tema 2 glÚcidos
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Tema 2 GLÚCIDOS. www.recursos.cnice.mec.es/biosfera. GLÚCIDOS. Biomoléculas formadas por C, H, O en la proporción: C n H 2n O n También se conocen como hidratos de carbono Se denominan OSAS o MONOSACÁRIDOS Cetonas y aldehídos con grupos -OH. Clasificación. ALDOSAS. MONOSACÁRIDOS. - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
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Tema 2
GLÚCIDOS
www.recursos.cnice.mec.es/biosfera
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• Biomoléculas formadas por C, H, O en la proporción: CnH2nOn
• También se conocen como hidratos de carbono
• Se denominan OSAS o MONOSACÁRIDOS
• Cetonas y aldehídos con grupos -OH
GLÚCIDOS
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Clasificación
MONOSACÁRIDOS
HOLÓSIDOS
HETERÓSIDOS
CETOSAS
ALDOSAS
OLIGOSACÁRIDOS
POLISACÁRIDOSHomopolisacáridos
Heteropolisacáridos
GLUCOLÍPIDOS
GLUCOPROTEÍNAS
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• Sólidos cristalinos solubles en agua
• Color blanco
• Sabor dulce
• Composición química: 3 a 7 átomos de carbono (triosas, tetrosas,
pentosas, hexosas y heptosas).
• Polihidroxiacetonas = CETOSAS
• Polihidroxialdehídos = ALDOSAS
MONOSACÁRIDOS
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Composición química de los Monosacáridos
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Carbono carbonilo
Carbonos asimétricos o quirales
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Propiedades de los Monosacáridos
1. ISOMERÍA
2. ACTIVIDAD ÓPTICA
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Propiedades de los Monosacáridos
1. ISOMERÍA
Función EstereosisomeríaIsomería espacial debida a la presencia
de carbonos asimétricos
Carbono Simétrico:Al menos dos
radicales iguales
Carbono Asimétrico:Todos los radicales
distintos
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Estereoisomería
Enantiómeros EpímerosDiestereoisoméros
La posición de los –OH de todos los carbonos asimétricos cambia.
Una molécula es la imagen especular de la otra
Los diestereoisómeros son moléculas que tienen más de un sitio asimétrico, contienen el mismo número de idénticos átomos, pero no son imágenes especulares una de la otra.
Un epímero es un diasteroisómero que solo se distingue por un átomo de carbono.
La posición del grupo –OH del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo permite diferenciar las formas:
•D: -OH hacia la derecha•L: -OH hacia la izquierda
Salvo raras excepciones en la naturaleza solo encontramos formas D
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EnantiómeroEpímero
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Epímeros: galactosa y glucosaDiestereoisómeros: galactosa y manosa
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Familia de las cetosas
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Propiedades de los Monosacáridos
2. ACTIVIDAD ÓPTICA
Capacidad de los monosacáridos de desviar la luz polarizada• Hacia la derecha: dextrógiros (+)• Hacia la izquierda: levógiros (-)
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Representación Gráfica
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• Las aldopentosas y las hexosas en disolución adoptan estructuras cíclicas de
forma pentagonal (furano) o hexagonal (pirano).
• La formación del ciclo se realiza mediante un enlace hemiacetal formado por la
unión covalente entre el grupo aldehído o cetona y un alcohol.
• Este enlace no implica pérdida o ganancia de átomos sino una reorganización de
los mismos.
• La formación del enlace hemiacetal implica la formación de un nuevo carbono
asimétrico (carbono anomérico) en el que la posición del grupo –OH, debajo o
encima del plano dará lugar a los isómeros α y β respectivamente.
Proyecciones de Haworth
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http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/imagenes/glucido/animagluco.gif
Carbono anomérico
Ciclación de las aldosasEstructura PIRANO
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La conformación real de los monosacáridos en disolución varía con la propuesta por Haworth, ya que debido a la presencia de enlaces covalentes sencillos las moléculas no pueden ser planas.
Existen dos conformaciones tridimensionales de silla y de bote en las que los carbonos C2, C3,C5 y el oxígeno están en el mismo plano. La conformación de silla es más estable que la de bote debido a que hay menos repulsiones electroestáticas
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Ciclación de las cetosasEstructura FURANO
(aldopentosas y cetohexosas)
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Clasificación de los Monosacáridos
N = 3 TRIOSAS: aldotriosas y cetotriosas
N = 4 TETROSAS: aldotetrosas y cetotetrosas
N = 5 PENTOSAS: aldopentosas y cetopentosas
N = 6 HEXOSAS: aldohexosas y cetohexosas
N = 7 HEPTOSAS: aldoheptosas y cetoheptosas
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Nomenclatura de Monosacáridos
Nº carbonos
Grupo funcional Epímero Isomería
óptica Ciclación Anomería
2, 3, 4ALDOSA D / L
(+)/(-) --CETOSA D / L
5ALDOSA D / L (+)/(-) FURANOSA α
Β
CETOSA D / L (+)/(-)
6
ALDOSAD
(+)/(-) PIRANOSA αΒL
CETOSAD
(+)/(-) FURANOSA αΒL
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Clasificación
MONOSACÁRIDOS
HOLÓSIDOS
HETERÓSIDOS
CETOSAS
ALDOSAS
OLIGOSACÁRIDOS
POLISACÁRIDOSHomopolisacáridos
Heteropolisacáridos
GLUCOLÍPIDOS
GLUCOPROTEÍNAS
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ENLACE O-GLUCOSÍDICO
• Se establece entre dos grupos hidroxilo de diferentes monosacáridos.
• Se denomina síntesis por condensación o deshidratación debido a la liberación
de una molécula de agua.
• Si en el enlace interviene el grupo hidroxilo del carbono anomérico del primer
monosacárido y otro grupo alcohol del segundo monosacárido se establece un
enlace monocarbonílico.
• Si intervienen los grupos hidroxilos de los carbonos anoméricos de los dos
monosacáridos será un enlace dicarbonílico
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Para nombrar el disacárido formado, primero se nombra el primer monosacárido agregándole
el sufijo –osil. Entre paréntesis, se escriben los números de los carbonos que intervienen en el
enlace, separados por una flecha. Luego se escribe el nombre del segundo monosacárido. Si el
enlace es dicarbonilico, la terminación será –ósido, si es monocarbonílico, la terminación será –
osa.
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HOLÓSIDOS Disacáridos
CelobiosaΒ-D-Glucopiranosil (1→4)-β-glucorpiranosa
http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/explicamalt.htm
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HOLÓSIDOS
Polisacáridos
Homopolisacáridos(=monosacárido)
Heteropolisacáridos(diferentes monosacáridos)
F. Estructural F. Reserva • Celulosa (glucosa)• Quitina
• Almidón (Glucosa)• Glucógeno (Glucosa)
• Pectinas• Hemicelulosas• Agar-Agar
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CELULOSA (estructural)
• Moléculas lineales de β-D-glucosa con
enlaces β(1→4).
• Cada molécula gira 180º respecto a sus
vecinas.
• Entre las glucosas de una misma cadena se
establecen enlaces de hidrógeno
intercatenario.
• Las cadenas lineales se disponen
paralelamente y permanecen unidas
mediante puentes de hidrógeno
intercatenarios.
• Esta configuración confiere gran resistencia
a la celulosa.
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CELULOSA
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• Micela de celulosa: unión de 60 a 70 cadenas
• Microfibrilla: asociación de 20 a 30 micelas
• Fibras: asociación de microfibrillas.
• Propiedades: insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada
totalmente a glucosa por celulosas producidas por
microorganismos.
CELULOSA
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QUITINA(estructural)
• Polímero lineal de N-acetil-β-D-glucosamina con
enlaces β(1→4)
• Forma parte del exoesqueleto de los artrópodos y
pared celular de los hongos.
• Estructura similar a la celulosa.
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ALMIDÓN (reserva)
• Es el homopolisacárido de reserva de las células vegetales.
• Está formado por dos por glucosa con diferentes estructuras:
• La amilosa: cadenas de largas no ramificadas de moléculas de α-D-glucosa
unidas por enlaces α(1→4) que adopta un arrollamiento helicoidal.
• La amilopectina: muy ramificada con un esqueleto de monómeros de α-D-
glucosa unidas por enlaces α(1→4) y puntos de ramificación con enlaces
α(1→6) cada 15 ó 30 monómeros.
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ALMIDÓN (reserva)
Amilosa
Amilopectina
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Hidrólisis del almidón
β-Amilasa (maltosa)
HIDRÓLISIS DEL ALMIDÓN
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GLUCÓGENO (reserva animal)
• Es el homopolisacárido de reserva de las células animales .
• Estructura similar a la de las cadenas de amilopectina con enlaces α(1-4)
pero con ramificaciones en α(1-6) aproximadamente cada 8 o 12
monómeros.
• Se acumula en el hígado y en el músculo esquelético
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HETEROPOLISACÁRIDOSPECTINAS:
• Polímeros del ácido galacturónico (derivado de la galactosa) mediante enlaces α(1-4).
• Presenta intercalados otros monosacáridos como la ramnosa.
• Se encuentran en la pared celular de los vegetales.
HEMICELULOSAS:
• Conjunto heterogéneo de polisacáridos.
• Formados por cadenas de homopolisacáridos con enlaces β(1-4) del que salen ramificaciones
cortas formadas por monosacáridos diferentes.
• Entre los componentes están la glucosa, la galactosa o la fucosa.
• Se encuentran en la pared celular de las células vegetales, recubriendo la superficie de las
fibras de celulosa y permitiendo el anclaje su anclaje a la matriz de pectinas.
AGAR-AGAR:
• Polímero de D y L galactosa que se extrae de las algas rojas (rodofíceas).
• Espesante de difícil digestión.
• Se utiliza en la industria alimentaria y como medio de cultivo sólido de bacterias.
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GOMAS:
• Polímeros de arabinosa, galactosa y ácido glucurónico con función defensiva en las
plantas.
• Las secretan tras una lesión
MUCÍLAGOS:
• Similares a las gomas.
• Se utilizan en la industria farmacéutica en la elaboración de saciantes.
GLUCOSAMINOGLUCANOS (antiguos mucopolisacáridos):
• Polímeros de N-acetilglucosamina , N-acetilgalactosamina y ácido glucurónico.
• Se encuentran en la matriz extracelular de los tejidos conectivos.
• Están muy hidratados formando un gel.
• Tipos:
- Ácido hialurónico: tejido conjuntivo, humor vítreo del ojo y líquidos sinoviales.
- Condroitín sulfato: Tejidos cartilaginoso y óseo.
- Heparina: pulmón, hígado y piel. Anticoagulante.
HETEROPOLISACÁRIDOS
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HETERÓSIDOSGlúcido + (no glúcido = aglucón)
GLUCOLÍPIDOSAglucón = lípido
GLUCOPROTEÍNASAglucón=proteína
• Inmunoglobulinas
• LH y FSH
• Glucoproteínas sanguíneas
(protombrina)
• Cerebrósidos: contienen
galactosa o glucosa
• Gangliósidos: oligosacárido
ramificado
PRINCIPIOS ACTIVOS DE PLANTAS
Aglucón=molécula orgánica
• Cardiotónicos (digitalis)• Cianogenéticos
(almendras amargas)• Glicirrina (regaliz:
expectorante y antiinflamatorio)
• Antracénicos (laxante)• Tanósidos (astringente)