ÍNDICE

CONCEPTOS CLAVES

REGLAS GENERALES

EJERCICIOS DEMOSTRATIVOS

EJERCICIOS PROPUESTOS

PRESENTACIÓN

CRÉDITOS

TUTORIAL NOMENCLATURAORGÁNICA

PREPARADO POR: LUIS HERNANDO TRÓCHEZ MONDRAGÓN

LA ASIGNACIÓN DE NOMBRES A LOS COMPUESTOS QUÍMICOS ES DE ESPECIAL IMPORTANCIA, PARA CUALQUIER CURSO DE QUÍMICA DADO QUE NOS PERMITE IDENTIFICAR Y DIFERENCIAR UNOS DE OTROS.

BIENVENIDOS

CONCEPTOS CLAVES

FUNCIÓN QUÍMICA. Conjunto de compuestos que tienen propiedades químicas y físicas similares.

GRUPO FUNCIONAL. Átomo o conjunto de átomos que caracterizan una determinada función química.

CARACTERÍSTICAS DEL ÁTOMO DE CARBONO. Su notación espectral es 1s22s2sp2. Su valencia es 2 y 4. Los átomos de Carbono se unen entre sí formando

grandes cadenas. Los átomos de Carbono presentes en los compuestos

orgánicos se pueden acomodar de diferentes formas dando lugar a compuestos diferentes (Isomería)

CONCEPTOS CLAVESRADICAL ALQUÍLICO. Compuesto orgánico que ha perdido uno o más átomos de Hidrógeno. Ejemplo:-CH(CH3)2 Radical Isopropilo. Ver.

NOMENCLATURA IUPAC. Sistema de asignación de nombres a los compuestos orgánicos mediante una serie de reglas relacionadas con su estructura.

RADICAL ALQUÍLICO.

CONCEPTOS CLAVESTabla 1. Raíces usadas por el sistema Iupac, para nombrar los compuestos orgánicos.

RADICAL ALQUÍLICO.

CONCEPTOS CLAVESTabla 2. Funciones Orgánicas, Grupos Funcionales y .

RADICAL ALQUÍLICO.

CONCEPTOS CLAVES

Tabla 3. Algunos Radicales Alquílicos Comunes.

REGLAS GENERALES

Para nombrar un compuesto orgánico básicamente se ejecutan las siguientes acciones, independientemente de la función a la cual pertenezca: Se observa la estructura y se identifica la función o

funciones químicas presentes en el compuesto. Ver Se identifica la función química que lleva la prioridad.

Ver Tabla de Prioridades en Nomenclatura. Se escoge la cadena más larga que contenga el

grupo funcional que lleva la prioridad, de acuerdo con la tabla.

Se enumera la cadena principal, priorizando el grupo funcional de mayor importancia.

REGLAS GENERALES

Continuación… Todos los átomos o grupos de átomos que

quedan por fuera de la cadena principal se denominan Sustituyentes. Cuando el sustituyente es un átomo se nombra con el nombre del elemento químico que representa. Cuando el sustituyente es un Radical Alquílico se nombra con el sufijo –ilo. Ver Tabla de Radicales Alquílicos comunes.

REGLAS GENERALES

Continuación… El orden correcto para construir el nombre

del compuesto es primero nombrar los sustituyentes teniendo en cuenta de colocar la posición o sea el Número del Carbono al que se encuentra unido seguido de su nombre, separado por un guion. Para decidir el orden en que se nombran los sustituyentes la IUPAC sugiere el orden alfabético o el orden de complejidad.

REGLAS GENERALES

Continuación… La complejidad hace referencia al No. De

Carbonos que posea el Radical Alquílico, es decir entre mayor sea el número de átomos de Carbono es más complejo. Igualmente sugiere que cuando existen dentro del compuesto átomos y Radicales Alquílicos como sustituyentes, nombrarlos de acuerdo al orden alfabético. Ver Ejemplo.

REGLAS GENERALES

Continuación… Una vez nombrados los sustituyentes

se nombran las funciones químicas presentes en el compuesto orgánico, comenzando por la de menos prioridad. Estas funciones se nombran atendiendo a sus terminaciones cuando no llevan la prioridad. Ver Tabla.

REGLAS GENERALES

Continuación… Normalmente los triples y dobles

enlaces presentes dentro de un compuesto orgánico se nombran dentro la raíz utilizada para nombrar la cadena principal, teniendo en cuenta la tabla de prioridades en nomenclatura. Ver ejemplo.

REGLAS GENERALES

Continuación… Por último se nombra la cadena

principal escogiendo la raíz adecuada de acuerdo con el número de átomos de Carbono y el tipo de cadena que contenga la cadena principal. Ver Ejemplo.

REGLAS GENERALES

Continuación… En general, podemos afirmar que en la

estructura de un nombre IUPAC para un compuesto orgánico primero se nombra lo que tiene menor prioridad y se termina con lo de mayor prioridad.

No se nos puede pasar por alto que entre número y número se coloca una coma y entre número y letra se coloca un guion.

REGLAS GENERALES

Continuación… También es conveniente recordar que cuando

existen sustituyentes repetidos dentro de la cadena se hace uso de los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, hepta, octa, nona, deca, etc.

Para el caso de los Hidrocarburos Aromáticos disustituidos se hace uso de los prefijos

orto (–o), meta(-m) y para(-p) para designar los sustituyentes del anillo. Ver ejemplo.

EJERCICIOS DEMOSTRATIVOS

Asigne el nombre Iupac al siguiente compuesto:1.

Se escoge la cadena más larga (7 Carbonos) y se enumera de derecha a izquierda, quedando el sustituyente Metil en la posición 2 y el Etil en la posición 4. Por consiguiente el compuesto se llama: 2-Metil-4-Etil-Heptano

EJERCICIOS DEMOSTRATIVOS

Asigne el nombre Iupac al siguiente compuesto:2.

Se escoge la cadena más larga (8 Carbonos), que contenga el C=C y se enumera de derecha a izquierda, quedando el sustituyente Isopropil en la posición 4, el Etil en la posición 6, el Etil en la posición 6 y el Metil en la posición 7. Por consiguiente el compuesto se llama: 7-Metil-4-isoPropil-6-Etil-7-Metil-3-Octeno

ANEXO 1. TABLA DE PRIORIDADES

ANEXO 2. ESTRUCTURA NOMBRE IUPAC

ANEXO 3. FUNCIONES QUÍMICAS

ANEXO 4. SUFIJOS DE LA FUNCIONES

ANEXO 5. CADENA MAS LARGA

EJERCICIOS PROPUESTOSAsigne el nombre IUPAC a los siguientes compuestos:

EJERCICIOS PROPUESTOS

ANEXO 7. RESPUESTAS

CRÉDITOS.

1. International Union of Pure and Applied Chemistry. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993). Blackwell Scientific publications, 1993.

2. Página de la IUPAC en internet:http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/

3. Edición electrónica de las reglas de la IUPAC:http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature

4. Tutorial de nomenclatura orgánica en internet:http://www.sci.ouc.bc.ca/chem/nomenclature/nom1.htm

5. Generador de Nombres IUPAC:http://www.equi.ucr.ac.cr/escuela/cursos