UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MEXICO FACULTAD DE QUIMICA

LABORATORIO DE SINTESIS DECOMPUESTOS HETEROCÍCLICOS

PLAN ACADEMICO DE QUIMICO FARMACEUTICO BIOLOGO

EQUIPO No. 10

PLAN DE LA PRÁCTICA No. 1

TITULO: SÍNTESIS DE LA FENOLFTALEÍNAINTEGRANTES:

Jarintzi Ramírez Vaca Jorge Arturo Ruíz Moreno

FECHA DE ELABORADO: 15 de Agosto del 2015FECHA DE ENTREGADO: 19 de Agosto del 2015

OBSERVACIONES CAL5 Presentación

Contenido

1 Objetivo

2 Hipótesis

8 Fundamento teórico referenciado

2 Monografía del producto

6 Toxicología de reactivos

2 Metodología bloques

2 Material y reactivos

2 Rendimiento Teórico

2 Mecanismo de reacción

5 Bibliografía

3 Disposición de residuos

40 TOTAL

UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MÉXICOFACULTAD DE QUÍMICA

LABORATORIO DE SINTESIS DE COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS

INTEGRANTES:

Jarintzi Ramírez Vaca Jorge Arturo Ruíz Moreno

GRUPO 52 Q.F.B EQUIPO 10

CONTROL DE CALIFICACIONES EXPERIMENTALES

OBJETIVO

NO. NOMBRE DEL EXPERIMENTO FECHA CALIFICACIÓN

1 Síntesis de la Fenolftaleína

2 Obtención de Fluoresceína

3 Obtención de Furfural (NO SE REALIZARA)

4 Obtención de 2-Fenil Indol

5 Síntesis de 5,5-Difenilhidantoina

6 Obtención de 3-Metilfenilpirazolona

7 Obtención de 3-Metil-5-Isoxazolona.

8 Formación de Dihidropiridinas: Obtención de 2,4,6-Trimetil-3,5-Dicarbetoxi-1,4-Dihidropiridina

9 Obtención de Bencimidazol.

10 Obtención de Ácido Barbitúrico

11 Obtención de 6-Nitroquinolina (NO SE REALIZARA)

12 Obtención de - Metil Umbeliferona

Sintetizar fenolftaleína mediante de una reacción de sustitución electrofílica al aromático a partir del

anhídrido ftálico y fenol.

HIPÓTESIS

Se obtendrá un sólido de aspecto incoloro que se utilizará como indicador de compuestos básicos,

mostrando un vire de color rosado, con punto de fusión de 263 °C.

FUNDAMENTO TEORICO

La sustitución aromática puede llevarse de tres maneras: a través de electrófilos, nucleófilos o por

radicales libres. Muchos fenoles forman ftaleínas, que producen coloraciones características en

solución alcalina. [1]

La Fenolftaleína es un líquido incoloro y uno de los indicadores para la determinación cualitativa y

cuantitativamente de ácido-base más utilizados a nivel laboratorio e industrial. Se sintetiza cuando el

grupo carbonilo del anhídrido ftálico reacciona con el fenol, que posee un átomo de hidrógeno

reactivo en orto y en presencia de ácido Sulfúrico se funde. [2]

El cambio de color de este indicador está comprendido en su estructura; en medio ácido, el equilibrio

está desplazado hacia la izquierda, ya que el indicador capta los H+ en exceso, con lo cual

predomina la forma incolora. En medio alcalino, los OH- libres consumen los H+ y el equilibrio se

desplaza hacia la derecha con lo cual aparecerá la forma coloreada del indicador (rojo-violeta). [3]

MONOGRAFIA DEL PRODUCTO

La fenolftaleína es un compuesto orgánico, descubierto en 1871 por Adolf Von Baeyer y utilizado

como indicador de pH. Es incoloro en medio ácido y tiene un tono rosado en medio básico.

El intervalo del viraje de la Fenolftaleína se encuentra en un rango de pH alcalino, siendo incolora

por debajo de 8.2 y violeta rojizo a un pH de 10

“INDICADORES”http://www.ehu.eus/biomoleculas/ph/medida.htm

Propiedades Físicas y Químicas

Nombre FenolftaleínaFórmula C20H14O4

Cristales TricíclicosEstado Físico (20 °C) Sólido

Color BlancoOlor Inodoro

Punto De Fusión (°C) 263.7Punto De Ebullición (°C) 450 °C

Densidad 1.296 g/cm3 a 20 °CpH 8 - 10

Solubilidad En Agua InsolublePeso Molecular 12

Usos

Principalmente esta solución es utilizada para verificar la composición del agua de las piscinas para

ajustarlo y obtener un pH neutro. En medicina la fenolftaleína se puede utilizar como laxante.

PROPIEDADES FÍSICAS Y CANTIDADES DE LOS REACTIVOS

SUSTANCIA PM (g/mol)

CANTIDAD MMOLES EQUIV. PUNTO FUSIÓN

(°C)

PUNTO EBULLICIÓN

(°C)

DENSIDAD (g/cm3)

Fenol 94.8 0.2 g 2.1 2 43 182 1.06H2SO4 98.08 0.1 mL 18.35 1 10 337 1.8

Anhídrido Ftálico

148.1 0.2 g 1.35 1 131 295 1.53

Benceno 78.8 - - - 5.5 80.1 0.8736NaOH 40.01 3 mL 159.71 1 318.4 1388 2.13HCl 36.46 - - - -25.4 108.58 1.2

Etanol 46.8 - - - -130 78.3 0.7893

TOXICOLOGA [4] [5]

Fenol

DL50 Oral: 317 mg/Kg en ratasCL50 de Inhalación: 316 mg/ m3 en ratas DL50 Cutáneo: 630 mg/Kg en conejos.

Inhalación Dolor de garganta. Sensación de quemazón. Tos. Vértigo. Dolor de cabeza. Náuseas. Vómitos. Jadeo. Dificultad respiratoria. Pérdida del conocimiento. Síntomas no inmediatos.

Ingestión Corrosivo. Dolor abdominal. Convulsiones. Diarrea. Shock o colapso. Dolor de garganta. Coloración oscura de la orina.

Piel Fácil Absorción. Quemaduras cutáneas graves. Efecto anestésico local, convulsiones, colapso, coma, muerte.

Ojos Dolor. Enrojecimiento. Pérdida de visión permanente. Quemaduras profundas graves.

Ácido Sulfúrico (H2SO4)

Inhalación Severa Irritación de las vías respiratorias. Fuerte deshidratación de los tejidos afectados. Daño corrosivo con quemaduras. Erosión dental y ampollas en la boca. Dificultad para respirar. Puede producirse severo daño pulmonar - Edema pulmonar.

Ingestión Graves quemaduras en la boca, tracto digestivo, esófago y estómago. Tóxico. Náuseas, vómitos y diarrea. En casos extremos, colapso y muerte.

Piel Altamente irritante y corrosivo. Fuerte deshidratación. Quemaduras graves.

Ojos Severas irritaciones y quemaduras graves. Posible daño permanente que pueden derivar en ceguera.

Anhídrido Ftálico

DL50 (oral, rata)= 4020 mg / KgInhalación LC50 rata: >210 mg/m3 1 h

Inhalación La respiración de altas concentraciones de vapor, humo o polvo producen irritación primaria de las membranas mucosas y del tracto respiratorio superior; ocasionando tos, estornudos, hemorragias nasales, sensación de quemaduras, ronquera y bronquitis.

Ingestión Toxicidad aguda moderada. Puede causar náuseas, vómito y otras molestias gástricas. La ingestión causa severas quemaduras de boca, garganta y estómago.

Piel Irritación directa pero retardada. El contacto con la piel húmeda produce severa irritación. El contacto con el producto húmedo puede causar quemaduras térmicas severas agravadas por efectos químicos.

Ojos Irritación primaria, causando en algunos casos conjuntivitis, pero no daño permanente.

Benceno

RQ: 10 LD50 (oral en ratas): 3.8 ml /Kg, 3306 mg/KgLC50 (inhalado en ratas): 10000 ppm/7 h LDLo (oral en humanos): 50 mg/Kg

Inhalación En el hombre, a concentraciones bajas, irrita los ojos y las mucosas de nariz y tráquea. Los efectos -por exposiciones prolongadas son sobre el sistema nervioso central, provocando cansancio, dolor de cabeza y posteriormente convulsiones, depresión y/o excitación e, incluso, la muerte por paro respiratorio. Si la concentración en el aire es de aproximadamente 7500 ppm y la exposición de 30 minutos, entonces se produce narcosis y muerte.

Piel Se absorbe a través de ella y la irrita generando los mismos efectos tóxicos producidos por inhalación. Un contacto constante de la piel con este producto provoca resequedad, eritema, dermatitis y mayor sensibilidad al desarrollo de infecciones secundarias.

Ingestión: Es extremadamente tóxico.

Ojos Tanto en forma de vapor, como líquida, los irrita.

NaOH

LD50 (en conejos): 500 ml/Kg de una disolución al 10 %. Niveles de irritación a piel de conejos: 500 mg/ 24 h, severa Niveles de irritación a ojos de conejos: 4 mg, leve; 1 % o 50 ug/24 h, severo

Inhalación

La inhalación de polvo o neblina causa irritación y daño del tracto respiratorio. En caso de exposición a concentraciones altas, se presenta ulceración nasal. A una concentración de 0.005-0.7 mg/m3, se ha informado de quemaduras en la nariz y tracto.

Ingestión Causa quemaduras severas en la boca, si se traga el daño es, además, en el esófago produciendo vómito y colapso.

Piel Tanto el NaOH sólido, como en disoluciones concentradas es altamente corrosivo a la piel. Se han hecho biopsias de piel en voluntarios a los cuales se aplicó una disolución de NaOH 1N en los brazos de 15 a 180 minutos, observándose cambios progresivos, empezando con disolución de células en las partes callosas, pasando por edema y llegar hasta una destrucción total de la epidermis en 60 minutos.

Ojos Corrosivo a los ojos por lo que las salpicaduras son muy peligrosas, pueden provocar desde una gran irritación en la córnea, ulceración, nubosidades y, finalmente, su desintegración. En casos más severos puede haber ceguera permanente.

HClLCLo (inhalación en humanos): 1300 ppm/30 min; 3000/5 min. LC50 (inhalación en ratas): 3124 ppm/1h. LD50 (oral en conejos): 900 mg/Kg.

Inhalación En el caso de exposiciones agudas, los mayores efectos se limitan al tracto respiratorio superior. El gas causa dificultad para respirar, tos e inflamación y ulceración de nariz, tráquea y laringe. Exposiciones severas causan espasmo de la laringe y edema en los pulmones y cuerdas vocales. Una exposición prolongada y repetida puede causar decoloración y corrosión dental. En algunos casos, se han presentado problemas de gastritis y bronquitis crónica..

Ingestión Produce corrosión de las membranas mucosas de la boca, esófago y estómago. Los síntomas que se presentan son: disfagia, náuseas, vómito, sed intensa y diarrea. Puede presentarse, incluso, colapso respiratorio y muerte por necrosis del esófago y estómago.

Piel En forma de vapor o disoluciones concentradas causa quemaduras serias, dermatitis y fotosensibilización.

Ojos Este ácido es un irritante severo de los ojos y su contacto con ellos puede causar quemaduras, reducir la visión o, incluso, la pérdida total de ésta.

Etanol

LD50 (oral en ratas): 13 ml/Kg México: CPT: 1900 mg/m3 (1000 ppm)

Inhalación Los efectos no son serios siempre que se use de manera razonable. Una inhalación prolongada de concentraciones altas (mayores de 5000 ppm) produce irritación de ojos y tracto respiratorio superior, náuseas, vómito, dolor de cabeza, excitación o depresión, adormecimiento y otros efectos narcóticos, coma o incluso, la muerte.

Piel El líquido puede afectar la piel, produciendo dermatitis caracterizada por resequedad y agrietamiento.

Ojos Se presenta irritación solo en concentraciones mayores a 5000 a 10000 ppm.

Ingestión La ingestión constante de grandes cantidades de etanol provoca daños en el cerebro, hígado y riñones, que conducen a la muerte. Dosis grandes provocan envenenamiento alcohólico, mientras que su ingestión constante, alcoholismo.

DATOS AMBIENTALES [6]

SUSTANCIA CANTIDAD TLV (mg/m3) EMISIONES (mg)Fenol 0.2 g 5 ppm 0.2H2SO4 0.1 mL 0.1 1Anhídrido Ftálico 0.2 g 6 1 ppmBenceno - 3 3.19NaOH 3 mL 2 1000HCl - 7 5 ppmEtanol - 1900 1000

METODOLOGIA (DIAGRAMA DE BLOQUES)

MATERIALES Y REACTIVOS

Material ReactivosMatraz Erlenmeyer de 25 mL FenolPipetas de 1mL y de 10 mL Ácido sulfúricoParrilla de agitación y calentamiento Anhídrido ftálicoTermómetro Solución de NaOH al 10%Vidrio de reloj BencenoTela de asbesto Solución de HCl al 20%Embudo Buchner EtanolMatraz Kitazato

RENDIMIENTO TEORICO

94.11gmol

148.1gmol

318.32gmol

Colocar 0.2 g de fenol y anhídrido acético con 0.1

mL de acido sulfurico en un matraz erlenmeyer de 25

mL

Colocar el matraz con la mezcla a baño de arena a 60°C hasta fundición de los

reactivos

La mezcla debe ser de color rojo intenso

Dejar enfriar la masa fundida y agregar 3 mL de

NaOH Colocar la mezcla dentro del embudo de separación

Extraer con 3 porciones de 1mL de eter para cada

extracción

Enfriar la acapa acuosa y acidificarla con ácido

clorhidrico en proporción 1:1

Agite cuidando que la temperatura no aumente

drásticamenteFiiltrar el solido al vacio y

recristalize con agua.

0.2 g 0.2 g ?

Xgde fenolftaleina=(0.2 gde fenol )(318.32

gmol

de fenolftaleina)188.22

gmol

de fenol=0.33824 g

Xgde fenolftaleina=(0.2 gde Anhidrido )(318.32

gmol

de fenolftaleina)148.1

gmol

de Anhidrido=0.42987 g

Reactivo limitante: fenolCantidad obtenida de fenolftaleína: 0.33824g = 1.0625x103mol = 1.0625mmol = 0.2648mL

MECANISMO DE REACCION

DISPOSICION DE RESIDUOS

Los residuos generados se neutralizan y se depositan en el Recipiente D.

BIBLIOGRAFIA

[1] Muñoz Mena, Eugenio. “La experimentación en Química Orgánica. Guía de Laboratorio”. Edit.: Publicaciones Cultural S.A. 1ra edición, México D.F. 1975.

[2] J. Tapia Cervantes. Laboratorio de Química Orgánica II. Universidad Autónoma Metropolitana-Azcapotzalco, México 1994. pp: 28 y 29.

[3] INDICADORES. (sf) Recuperado el 15 de Agosto del 2015 de http://www.ehu.eus/biomoleculas/ph/medida.htm

[4] H. Dreisbach, Robert; O. Robertson, William. “Manual de Toxicología Clínica. Prevención, Tratamiento y Diagnóstico”. Edit.: El Manual Moderno, S.A de C.V. 6ta edición, México D.F. 1988. pp: 157-161, 195-199 y 332-334.

[5] HOJA DE SEGURIDAD. (sf) Recuperado el 15 de Agosto del 2015 de http://www.quimica.unam.mx.pdf

[6] COMPORTAMIENTO EN EL MEDIO AMBIENTE. (sf) Recuperado el 15 de Agosto del 2015 de http://www.ces.iisc.ernet.in/energy/HC270799/HDL/ENV/envsp/Vol326.htm