tugas kimia organik fisik (alkil halida&substitusi nukleofilik) update.doc

Upload: kiki

Post on 03-Mar-2018

242 views

Category:

Documents


0 download

TRANSCRIPT

  • 7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (alkil halida&substitusi nukleofilik) update.doc

    1/15

    KELOMPOK 4

    Alkil Halida dan Substitusi Nukleofilik

    Tugas Kimia Organik Fisik

    Nama Anggota :

    1. Rista Gastari Rahayu 0621 13 001

    2. Rezky Retno Putri 0621 13 011

    3. Rizky Setiyo Putri 0621 13 025

    4. Rosiana Agustina 0621 13 045

    5. n!ra "u#ya!i 0621 13 0126. $eonar!o %uta&arat 0621 13 040

    '. Syi(a )auzia 0621 13 110

    *. +e,in A-e# 0621 13 10'

    N/RSAS PA+AN

    2016

  • 7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (alkil halida&substitusi nukleofilik) update.doc

    2/15

    Alkil Halida dan Substitusi

    Nukleofilik

    '.1 Pengena#an a#ki# ha#i!a

    A#ki# ha#i!a a!a#ah senyaa organik yang mengan!ung atom ha#ogen yang

    mengikat atom kar&on hi&ri!isasi SP3. A#ki# ha#i!a ter!aat 3 kategori yaitu rimer

    sekun!er !an tersier tergantung a!a um#ah kar&on yang terikat a!a atom kar&on

    !engan ha#ogen.

    7imana A#ki# ha#i!a yang 18 28 atau 38 (aktor yang a#ing enting !a#am

    menentukan era#anan reaksi kimia. Gam&ar '.1 9ontoh tiga i#ustrasi terse&ut.

    er!aat emat ma9am ha#i!a organik yang memi#ik atom ha#ogen !i !ekat

    ikatan hi; seerti i#ustrasi gam&ar '.2 /ini# ha#i!a memi#iki atom ha#ogen yang

    mengikat a!a atom kar&on

  • 7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (alkil halida&substitusi nukleofilik) update.doc

    3/15

    A#ki# ha#i!a !an &enzi# ha#i!a memi#iki atom ha#ogen yang mengikat a!a

    atom kar&on hi&ri!isasi SP3menga#ami reaksi yang !ie#askan a!a =A= '. A#ki#

    ha#i!a memi#iki yang mengikat a!a atom kar&on &er!amingan a!a atom

    kar&on

    C terhibridisasi$%2

    C terhibridisasi$%#

    inilhalida

    Aril halida Alilikhalida

    )en,ilikhalida

    1-

    *odida

    2-

    *odida

    #-

    *odida

    Halida organik ini reakti di

    dalam !embahsan !ada )A) 7

    Halida organik ini tidak

    ber!artisi!asi di dalam!embahasan !ada )A) 7

    A

    )

    A. Gambar 7.1 Contoh dari 1-( 2-( dan #- alkil halida

    ). Gambar 7.2/m!at macam dari halida organik 0"X yangmemiliki X dekat dari ikatan !hi

  • 7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (alkil halida&substitusi nukleofilik) update.doc

    4/15

    Penamaan a#ki# ha#i!a ?a#kana@ !engan su&situen ha#i!a. ntuk enamaan

    su&situen ha#ogennya &eru&ah !ari ina mena!i o ?misa#nya k#orina mena!i

    k#oro@.

    Ste 1 :

    emukan rantai kar&on in!uk yang mengan!ung ha#ogen. Rantai in!uk

    harus yang memi#iki rantai teranang.

    Ste 2 :

    a. Penomoran !imu#ai !ari yang ter!ekat !engan a#ki# atau ha#ogen.

    &. Penamaannya !ari angka #a#u su&situen.9. 7isusun se9ara a&a!

    Baa&an : 2

  • 7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (alkil halida&substitusi nukleofilik) update.doc

    5/15

    Baa&an : 1

  • 7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (alkil halida&substitusi nukleofilik) update.doc

    6/15

    a&e# '.1 Si(at )isika A#ki# %a#i!a

  • 7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (alkil halida&substitusi nukleofilik) update.doc

    7/15

    '.4 A#ki# %a#i!a yang menarik

    =anyak a#ki# ha#i!a se!erhana yang meruakan e#arut yang &aik karena a#ki#

    ha#i!a ini ti!ak mu!ah ter&akar !an me#arutkan &er&agai enis senyaa organik.Senyaa !a#am go#ongan ini men9aku >%>#3?k#oro(orm atau trik#orometan@ !an

    >>#4 ?kar&on tetrak#ori!a atau tetrak#orometan@. Seum#ah &esar !ari e#arut

    ?o#y ,iny# 9h#ori!e@.

    Asparagopsis taxiformis a!a#ah rumut

    #aut merah yang tum&uh !i inggiran

    karang !i area !engan a#iran air konstan.

    Se&anyak hamir 100 senyaa organik

    ha#i!a !iiso#asi !ari rumut #aut ini.

    e(#on P/>

  • 7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (alkil halida&substitusi nukleofilik) update.doc

    8/15

    Drganik ha#i!a meruakan &ahan !ari mo#eku# a#ami yang &erman(aat &anyak

    !iro!uksi o#eh organisme erairan. =e&eraa memi#iki &au yang menyengat !an rasa

    yang ti!ak enak !an !isintesis o#eh organisme untuk ertahanan !iri. >ontohnya

    =r2>C>%>%>#2!an =r2>C>%>%=r2 !iiso#asi !ari rumut #aut merahAsparagopsis

    taxiformis !ikena# se&agai limu kohu ?sureme seaee!@ !i %aaii. Rumut #aut ini

    memi#iki karakteristik &au !an rasa yang kuat !a#am ha# ini kemungkinan !ise&a&kan

    organik ha#i!a.

    +#orometan ?>%3>#@ !iro!uksi o#eh rumut #aut

    raksasa !an a#ga uga !itemukan !a#am emisi

    !ari ,u#kanis seerti %aaiiEs +i#auea. Se&agian

    &esar k#orometan yang ter!aat !i u!arameruakan hasi# a#ami.

    7ik#orometan ?atau meti#en k#ori!a >%2>#2@

    meruakan e#arut yang enting sa#ah satunya

    !igunakan untuk !e9a((einate 9o((e

    ?enghi#angan ka(ein !ari koi@. +oi sekarang

    !ihi#angkan ka(einnya menggunakan >D2karena

    !ikhaatirkan kemungkinan e(ek enyakit !ari

    seum#ah sisa resi!u >%2>#2a!a koi. =erikut

    ene#itian a!a tikus menunukan ti!ak a!anya

    kanker ketika hean !i&eri se&anyak #e&ih !ari

    100000 ge#as koi &e&as ka(ein er hari.

    %a#othane ?>)3>%>#=r@ meruakan anestetik

    umum yang &ersi(at aman yang sekarang

    menggantikan anestetik organik #ainnya seerti

    >%>#3 yang menye&a&kan kerusakan hati !angina# !an >%3>%2D>%2>%3?!ieti# eter@ yang

    sangat mu!ah ter&akar.

  • 7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (alkil halida&substitusi nukleofilik) update.doc

    9/15

    "eskiun e(ek merugikan !ari ke&anyakan organik ha#i!a tak er#u

    !iertanyakan #agi &e&eraa senyaa organik sintetis yang !ik#orinasi seerti

    +#oro(#uorokar&on !an estisi!a 77 memi#iki !amak &er&ahaya &agi #ingkungan.

    +#oro(#uorokar&on ?>)>s@ memi#iki struktur mo#eku# umum >)->#4)>#3 >)> 1 1 atau )reon 1 1 ?nama !agang@ a!a#ah 9ontoh!ari senyaa yang mu!ah mengua ini sering !igunakan se&agai re(rigerant !an

    &ahan em&akar aeroso#. >)>s er#ahan naik samai stratos(er !imana 9ahaya

    matahari mengkata#isis !ekomosisinya roses yang &erkontri&usi terha!a rusaknya

    #aisan ozon #aisan tiis !ari atmos(er yang me#in!ungi ermukaan &umi !ari

    &ahaya ra!iasi u#tra,io#et. "eskiun sekarang mu!ah untuk mengganti enggunaan

    se9ara #uas >)>s kita uga tahu mengaa >)>s !igunakan se9ara #uas. >)>s

    mem&uat en!inginan terse!ia &agi uik umum.

    '.5 +ar&on Po#ar katan%i!rogen

    Si(at

  • 7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (alkil halida&substitusi nukleofilik) update.doc

    10/15

    A#ki#ha#i!a menga#ami reaksi su&stitusi !engan nuk#eo(i#ik

    R

  • 7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (alkil halida&substitusi nukleofilik) update.doc

    11/15

    R< suatu gugus a#ki# R yang mengan!ung kar&on !engan hi&ri!isasi s3 yang

    &erikatan !engan .

    < suatu atom ?atau seke#omok @ !ise&ut gugus #eas yang mamumenerima kea!atan e#ektron a!a ikatan >

  • 7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (alkil halida&substitusi nukleofilik) update.doc

    12/15

    +etika se&uah nuk#eo(i# netra# !igunakan ro!uk su&stitusi memi#iki muatan

    ositi(. Per#u !i9atat &aha semua atom se9ara as#i &erikatan !engan nuk#eo(i# yang

    &erikatan teta !engannya sete#ah su&stitusi tera!i. Semua ke#omok 3 >%3 teta

    &erikatan !engan N se&agai 9ontohnya.

    Se#ainitu ketika ro!uk su&stitusi &ermuatan ositi( !an uga mengan!ung

    roton &erikatan !engan D atau N ro!uk su&stitusi ertama sia kehi#angan roton

    !a#am reaksi asam

  • 7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (alkil halida&substitusi nukleofilik) update.doc

    13/15

    Semakin ke&aah ko#om !ari ta&e# erio!ik ke&asaan menurun maka kemamuan

    gugus ergi meningkat.

    '.' he $ea,ing Grou ?Gugus Pergi@

    7a#am mem&an!ingkan 2 gugus yang ergi gugus ergi yang #e&ih &aik a!a#an &asa yang

    #e&ih #emah.

    +iri +e +anan 7a#am a&e# Perio!ik +e&asaan "enurun "aka +emamuan Gugus Pergi

    "eningkat.

    KebasaanMeningkat

    Gugus pergiyang lebih bai

    Dengan unsur padabaris kedua

    emam!uan gugus!ergi Meningkat

    Kebasaan Meningkat

    Kemampuan guguspergi Meningkat

    F- Cl- Br- I-

  • 7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (alkil halida&substitusi nukleofilik) update.doc

    14/15

    Semua gugus ergi yang &aik a!a#ah &asa #emah !engan asam< asam konugat

    kuat yang memi#iki ni#ai Pkaren!ah. 7emikian semua ha#i!a ke9ua#i )# %=r !an %@ memi#iki ni#ai Pka

    ren!ah. a&e# '.2 !an '.3 a!a#ah !a(tar &aik !an &uruk gugus ergi untuk reaksi

    su&stitusi nuk#eo(i#ik. Su&stitusi nuk#eo(i#ik ti!ak tera!i !engan &e&eraa gugus

    ergi !a#am ta&e# '.3 karena gugus ergi ini meruakan &asa kuat.

    a&e# '.2 Gugus Pergi yang &aik untuk Su&stitusi Nuk#eo(i#ik

    Basa yang palinglemah gugus

    pergi yang paling

    baik

  • 7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (alkil halida&substitusi nukleofilik) update.doc

    15/15

    a&e# '.3 Gugus Pergi yang &uruk untuk Su&stitusi Nuk#eo(i#ik

    "o#eku# yang menga#ami

    su&stitusi nuk#eo(i#ik

    Gugus ergi yang &aik

    "o#eku# yang ti!akmenga#ami su&stitusi

    nuk#eo(i#ik

    Gugus ergi yang &uruk