the structure and function of macromolecules
DESCRIPTION
The structure and function of macromolecules. สารประกอบขนาดใหญ่ (macromolecules) ในสิ่งมีชีวิต จัดเป็น 4 กลุ่มตามลักษณะโครงสร้างของโมเลกุล ได้แก่ Carbohydrate ประกอบด้วยธาตุ C, H, O Protein “ C, H, O, N Lipid “ C, H, O Nucleic acid “ C, H, O, N, P. - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
The structure and function of macromolecules
สารประกอบขนาดใหญ่� (macromolecules) ในส��งมี�ชี�วิ�ต จั�ดเป�น 4 กลุ่��มีตามีลุ่�กษณะโครงสร#างของโมีเลุ่ก�ลุ่ ได#แก�Carbohydrate ประกอบด#วิยธาต� C, H, O
Protein “ C, H, O, N
Lipid “ C, H, O
Nucleic acid “ C, H, O, N, P
Building models to study the structure of macromolecules
Linus Pauling (1901-1994) Today, scientists use computer
ปฏิ�ก�ร�ยาเคมี�ของ macromolecules ได#แก�
Condensation เป�นปฏิ�ก�ร�ยาส�งเคราะห) macromolecules จัาก monomers เลุ่*กๆเป�นจั,านวินมีาก แลุ่ะได#ผลุ่ผลุ่�ต H2O ด#วิย ด�งน�.นอาจัเร�ยกวิ�า ปฏิ�ก�ร�ยา dehydration
Hydrolysis เป�นปฏิ�ก�ร�ยาย�อยสลุ่าย macromolecules ให#เลุ่*กลุ่ง เพื่0�อให#สามีารถน,าผ�านเย0�อห�#มีเซลุ่ลุ่)เข#าส3�เซลุ่ลุ่)ได# หร0อย�อยสลุ่าย macromolecules ที่��ไมี�ใชี#แลุ่#วิภายในเซลุ่ลุ่)
The synthesis of a polymer
The Breakdown of a polymer
Carbohydrates เป�นสารประกอบจั,าพื่วิก น,.าตาลุ่ แลุ่ะ polymer ของน,.าตาลุ่แบ�งกลุ่��มี carbohydrates ได#เป�น 3กลุ่��มี ตามีจั,านวินโมีเลุ่ก�ลุ่ของน,.าตาลุ่ที่��เป�นองค)ประกอบ ได#แก�
Monosaccharide
Disaccharide
Polysaccharide
Carbohydrates
Monosaccharide เป�นน,.าตาลุ่โมีเลุ่ก�ลุ่เด��ยวิ ที่��ประกอบด#วิย C, O แลุ่ะ H มี�ส3ตรค0อ (CH2O)n
โดยมี�อะตอมีของ C ต�อก�นเป�นสาย แลุ่ะมี� Carbonyl group แลุ่ะ hydroxy group ต�อก�บอะตอมีของ C
aldehydes ketones
Carbonyl group
The structure and classification of some monosaccharides
Linear and ring forms of glucose
น,.าตาลุ่โมีเลุ่ก�ลุ่ค3� (Disaccharides) เก�ดจัากการรวิมีต�วิของน,.าตาลุ่โมีเลุ่ก�ลุ่เด��ยวิ 2 โมีเลุ่ก�ลุ่ โดยปฏิ�ก�ร�ยา condensation
Covalent bond ที่��เก�ดข6.น เร�ยกวิ�า Glycosidic linkage
Examples of disaccharides synthesis
Polysaccharide เป�น carbohydrate ที่��มี�ขนาดใหญ่�มีาก ประกอบด#วิย monosaccharides จั,านวินมีากต�อก�นด#วิย glycosidic linkage
ชีน�ดของ polysaccharide ข6.นอย3�ก�บ1. ชีน�ดของ monosaccharide
2. ชีน�ดของ Glycosidic linkage
ต�วิอย�าง polysaccharide ได#แก� starch, glycogen, cellulose แลุ่ะ chitin
Storage polysaccharides
Starch: 1-4 linkage of glucose monomers
Cellulose: 1-4 linkage of glucose monomers
Cellulose มี� glucose เป�นองค)ประกอบเชี�นเด�ยวิก�บ แป7ง แต�มี�พื่�นธะแบบ 1-4 glycosidic linkage ผน�งเซลุ่ลุ่)ของพื่0ชีประกอบด#วิย cellulose เป�นจั,านวินมีาก
The arrangement of cellulose in plant cell walls
Chitin, a structural polysaccharide
Chitin forms the exoskeleton of Arthropods
Chitin is used to make a strong and flexible surgical thread
Chitin มี�โครงสร#างคลุ่#ายก�บ Cellulose ต�างก�นที่��วิ�า หน�วิยย�อยเป�น N-acetylglucosamine ต�อก�นเป�นโมีเลุ่ก�ลุ่สายยาวิ
หน#าที่��ของ carbohydrate
Sugars :
ที่,าหน#าที่��ให#พื่ลุ่�งงานแลุ่ะเป�นแหลุ่�งคาร)บอนแก�ส��งมี�ชี�วิ�ตribose แลุ่ะ deoxyribose เป�นองค)ประกอบของ nucleic acid
Polysaccharide :
เป�นแหลุ่�งสะสมีพื่ลุ่�งงานของส��งมี�ชี�วิ�ต โดยพื่0ชีเก*บสะสมีพื่ลุ่�งงานในร3ปของ starch ส�วินส�ตวิ)เก*บสะสมีพื่ลุ่�งงานในร3ปของ glycogen
Cellulose แลุ่ะ chitin เป�นโครงสร#างของพื่0ชีแลุ่ะส�ตวิ)
Lipids
Diverse Hydrophobic molecules
Lipids เป�นสารที่��ไมี�เป�น polymer
Lipids ไมี�ลุ่ะลุ่ายน,.า เน0�องจัากโครงสร#างของ lipids ประกอบด#วิย nonpolar covalent bonds เป�นส�วินมีากLipids ได#แก�
ไขมี�น (Fat)
Phospholipid
Steroid
ข�.ผ6.ง (Wax)
Fats : เป�นแหลุ่�งสะสมีพื่ลุ่�งงานFats ถ6งแมี#จัะไมี�เป�น polymer แต�เป�นสารที่��มี�โมีเลุ่ก�ลุ่ขนาดใหญ่� ประกอบด#วิยสารที่��มี�โมีเลุ่ก�ลุ่ขนาดเลุ่*กกวิ�ามีาต�อก�นด#วิยปฏิ�ก�ร�ยา Dehydration
Fats ประกอบด#วิย Glycerol แลุ่ะ กรดไขมี�น (Fatty acid)
ส�วิน “tail” ของ fatty acid ที่��เป�น hydrocarbon ที่��มี�กมี�อะตอมีคาร)บอนต�อก�นประมีาณ 16-18 อะตอมี เป�นส�วินที่��ที่,าให# fats ไมี�ลุ่ะลุ่ายน,.า (hydrophobic)
Triglycerolไขมี�น 1 โมีเลุ่ก�ลุ่ ประกอบด#วิย Glycerol 1
โมีเลุ่ก�ลุ่ แลุ่ะ กรดไขมี�น 3 โมีเลุ่ก�ลุ่
กรดไขมี�นแบ�งออกเป�น 2 กลุ่��มี ได#แก�Saturated fatty acid (กรดไขมี�นชีน�ดอ��มี
ต�วิ)
Unsaturated fatty acid (กรดไขมี�นชีน�ดไมี�อ��มีต�วิ)
ไขมี�นที่��ได#จัากส�ตวิ) เชี�น เนย มี� saturated fatty acid เป�นองค)ประกอบ มี�ลุ่�กษณะเป�นของแข*งที่��อ�ณหภ3มี�ห#องไขมี�นจัากพื่0ชี มี� unsaturated fatty acid เป�นองค)ประกอบ มี�ลุ่�กษณะเป�นของเหลุ่วิที่��อ�ณหภ3มี�ห#อง
Saturated fat and fatty acid
Unsaturated fat and fatty acid
Phospholipids
เป�นองค)ประกอบหลุ่�กของ cell membrane
ประกอบด#วิย glycerol 1 โมีเลุ่ก�ลุ่ fatty acid 2 โมีเลุ่ก�ลุ่ แลุ่ะ phosphate group (phosphate group มี�ประจั� -)มี�ส�วินห�วิที่��มี�ประจั� แลุ่ะเป�นส�วินที่��ชีอบน,.า (hydrophilic) แลุ่ะส�วินหางที่��ไมี�ชีอบน,.า (hydrophobic)
The structure of phospholipid
Micelle
Phospolipid in aqueous environments
เมี0�อเต�มี phospholipids ลุ่งในน,.า phospholipids จัะรวิมีต�วิก�น โดยเอาส�วินหางเข#าหาก�น แลุ่ะส�วินห�วิห�นออกที่างด#านนอก กลุ่ายเป�นหยดเลุ่*กๆ เร�ยกวิ�า micelle
Phospholipid bilayer
ที่�� cell membrane ของส��งมี�ชี�วิ�ต Phospholipids จัะเร�ยงต�วิเป�น 2 ชี�.น โดย hydrophilic head จัะห�นออกที่างด#านนอกเข#าหาก�น ส�วิน hydrophobic tail อย3�ตรงกลุ่าง
Steroids
เป�น lipids ประกอบด#วิย คาร)บอนเร�ยงต�วิเป�นวิงแหวิน 4 วิงSteroids ชีน�ดต�างๆ มี�หมี3� functional group ที่��ต�อก�บวิงแหวินแตกต�างก�นCholesterol เป�น steroid ที่��เป�นองค)ประกอบของ cell membrane
Cholesterol, a steroid
Cholesterol ย�งเป�น precusor ส,าหร�บการส�งเคราะห) steroid อ0�นๆหลุ่ายชีน�ด เชี�น hormones
Proteinเป�น polypeptide ของ amino acid ที่��ต�อก�นเป�นลุ่,าด�บเฉพื่าะต�วิส,าหร�บโปรต�นแต�ลุ่ะชีน�ดโปรต�นสามีารถที่,างานได# ต#องมี�ร3ปร�าง (conformation) ที่��เป�นลุ่�กษณะเฉพื่าะต�วิมีน�ษย)มี�โปรต�นมีากกวิ�า 10,000 ชีน�ด แต�ลุ่ะชีน�ดมี�โครงสร#างแลุ่ะหน#าที่��แตกต�างก�น
N C C
H
R
O
OH
H
H
Amino group
Carboxyl group
Amino acid เป�นสารอ�นที่ร�ย)ที่��มี�หมี3� carboxyl แลุ่ะหมี3� amino ต�อก�บอะตอมีคาร)บอนที่��เป�นศู3นย)กลุ่าง อะตอมีที่��เป�นศู3นย)กลุ่างย�งต�อก�บอะตอมี hydrogen แลุ่ะหมี3� R group 1 หมี3�ที่��แตกต�างก�น
Amino acid แบ�งออกเป�นกลุ่��มีตามีค�ณสมีบ�ต�ของ R group
R group ที่��แตกต�างก�นน�. ที่,าให#เก�ด amino acid แตกต�างก�น 20 ชีน�ด แต�ลุ่ะชีน�ดมี�ค�ณสมีบ�ต�ที่างเคมี�แลุ่ะชี�วิวิ�ที่ยาแตกต�างก�น
Amino acid กลุ่��มี Nonpolar
กลุ่��มี Polar
กลุ่��มี Electrically charged
Making a polypeptide chain
Amino acid ต�อก�นเป�นสายยาวิด#วิย covalent bond เร�ยกวิ�า peptide bond
ปลุ่ายที่��มี�หมี3� amino เร�ยกวิ�า N-terminusปลุ่ายที่��มี�หมี3� carboxyl เร�ยกวิ�า C-terminus
สาย polypeptide ประกอบด#วิย amino acid ที่�.ง 20 ชีน�ด เร�ยงต�อก�นเป�นอ�สระ สาย polypeptide จั6งสามีารถมี�ร3ปแบบที่��ไมี�เหมี0อนก�นน�บหมี0�นชีน�ดได#
โปรต�นสามีารถที่,างานได#ต#องมี�ร3ปร�าง (conformation) ที่��เป�นลุ่�กษณะเฉพื่าะต�วิโปรต�นที่��ที่,างานได#ประกอบด#วิย polypeptide 1 สายหร0อมีากกวิ�า ซ6�งมี#วินพื่�บไปมีาตามีแรงย6ดเหน��ยวิระหวิ�าง side chain ของ amino acid
ร3ปร�างของโปรต�นจั6งข6.นอย3�ก�บลุ่,าด�บของ amino acid ที่��เร�ยงก�นอย3�
A protein’s function depends on its specific conformation
Ribbon model Space filling model
โครงสร#างของโปรต�นถ3กแบ�งออกเป�นPrimary structure
Secondary structure
Tertiary structure
Quaternary structure ส,าหร�บโปรต�นที่��ประกอบด#วิย polypeptide มีากกวิ�า 1 สาย
The primary structure of a protein
Primary structure ค0อ ลุ่,าด�บของ amino acid ที่��ประกอบข6.นเป�นโปรต�นPrimary structure ถ3กก,าหนดโดยข#อมี3ลุ่ที่างพื่�นธ�กรรมี (DNA)
การเปลุ่��ยนแปลุ่งลุ่,าด�บ amino acid ในโปรต�นอาจัมี�ผลุ่ให#ร3ปร�างของโปรต�นเปลุ่��ยนไป แลุ่ะอาจัมี�ผลุ่ต�อการที่,างานของโปรต�นชีน�ดน�.นๆ ต�วิอย�างเชี�น โรค sickle-cell anemia
A single amino acid substitution in a protein causes sickle-cell disease
The secondary structure of a protein
Secondary structure ที่��พื่บบ�อยในธรรมีชีาต�ได#แก� Helix แลุ่ะ Pleated sheet
Secondary structure เป�นโครงสร#างที่��เก�ดข6.นจัาก H-bond ระหวิ�างหมี3� carboxylแลุ่ะหมี3� amino
Spider silk: a structural protein
ต�วิอย�างเชี�น เส#นใยแมีงมี�มี มี�โครงสร#างแบบ Pleated sheet ที่,าให#เส#นใยแมีงมี�มีมี�ควิามีแข*งแรงมีาก
Tertiary structure of a protein
Tertiary structure เป�นร3ปร�างของ polypeptide สายหน6�งตลุ่อดสาย ซ6�งการมี#วินพื่บไปมีาข6.นอย3�ก�บแรงย6ดเหน��ยวิระหวิ�าง R group ด#วิยก�นเอง หร0อ R group ก�บโครงสร#างหลุ่�กแรงย6ดเหน��ยวิหมีายถ6ง
H-bond
ionic bond
Hydrophobic interaction
Van der Waals interaction
นอกจัากน�.บางตอนย6ดต�ดก�นด#วิย covalent bond ที่��แข*งแรง เร�ยกวิ�า disulfide bridges ระหวิ�างหมี3� sulhydryl (-SH) ของกรดอะมี�โน cysteine ที่��อย3�ใกลุ่#ก�น
The Quaternary structure of proteins
เป�นโครงสร#างของโปรต�นที่��ประกอบด#วิย polypeptide มีากกวิ�า 1 สายเที่�าน�.น เก�ดจัาก tertiary structure ของ polypeptide แต�ลุ่ะสายมีารวิมีก�น
Polypeptide chain
ต�วิอย�างเชี�น :
Collagen เป�น fibrous protein ประกอบด#วิย polypeptide 3 สายพื่�นก�นอย3� ซ6�งที่,าให#โปรต�นชีน�ดน�.มี�ควิามีแข*งแรงแลุ่ะพื่บใน connective tissue
Hemoglobin ประกอบด#วิย polypeptide 4 สายรวิมีก�นกลุ่ายเป�นโปรต�นที่��มี�ร3ปร�างเป�นก#อน
The four levels of protein structure
Denaturation and renaturation of a protein
ร3ปร�างของโปรต�นบางชีน�ดสามีารถเปลุ่��ยนแปลุ่งได# ถ#าสภาพื่แวิดลุ่#อมีของโปรต�นเปลุ่��ยนไป เชี�น pH อ�ณหภ3มี� ต�วิที่,าลุ่าย เป�นต#น เน0�องจัากแรงย6ดเหน��ยวิต�างๆระหวิ�าง amino acid ในสาย polypeptide ถ3กที่,าลุ่าย การเปลุ่��ยนแปลุ่งน�.เร�ยกวิ�า Denaturation
โปรต�นบางชีน�ดเมี0�อเก�ด denaturation แลุ่#วิ ย�งสามีารถกลุ่�บค0นส3�สภาพื่เด�มีได# เร�ยกวิ�า Renaturation
A chaperonin in action
X-ray crystallography
หน#าที่��ของโปรต�นเป�นโครงสร#างเย0�อห�#มีเซลุ่ลุ่)แลุ่ะเย0�อห�#มี oganelles
เป�นโครงสร#างส,าค�ญ่ของส��งมี�ชี�วิ�ต เชี�น keratin เป�นองค)ประกอบของ เลุ่*บ ผมี เป�นต#นHaemoglobin ที่,าหน#าที่��ขนส�งออกซ�เจันHormones ต�างๆ ที่,าหน#าที่��ควิบค�มีการที่,างานของร�างกายAcin แลุ่ะ myosin ในกลุ่#ามีเน0.อ ที่,าหน#าที่��เก��ยวิก�บการเคลุ่0�อนไหวิEnzymes ที่,าหน#าที่��เป�นต�วิเร�งปฏิ�ก�ร�ยาเคมี�ต�างๆ
ฯลุ่ฯ
Nucleic acid
(Informational polymer)
1. Nucleic acid เป�นแหลุ่�งเก*บข#อมี3ลุ่ที่างพื่�นธ�กรรมีแลุ่ะถ�ายที่อดลุ่�กษณะของส��งมี�ชี�วิ�ต
Nucleic acid มี� 2 ชีน�ด ได#แก� Ribonucleic acid (RNA)
Deoxyribonucleic acid (DNA)
DNA
RNA
protein
DNA ถ3กใชี#เป�นแมี�แบบในการส�งเคราะห) mRNA ซ6�งถ3กใชี#เป�นต�วิก,าหนดในการส�งเคราะห)โปรต�นอ�กที่อดหน6�ง
ส��งมี�ชี�วิ�ตได#ร�บการถ�ายที่อด DNA จัากร��นพื่�อแมี�
โมีเลุ่ก�ลุ่ของ DNA เป�นสายยาวิมี�ย�นเป�นจั,านวินมีากเป�นองค)ประกอบDNA อาจัเก�ดการเปลุ่��ยนแปลุ่งได# เน0�องจัากสาเหต�ต�างๆ เชี�น ฤที่ธ�<ของสารเคมี� หร0อ ร�งส�จัากสารก�มีมี�นตร�งส�การเปลุ่��ยนลุ่,าด�บ nucleotide ใน DNA อาจัมี�ผลุ่ให#ส��งมี�ชี�วิ�ตมี�ลุ่�กษณะเปลุ่��ยนแปลุ่งไปจัากเด�มีได#การเปลุ่��ยนแลุ่งลุ่�กษณะของส��งมี�ชี�วิ�ตที่��มี�ผลุ่มีาจัากการเปลุ่��ยนแปลุ่งลุ่,าด�บ nucleotide สามีารถถ�ายที่อดต�อไปย�งร��นลุ่3กได#
2. สายของ nucleic acid ประกอบด#วิย polymer ของ nucleotides
แต�ลุ่ะ nucleotide ประกอบด#วิย 3 ส�วิน ได#แก�
Nitrogen base
Pentose sugar
Phosphate group
Nitrogen base แบ�งออกเป�น 2 กลุ่��มี ตามีโครงสร#างที่างเคมี� ได#แก�
Pyrimidines
Purines
ใน DNA แลุ่ะ RNA มี�เบสอย3� 4 ชีน�ดเที่�าน�.น
DNA มี�เบส A, G, C, T
RNA มี�เบส A, G, C, U
น,.าตาลุ่ pentose
ใน RNA ค0อ ribose
ใน DNA ค0อ deoxyribose
ตรงต,าแหน�งอะตอมีคาร)บอนที่�� 5 (5’) ของน,.าตาลุ่ pentose มี�หมี3� phosphate group มีาต�อ รวิมีเร�ยก pentose + nitrogen base + phosphate group วิ�า nucleotide
The components of nucleic acids
Nucleotide หลุ่ายโมีเลุ่ก�ลุ่มีาเชี0�อมีต�อก�น ได#สายยาวิของ polynucleotide ที่��มี�หมี3� phosphate แลุ่ะ pentose เร�ยงต�อก�นเป�นสาย โดย nitrogen base ย0�นออกมีาจัากส�วินยาวิของ nucleic acid
Bond ที่��มีาเชี0�อมีต�อระหวิ�าง nucleotide 2 โมีเลุ่ก�ลุ่ เร�ยกวิ�า Phosphodiester linkage
ลุ่,าด�บของ nitrogen base บนสาย DNA หร0อ mRNA มี�ลุ่�กษณะเฉพื่าะต�วิ ลุ่,าด�บของ base ในย�นจัะเป�นต�วิก,าหนดลุ่,าด�บของ amino acid ของ polypeptide ของโปรต�น
3. การถ�ายที่อดลุ่�กษณะที่างกรรมีพื่�นธ�)เก�ดข6.น เน0�องจัาก DNA มี�การจั,าลุ่องต�วิเอง
RNA ประกอบด#วิยสาย polynucleotide เพื่�ยงสายเด�ยวิDNA ประกอบด#วิยสาย polynucleotide 2 สายเร�ยงต�อขนานก�น แลุ่ะมี�โครงสร#างเป�นเกลุ่�ยวิ เร�ยกวิ�า double helix
สายที่�.งสองของ DNA มี�การเร�ยงต�วิสลุ่�บปลุ่ายก�น ค0อ ปลุ่ายด#าน 5’ ของ DNA สายหน6�งจัะเข#าค3�ก�บปลุ่ายด#าน 3’ ของอ�กสายหน6�ง โดยย6ดต�ดก�นด#วิย H-bond ระหวิ�าง A ก�บ T แลุ่ะ G ก�บ C (ด�งร3ป )ลุ่�กษณะการเข#าค3�ก�นของ base เร�ยกวิ�า complementary
The DNA double helix and its replication
เมี0�อเซลุ่ลุ่)จัะมี�การแบ�งต�วิ DNA จัะจั,าลุ่องต�วิเอง แลุ่ะถ�ายที่อดต�อไปให#เซลุ่ลุ่)ใหมี� การสร#าง DNA โมีเลุ่ก�ลุ่ใหมี� เร�ยกวิ�า DNA replication
ป=จัจั�บ�นน�กวิ�ที่ยาศูาสตร)พื่ยายามีเปร�ยบเที่�ยบลุ่,าด�บ nucleotide ของย�นชีน�ดเด�ยวิก�นจัากส��งมี�ชี�วิ�ตต�างๆ เพื่0�อใชี#ในการจั,าแนกกลุ่��มีของส��งมี�ชี�วิ�ต แลุ่ะศู6กษาเร0�องวิ�วิ�ฒนาการของส��งมี�ชี�วิ�ตชีน�ดต�างๆ