dan larutannya harus disimpan di tempat

gelap serta sebaiknya didinginkan.

Antosianidin ialah aglikon antosianin yang terbentuk bila

antosianin dihidrolisis dengan asam.

Antosianidin terdapat enam jenis secara umum, yaitu :

sianidin, pelargonidin, peonidin, petunidin, malvidin dan

delfinidin.

ANTOSIANIN

Antosianidin adalah senyawa flavonoid secara struktur

termasuk kelompok flavon.

Glikosida antosianidin dikenal sebagai antosianin. Nama

ini berasal dari bahasa Yunani antho-, bunga dan

kyanos-, biru. Senyawa ini tergolong pigmen dan

pembentuk warna pada tanaman yang ditentukan oleh

pH dari lingkungannya. Senyawa paling umum adalah

antosianidin, sianidin yang terjadi dalam sekitar 80

persen dari pigmen daun tumbuhan, 69 persen dari

buah-buahan dan 50 persen dari bunga.

ANTOSIANIN

Kebanyakan warna bunga merah dan biru disebabkan antosianin. Warna tertentu yang diberikan oleh suatu antosianin, sebagian bergantung pada pH bunga.

Warna biru bunga cornflower dan warna merah bunga mawar disebabkan oleh antosianin yang sama, yakni sianin.

Dalam sekuntum mawar merah, sianin berada dalam bentuk fenol. Dalam cornflower biru, sianin berada dalam bentuk anionnya, dengan hilangnya sebuah proton dari salah satu gugus fenolnya.

Dalam hal ini, sianin serupa dengan indikator asam-basa. Istilah garam flavilium berasal dari nama untuk flavon, yang merupakan senyawa tidak berwarna. Adisi gugus hidroksil menghasilkan flavonol, yang berwarna kuning.

ANTOSIANIN

Antosianin atau flavonoid yang kepolarannya rendah,

daun segar atau daun bunga jangan dikeringkan tetapi

harus digerus dengan MeOH.

Ekstraksi hampir segera terjadi seperti terbukti dari

warna larutan. Flavonoid yang kepolarannya rendah

dan yang kadang-kadang terdapat pada bagian luar

tumbuhan, paling baik diisolasi hanya dengan

merendam bahan tumbuhan segar dalam heksana

atau eter selama beberapa menit.

IDENTIFIKASI ANTOSIANIN

Tidak tahan pemanasan. Jika suhu tinggi, kestabilan dan ketahanan

zat warna antosianin akan berubah dan mengakibatkan kerusakan.

pH jika suasana asam akan berwarna merah dan suasana basa

berwarna biru. Antosianin lebih stabil dalam suasana asam

daripada dalam suasana alkalis ataupun netral.

Tidak stabil dengan adanya oksigen dan asam askorbat. Asam

askorbat kadang melindungi antosianin tetapi ketika antosianin

menyerap oksigen, asam askorbat akan menghalangi terjadinya

oksidasi. Pada kasus lain, jika enzim menyerang asam askorbat

yang akan menghasilkan hydrogen peroksida yang mengoksidasi

sehingga antosianin mengalami perubahan warna.

Warna pigmen antosianin merah, biru, violet, dan biasanya dijumpai

pada bunga, buah-buahan dan sayur-sayuran.

STABILITAS ANTOSIANIN

Anthocyanidins

Name

Pelargonidin

Cyanidin

Delfinidin

Flavanones

Name

Liquiritigenin

Nanringenin

Eriodictyol

Hesperetin

Flavones

Name

Apigenin

Luteolin

Aquacetin

Diosmetin

Flavonols

Kaemferol

Quercetin

Myricetin

Rhamnetin

Isorhamnetin

Name

Name

Chalcones

Butein

Isoliquiritigenin