7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (alkil halida&substitusi nukleofilik) update.doc

1/15

KELOMPOK 4

Alkil Halida dan Substitusi Nukleofilik

Tugas Kimia Organik Fisik

Nama Anggota :

1. Rista Gastari Rahayu 0621 13 001

2. Rezky Retno Putri 0621 13 011

3. Rizky Setiyo Putri 0621 13 025

4. Rosiana Agustina 0621 13 045

5. n!ra "u#ya!i 0621 13 0126. $eonar!o %uta&arat 0621 13 040

'. Syi(a )auzia 0621 13 110

*. +e,in A-e# 0621 13 10'

N/RSAS PA+AN

2016

7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (alkil halida&substitusi nukleofilik) update.doc

2/15

Alkil Halida dan Substitusi

Nukleofilik

'.1 Pengena#an a#ki# ha#i!a

A#ki# ha#i!a a!a#ah senyaa organik yang mengan!ung atom ha#ogen yang

mengikat atom kar&on hi&ri!isasi SP3. A#ki# ha#i!a ter!aat 3 kategori yaitu rimer

sekun!er !an tersier tergantung a!a um#ah kar&on yang terikat a!a atom kar&on

!engan ha#ogen.

7imana A#ki# ha#i!a yang 18 28 atau 38 (aktor yang a#ing enting !a#am

menentukan era#anan reaksi kimia. Gam&ar '.1 9ontoh tiga i#ustrasi terse&ut.

er!aat emat ma9am ha#i!a organik yang memi#ik atom ha#ogen !i !ekat

ikatan hi; seerti i#ustrasi gam&ar '.2 /ini# ha#i!a memi#iki atom ha#ogen yang

mengikat a!a atom kar&on

7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (alkil halida&substitusi nukleofilik) update.doc

3/15

A#ki# ha#i!a !an &enzi# ha#i!a memi#iki atom ha#ogen yang mengikat a!a

atom kar&on hi&ri!isasi SP3menga#ami reaksi yang !ie#askan a!a =A= '. A#ki#

ha#i!a memi#iki yang mengikat a!a atom kar&on &er!amingan a!a atom

kar&on

C terhibridisasi$%2

C terhibridisasi$%#

inilhalida

Aril halida Alilikhalida

)en,ilikhalida

1-

*odida

2-

*odida

#-

*odida

Halida organik ini reakti di

dalam !embahsan !ada )A) 7

Halida organik ini tidak

ber!artisi!asi di dalam!embahasan !ada )A) 7

A

)

A. Gambar 7.1 Contoh dari 1-( 2-( dan #- alkil halida

). Gambar 7.2/m!at macam dari halida organik 0"X yangmemiliki X dekat dari ikatan !hi

7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (alkil halida&substitusi nukleofilik) update.doc

4/15

Penamaan a#ki# ha#i!a ?a#kana@ !engan su&situen ha#i!a. ntuk enamaan

su&situen ha#ogennya &eru&ah !ari ina mena!i o ?misa#nya k#orina mena!i

k#oro@.

Ste 1 :

emukan rantai kar&on in!uk yang mengan!ung ha#ogen. Rantai in!uk

harus yang memi#iki rantai teranang.

Ste 2 :

a. Penomoran !imu#ai !ari yang ter!ekat !engan a#ki# atau ha#ogen.

&. Penamaannya !ari angka #a#u su&situen.9. 7isusun se9ara a&a!

Baa&an : 2

7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (alkil halida&substitusi nukleofilik) update.doc

5/15

Baa&an : 1

7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (alkil halida&substitusi nukleofilik) update.doc

6/15

a&e# '.1 Si(at )isika A#ki# %a#i!a

7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (alkil halida&substitusi nukleofilik) update.doc

7/15

'.4 A#ki# %a#i!a yang menarik

=anyak a#ki# ha#i!a se!erhana yang meruakan e#arut yang &aik karena a#ki#

ha#i!a ini ti!ak mu!ah ter&akar !an me#arutkan &er&agai enis senyaa organik.Senyaa !a#am go#ongan ini men9aku >%>#3?k#oro(orm atau trik#orometan@ !an

>>#4 ?kar&on tetrak#ori!a atau tetrak#orometan@. Seum#ah &esar !ari e#arut

?o#y ,iny# 9h#ori!e@.

Asparagopsis taxiformis a!a#ah rumut

#aut merah yang tum&uh !i inggiran

karang !i area !engan a#iran air konstan.

Se&anyak hamir 100 senyaa organik

ha#i!a !iiso#asi !ari rumut #aut ini.

e(#on P/>

7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (alkil halida&substitusi nukleofilik) update.doc

8/15

Drganik ha#i!a meruakan &ahan !ari mo#eku# a#ami yang &erman(aat &anyak

!iro!uksi o#eh organisme erairan. =e&eraa memi#iki &au yang menyengat !an rasa

yang ti!ak enak !an !isintesis o#eh organisme untuk ertahanan !iri. >ontohnya

=r2>C>%>%>#2!an =r2>C>%>%=r2 !iiso#asi !ari rumut #aut merahAsparagopsis

taxiformis !ikena# se&agai limu kohu ?sureme seaee!@ !i %aaii. Rumut #aut ini

memi#iki karakteristik &au !an rasa yang kuat !a#am ha# ini kemungkinan !ise&a&kan

organik ha#i!a.

+#orometan ?>%3>#@ !iro!uksi o#eh rumut #aut

raksasa !an a#ga uga !itemukan !a#am emisi

!ari ,u#kanis seerti %aaiiEs +i#auea. Se&agian

&esar k#orometan yang ter!aat !i u!arameruakan hasi# a#ami.

7ik#orometan ?atau meti#en k#ori!a >%2>#2@

meruakan e#arut yang enting sa#ah satunya

!igunakan untuk !e9a((einate 9o((e

?enghi#angan ka(ein !ari koi@. +oi sekarang

!ihi#angkan ka(einnya menggunakan >D2karena

!ikhaatirkan kemungkinan e(ek enyakit !ari

seum#ah sisa resi!u >%2>#2a!a koi. =erikut

ene#itian a!a tikus menunukan ti!ak a!anya

kanker ketika hean !i&eri se&anyak #e&ih !ari

100000 ge#as koi &e&as ka(ein er hari.

%a#othane ?>)3>%>#=r@ meruakan anestetik

umum yang &ersi(at aman yang sekarang

menggantikan anestetik organik #ainnya seerti

>%>#3 yang menye&a&kan kerusakan hati !angina# !an >%3>%2D>%2>%3?!ieti# eter@ yang

sangat mu!ah ter&akar.

7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (alkil halida&substitusi nukleofilik) update.doc

9/15

"eskiun e(ek merugikan !ari ke&anyakan organik ha#i!a tak er#u

!iertanyakan #agi &e&eraa senyaa organik sintetis yang !ik#orinasi seerti

+#oro(#uorokar&on !an estisi!a 77 memi#iki !amak &er&ahaya &agi #ingkungan.

+#oro(#uorokar&on ?>)>s@ memi#iki struktur mo#eku# umum >)->#4)>#3 >)> 1 1 atau )reon 1 1 ?nama !agang@ a!a#ah 9ontoh!ari senyaa yang mu!ah mengua ini sering !igunakan se&agai re(rigerant !an

&ahan em&akar aeroso#. >)>s er#ahan naik samai stratos(er !imana 9ahaya

matahari mengkata#isis !ekomosisinya roses yang &erkontri&usi terha!a rusaknya

#aisan ozon #aisan tiis !ari atmos(er yang me#in!ungi ermukaan &umi !ari

&ahaya ra!iasi u#tra,io#et. "eskiun sekarang mu!ah untuk mengganti enggunaan

se9ara #uas >)>s kita uga tahu mengaa >)>s !igunakan se9ara #uas. >)>s

mem&uat en!inginan terse!ia &agi uik umum.

'.5 +ar&on Po#ar katan%i!rogen

Si(at

7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (alkil halida&substitusi nukleofilik) update.doc

10/15

A#ki#ha#i!a menga#ami reaksi su&stitusi !engan nuk#eo(i#ik

R

7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (alkil halida&substitusi nukleofilik) update.doc

11/15

R< suatu gugus a#ki# R yang mengan!ung kar&on !engan hi&ri!isasi s3 yang

&erikatan !engan .

< suatu atom ?atau seke#omok @ !ise&ut gugus #eas yang mamumenerima kea!atan e#ektron a!a ikatan >

7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (alkil halida&substitusi nukleofilik) update.doc

12/15

+etika se&uah nuk#eo(i# netra# !igunakan ro!uk su&stitusi memi#iki muatan

ositi(. Per#u !i9atat &aha semua atom se9ara as#i &erikatan !engan nuk#eo(i# yang

&erikatan teta !engannya sete#ah su&stitusi tera!i. Semua ke#omok 3 >%3 teta

&erikatan !engan N se&agai 9ontohnya.

Se#ainitu ketika ro!uk su&stitusi &ermuatan ositi( !an uga mengan!ung

roton &erikatan !engan D atau N ro!uk su&stitusi ertama sia kehi#angan roton

!a#am reaksi asam

7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (alkil halida&substitusi nukleofilik) update.doc

13/15

Semakin ke&aah ko#om !ari ta&e# erio!ik ke&asaan menurun maka kemamuan

gugus ergi meningkat.

'.' he $ea,ing Grou ?Gugus Pergi@

7a#am mem&an!ingkan 2 gugus yang ergi gugus ergi yang #e&ih &aik a!a#an &asa yang

#e&ih #emah.

+iri +e +anan 7a#am a&e# Perio!ik +e&asaan "enurun "aka +emamuan Gugus Pergi

"eningkat.

KebasaanMeningkat

Gugus pergiyang lebih bai

Dengan unsur padabaris kedua

emam!uan gugus!ergi Meningkat

Kebasaan Meningkat

Kemampuan guguspergi Meningkat

F- Cl- Br- I-

7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (alkil halida&substitusi nukleofilik) update.doc

14/15

Semua gugus ergi yang &aik a!a#ah &asa #emah !engan asam< asam konugat

kuat yang memi#iki ni#ai Pkaren!ah. 7emikian semua ha#i!a ke9ua#i )# %=r !an %@ memi#iki ni#ai Pka

ren!ah. a&e# '.2 !an '.3 a!a#ah !a(tar &aik !an &uruk gugus ergi untuk reaksi

su&stitusi nuk#eo(i#ik. Su&stitusi nuk#eo(i#ik ti!ak tera!i !engan &e&eraa gugus

ergi !a#am ta&e# '.3 karena gugus ergi ini meruakan &asa kuat.

a&e# '.2 Gugus Pergi yang &aik untuk Su&stitusi Nuk#eo(i#ik

Basa yang palinglemah gugus

pergi yang paling

baik

7/26/2019 Tugas Kimia Organik Fisik (alkil halida&substitusi nukleofilik) update.doc

15/15

a&e# '.3 Gugus Pergi yang &uruk untuk Su&stitusi Nuk#eo(i#ik

"o#eku# yang menga#ami

su&stitusi nuk#eo(i#ik

Gugus ergi yang &aik

"o#eku# yang ti!akmenga#ami su&stitusi

nuk#eo(i#ik

Gugus ergi yang &uruk