Isolamento e PurificaIsolamento e Purificaçção do ão do limonenolimoneno

Glauco Glauco PilonPilon dos Santosdos SantosMolMolííriaria Vieira dos SantosVieira dos Santos

Thiago Igor Santos BarbosaThiago Igor Santos Barbosa

UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA

“JULIO DE MESQUITA FILHO”

CAMPUS ARARAQUARA

ObjetivoIsolamento e Purificação do limoneno à

partir da aplicação dos processos de:

Destilação por arraste à vapor

Extração por solvente

Destilação Fracionada

IntroduçãoOs componentes voláteis de plantas são denominados óleos essenciais. Estes são responsáveis por suas essências e aromas.

Os óleos essenciais são usados principalmente devido a seus odores e aromas agradáveis em perfumes e como aromatizante em alimentos.

Introdução

Isolamento de compostos voláteis de uma planta (óleos essenciais):

Método de Destilação por Arraste à Vapor

Os principais constituintes dos óleos essenciais são os terpenos e seus derivados oxigenados.

Limoneno, o terpeno cíclico, mais amplamente distribuído em plantas, é o principal constituinte do óleo da laranja (90 a 95%).

O limoneno é encontrado no óleo de lima, no óleo de limão e em muitos outros óleos essenciais.

Utilização do limoneno:SOLVENTE

NA FABRICAÇÃO DE RESINAS

TIRA MANCHAS

AGENTE DISPERSANTE

UMECTANTE

Altamente inflamável, volátil.

O limoneno apresenta dois isômeros configuracionais, o d-limoneno (R), óleo essencial da laranja e o l-limoneno (S), óleo essencial do limão

1-metil-4-isopropenilciclohex-1-eno - C10H16

• Óleo de laranja

• n-hexano: solvente

• Sulfato de Sódio: agente secante

• Água

Reagentes que serão utilizadas na prática do isolamento do limoneno:

ToxicidadeO limoneno é altamente inflamável

Tanto o limoneno quanto o n-hexano são irritantes aos olhos e mucosas nasais.

O n-hexano ainda pode causar, quando seus vapores são inalados, náuseas, dores de cabeça e tontura.

Evitar o contato deste solvente com a pele, pois poderá causar adormecimento das extremidades, fraqueza nos músculos e inflamação na pele. Em casos extremos recomenda-se o uso de luvas cirúrgicas.

Em algumas bibliografias constam que o limonenoé irritante à pele, porém pesquisas recentes relatam que ele não é tóxico, contudo, sofre auto-oxidação (reação espontânea com o oxigênio) e foto-oxidação (alteração química subsequente da reação com a luz), produzindo (cis-d-limoneno-1,2-óxido), que é irritante à pele produzindo dermatite.

A foto-oxidação explica as manchas escuras sobre a pele, causadas ao espremer limão ou laranja ao sair ao sol.

Toxicidade

Tabela com as constantes físicas

Segurança no Laboratório

Técnicas que serão utilizadas no isolamento do limoneno:

DestilaDestilaçção por arraste a vaporão por arraste a vapor

ExtraExtraççãoão

Destilação

Consiste na separação de líquidos de misturas que possuem diferentes pontos de ebulição, por passagem ao estado de vapor e posterior condensação, com auxílio de calor e/ou por redução de pressão. Os quatro métodos básicos de destilação são: simples, a vácuo (pressão reduzida), fracionada e a vapor.

Baseia - se no fato de que, na destilação de numa mistura de líquidos imiscíveis, o p.e. será a temperatura na qual a soma das pressões parciais dos vapores é igual àpressão atmosférica;

Utilizada na destilação de substâncias imiscíveis em água;

Destilação por arraste a vapor

Destilação por arraste a vaporEmpregada para destilar substâncias que se decompõem nas proximidades de seus pontos de ebulição e que são insolúveis em água ou nos seus vapores de arraste.

Quando a mistura de dois líquidos imiscíveis édestilada, o p.e. permanece constante até que um dos componentes tenha sido separado, já que a pressão total do vapor independe das quantidades relativas dos componentes. A partir daí, o p.e. eleva - se rapidamente até atingir o p.e. do líquido remanescente.

Em uma mistura de líquidos imiscíveis, em um mesmo recipiente, cada um exerce sua pressão de vapor independente do outro, sendo que a pressão total do sistema é a soma das pressões parciais de cada componente.

PT = PA + PB

Por meio de cálculos simples e aplicando as leis dos gases, podemos estabelecer a proporção dos vapores em função de seus pesos moleculares e das pressões parciais :

Destilação por arraste a vapor

Destilação por arraste a vapor

onde: na e nb são os números de mols das substâncias em dado volume da fase de vapor. Como:

Então:

LINK NA FÓRMULA ACIMA – EXPLICAÇÃO DOS CONCEITOS ENVOLVIDOS

Diagrama de uma mistura imiscível:

Destilação por arraste a vaporAparelhagem a ser utilizada:

ÁGUA

ÓLEO DA LARANJA

ÁGUA + LIMONENO

Uma das vantagens do processo é que, se em geral, o arraste se faz com vapor de água, a destilação, à pressão atmosférica , resultará na separação do componente de ponto de ebulição mais alto, a uma temperatura inferior à 100°C.

Outra vantagem é a seletividade, pois algumas substâncias são arrastadas com o vapor e outras não, permitindo-se uma boa separação empregando esta técnica.

Vantagens do Processo

Face à alta temperatura de ebulição do limoneno (Tebulição= 175°C, p=1 atm), a destilação por arrastamento à vapor apresenta-se como a técnica adequada para o isolamento deste substrato.

Vantagens do Processo

Extração com Solvente

Processo da transferência de um soluto de um solvente para outro

É usado em química orgânica para separar e isolar substâncias de misturas que ocorrem na natureza.

Utilizado para remover impurezas solúveis de misturas

A maioria das extrações consiste de uma fase aquosa e uma fase orgânica

Para extrair uma substância de uma fase aquosa, deve ser usado um solvente orgânico e imiscível com água

Extração com Solvente

3 0 m L d e ó le o d e la r a n j a e m b a lã o d e 2 5 0 m L

• D e s ti la r u t i l iz a n d o s is te m a d e d e s t i la ç ã op o r a r r a s te á v a p o r , a té q u e s o m e n te á g u as e ja d e s t i la d a ;

• A te n t a r p a r a q u e o d e s t i la d o a p r e s e n te a p e n a su m a ú n ic a fa s e . H a v e n d o 2 fa s e s c o n t in u a r ad e s t i -la ç ã o . U t i l iz a r p a r a ta l , u m tu b o d e e n s a ioc o le ta n d o a p r o x im a d a m e n te 1 m L p a r a p r o c e d e r ao b s e r v a ç ã o ;

D e s t i la d o ( 2 f a s e s )

• T r a n s fe r ir p a r a fu n il d e s e p a r a ç ã o ;• L a v a r o fr a s c o c o m tr ê s p o r ç õ e s d e 1 0 m L d en - h e x a n o ;• A g ita r o fu n il s u a v e m e n te , a g u a r d a n d o as e p a r a ç ã o d a s fa s e s ;

FLUXOGRAMA

Fase aquosa: água e traços Fase orgânica (limoneno de limoneno e n-hexano)

• Coletar o extrato orgânico: Coletar em erlenmeyer (A)extrair com 20mL de n-hexano de 250mLcoletando a fase orgânica noerlenmeyer (A);

Fase aquosa: água, traços Fase orgânica (limoneno e limoneno e n-hexano)

8) Repetir a etapa (7); Coletar em erlenmeyer (A) de 250mL

Fase aquosa: água, traços Fase orgânica (limonenoe limoneno e n-hexano)

1) Adicionar Na2SO4;2) Estocar na geladeira até a

próxima aula;

(7)

Curiosidades do limoneno

Venda do derivado da laranja comercializado para clientes que utilizam o d-limoneno como solventes.

www.citropoli.com.br/?area=produtos/limoneno

http://www.educacao.pe.gov.br/principal/exibir_noticia.asp?CO_NOTICIA=120&CO_AREA=28&CO_ITEM=27&CO_SUB_ITEM=&CO_ABA=

Curiosidades do limonenoÉ verdade que a casca da laranja é inflamável?

A casca da laranja tem um combustível formado por uma mistura de óleos essenciais. Cerca de 90% desses óleos são constituídos por limoneno, substância pertencente aos hidrocarbonetos (composição de carbono e hidrogênio). Esse composto é inflamável. A gasolina, produto derivado do petróleo, também tem uma mistura de hidrocarbonetos.

httphttp://://www.www.quimicaquimica.ufpr..ufpr.brbr//bhdobhdo//btobto..htmhtm

Curiosidades do limonenoO limoneno, o principal componente do óleo da casca da laranja, foi usado como substrato para a biotransformação pelo fungo Fusarium verticilloides. Um derivado hidroxilado dolimoneno foi isolado do caldo de cultura e caracterizado através de métodos espectroscópicos. Ele foi identificado como álcoolperílico, e há comprovações relacionadas ao poder do álcool perílico na prevenção a doenças degenerativas.

Observações: o Brasil é um grande produtor de limoneno o qual ainda não tem sido adequadamente aproveitado como matéria-prima para obtenção de compostos de maior valor comercial.

http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0100-40422007000200027&script=sci_arttext

http://www.revistapesquisa.fapesp.br/?art=2010&bd=4&pg=1&lg=es

Curiosidades do limonenoCasca de Laranja para elaborar plástico

Uma mistura, feita de casca de laranja e dióxido de carbono, resultou em um novo tipo de plástico que reúne muitas das propriedades encontrada no poliestireno, extraído do petróleo, e utilizado como matéria-prima para a fabricação de vários produtos existentes no mercado. Os investigadores descobriram um caminho para se fazer um novo polímero usando o óxido de limoneno e dióxido de carbono, com a ajuda de uma nova “molécula salvadora”, um catalisador desenvolvido no laboratório.

httphttp://www.unicamp.://www.unicamp.brbr/unicamp/unicamp_hoje//unicamp/unicamp_hoje/juju/agosto2004/ju263pag4a./agosto2004/ju263pag4a.htmlhtml

Curiosidades do limoneno

Bibliografia.Vogel's Text Book of Practical Organic Chemistry, Revisada por Furniss, B.S. Hannaford, A.J.; Rogers, V. et al., 5th edition, London, Longman GroupLimited, l989.

Gonçalves, D.; Wal, E.; Almeida, R.R. - Química Orgânica Experimental, São Paulo, McGraw. Hill, l988.

The Merck Index – 9th Edition

http://labjeduardo.iq.unesp.br

httphttp://www.://www.scieloscielo..brbr//scieloscielo..phpphp??pidpid=S0100=S0100--40422007000200027&script=40422007000200027&script=scisci__arttextarttext

httphttp://www.://www.quimicaquimica.ufpr..ufpr.brbr//bhdobhdo//btobto..htmhtm

httphttp://www.://www.educacaoeducacao.pe..pe.govgov..brbr/principal/exibir_not/principal/exibir_noticia.icia.aspasp?CO_NOTICIA=120&CO_AREA=28&CO_?CO_NOTICIA=120&CO_AREA=28&CO_ITEM=27&CO_SUB_ITEM=&CO_ABA=ITEM=27&CO_SUB_ITEM=&CO_ABA=

www.www.citropolicitropoli.com..com.brbr/?/?areaarea=produtos/=produtos/limonenolimoneno

httphttp://www.://www.revistapesquisarevistapesquisa.fapesp..fapesp.brbr/?art=2010&/?art=2010&bbdd=4&pg=1&=4&pg=1&lglg=es=es

Os terpenos formam uma diversificada familia de substâncias naturais. Tradicionalmente considerou-se como derivados do 2-metil-butadieno, mais conhecido como isopreno. A utilização da regra do isopreno, permitiu classificá-los e estudá-los num primeiro momento, no entanto, com o tempo percebeu-se que os terpenos não derivam do isopreno, uma vez que este nunca foi encontrado como produto natural. O verdadeiro percusor dos terpenos é o ácido mevalônico o qual provém da acetil Coenzima A. Em qualquer caso, a divisão da estrutura dos terpenos em unidades de isopreno é muito útil e se utiliza com bastante freqüência.

De acordo com o número de cadeias de isopreno presentes, os terpenos são classificados como:

•C5: hemiterpenos; C10: monoterpenos; C15: sesquiterpenos; C20 até C40: diterpenos .

Estes compostos encontram-se em sementes, flores, folhas, raízes e madeira de plantas superiores assim como no musgo, algas e líquens. Do ponto de vista químico, são hidrocarbonetos, compostos apenas por carbono e hidrogênio. Alguns são os precursores de certas vitaminas , como A, K, e E.Outros terpenos, como o fitol, forma parte da clorofila dos carotenóides, e a maioria dos azeites aromáticos (mentol, glicerol,...), também pertencem a este grupo.

Obtido em "http://pt.wikipedia.org/wiki/Terpeno"

Terpenos

VOLTAR

Conclui-se portanto que os pesos relativos de dois componentes de uma mistura de fase de vapor são idênticos aos pesos relativos do destilado, isto é, os pesos dos dois líquidos sendo recolhidos num recipiente são diretamente proporcionais as suas pressões de vapor e aos pesos moleculares.

Além disso, esta equação nos indica que quanto menor é o valor de MAPA tanto maior pe o valor de WB e portanto, vemos a grande aplicação da destilação com arraste de vapor nos processos industriais para separação de compostos de elevado peso molecular e baixa pressão de vapor.

VOLTAR

Sulfato de sódio anidro: Forma com água um sal deca-hidratado Na2SO4.10H2O, em temperatura inferior à 32,5ºC. Permite remover com facilidade grande quantidade de água, porém, não o faz de modo completo, deixando sempre pequena quantidade no produto. Deve ser usado como agente dessecante em operações preliminares, não devendo ser utilizado para remover benzeno e tolueno, os quais apresentam pequena solubilidade em água.

Sulfato de Sódio – Agente Secante

VOLTAR

ExtraExtraçção do Limonenoão do Limoneno

Integrantes do grupo:Integrantes do grupo:Diego Souza,Diego Souza,Jefferson Honorio, Jefferson Honorio, Marcelo TangerinaMarcelo Tangerina

Quem Quem éé o Limoneno?o Limoneno?O O LimonenoLimoneno ( ( IUPACIUPAC: 1: 1--metilmetil--44--isopropenilciclohexisopropenilciclohex--

11--eno ) eno ) éé uma substância quuma substância quíímica:mica:orgânica, orgânica, natural, natural, pertencente a fampertencente a famíília dos lia dos terpenosterpenos, classe dos , classe dos monoterpenos, monoterpenos, de fde fóórmula molecular Crmula molecular C1010HH1616,,Possui um p.e. igual a 176 Possui um p.e. igual a 176 ooC,C,encontrado em frutas cencontrado em frutas cíítricas (cascas tricas (cascas

principalmente de principalmente de limõeslimões e e laranjaslaranjas ), ), volvoláátil, por isso responstil, por isso responsáável pelo cheiro que essas vel pelo cheiro que essas frutas apresentam.frutas apresentam.

Estrutura do LimonenoEstrutura do Limoneno

Curiosidade!Curiosidade!Por possuir um Por possuir um centro quiralcentro quiral, ,

apresenta apresenta isomeria isomeria óópticaptica. . Portanto, existem dois Portanto, existem dois

isômeros isômeros óópticos:pticos:DD--limoneno, limoneno, LL--limoneno. limoneno.

A nomenclatura A nomenclatura IUPACIUPACcorreta correta éé RR--limoneno e Slimoneno e S--limoneno, porlimoneno, poréém se m se emprega com mais emprega com mais frequência os prefixos D e frequência os prefixos D e L.L.

Usos do LimonenoUsos do LimonenoO limoneno O limoneno éé usado, usado, por exemplo, em por exemplo, em dissolventes de :dissolventes de :resinas,resinas,pigmentos, pigmentos, tintastintas

Outra Curiosidade!Outra Curiosidade!

O limoneno tambO limoneno tambéém m ééusado para dar sabor na usado para dar sabor na obtenobtençção de sabores ão de sabores artificiais de menta e na artificiais de menta e na fabricafabricaçção de doces e ão de doces e chicletes.chicletes.

DestilaDestilaçção por arraste ão por arraste àà vaporvapor

A destilaA destilaçção por arraste ão por arraste àà vapor vapor éé um mum méétodo todo para isolamento e purificapara isolamento e purificaçção de substâncias. ão de substâncias.

A destilaA destilaçção por arraste de vapor envolve duas ão por arraste de vapor envolve duas substâncias imiscsubstâncias imiscííveis: aveis: a áágua gua e ae a mistura a ser mistura a ser destilada.destilada.

A TA Téécnica:cnica:

O Vapor de HO Vapor de H22O passa pelo balão que tem a amostra O passa pelo balão que tem a amostra a ser destilada; neste balão, encontrama ser destilada; neste balão, encontram--se a amostra se a amostra e e áágua condensada, na fase lgua condensada, na fase lííquida, e, na fase de quida, e, na fase de vapor, pela lei de Dalton, encontramvapor, pela lei de Dalton, encontram--se a se a áágua e os gua e os componentes da amostra exercendo suas respectivas componentes da amostra exercendo suas respectivas pressões de vapor em funpressões de vapor em funçção da temperatura. No ão da temperatura. No condensador, o vapor ircondensador, o vapor iráá se condensar para um se condensar para um llííquido de duas fases: a fase aquosa e a fase quido de duas fases: a fase aquosa e a fase orgânica, imiscorgânica, imiscííveis. veis.

Lei de Dalton:Lei de Dalton:

De acordo com a lei de Dalton:Pt=P1 + P2 + ... + Pi

P = pressão de vapor total;p1 = pressão de vapor do líquido “1” quando puro;p2 = pressão de vapor do líquido “2” quando puro;

ConsiderandoConsiderando--se agora uma mistura de apenas dois se agora uma mistura de apenas dois llííquidos imiscquidos imiscííveis 1 e 2, podeveis 1 e 2, pode--se dizer que a se dizer que a pressão total de vapor pressão total de vapor éé dada por:dada por:

P = p1 + p2P = p1 + p2

Se uma mistura de dois líquidos imiscíveis for destilada, o ponto de ebulição será a temperatura na qual a soma das pressões de vapor é igual à da atmosfera.

Essa temperatura será menor que o ponto de ebulição do componente mais volátil.

Vantagem considerVantagem consideráável:vel:

Como um dos lComo um dos lííquidos quidos éé a a áágua, a destilagua, a destilaçção por ão por arraste de vapor arraste de vapor àà pressão atmosfpressão atmosféérica resultarrica resultaráá na na separaseparaçção no componente de ponto de ebulião no componente de ponto de ebuliçção mais ão mais alto a uma temperatura inferior a 100 alto a uma temperatura inferior a 100 ooC.C.

ComposiComposiçção do Vapor:ão do Vapor:Pode ser facilmente calculada:Como a razão entre o número de moles na fase de vapor éproporcional a razão das pressões de vapor:

n1 = p1

n2 = p2

n1 = número de moles de 1 num dado volume da fase de vapor;n2 = número de moles de 2 num dado volume da fase de vapor.

m1 = M1n1

m2 = M2n2

m1 = massa de 1 num dado volume da fase de vaporm2 = massa de 2 num dado volume da fase de vapor

M1 = peso molecular de 1M2 = peso molecular de 2.

Conclusão:Conclusão:

Os pesos dos dois líquidos são diretamente proporcionais as suas pressões de vapor e aos seus pesos moleculares. Ou seja, quanto menor o produto M1P1 tanto maior é o volume de m2.

2211

2211

21

PMPM

nMnM

mm

==

O que isso tem a ver com oLimoneno???

A água tem um peso molecular pequeno e uma pressão de vapor comparativamente moderada, de modo que o seu valor de M1P1 é baixo. Sendo assim, maior será o valor da massa de limoneno em um dado volume de vapor.

E tudo isso a uma temperatura inferior a 100 oC!

Extração com solventeO processo da transferência de um soluto de um solvente para outro é chamado extração, sendo usado em química orgânica tanto para separar e isolar substâncias de misturas que ocorrem na natureza (presentes em tecidos animais e vegetais) como isolar substâncias dissolvidas de soluções

Quando se realiza uma extração, métodos ligeiramente diferentes são usados quando se quer separar a camada inferior (quer seja camada aquosa ou orgânica) ou quando se quer separar a camada superior.O princípio geral que fundamenta o processo éconhecido como lei de distribuição.

Em soluções diluídas, um soluto se distribui entre dois solventes (l e 2) de modo que a relação das concentrações do soluto nas duas fases é constante, independentemente da concentração total. O coeficiente de distribuição tem um valor constante para cada soluto e depende da natureza dos solventes usados.

K = C2 /C1 onde : K = coeficiente de distribuiçãoCl = conc. no equilíbrio (g/L) do soluto

no solvente lC2 = conc. no equilíbrio (g/L) do soluto no solvente

2Se um soluto possui um coeficiente de distribuição baixo entre um solvente orgânico e

água, uma ou mais extrações simples não removerão o soluto da água. Este coeficiente de um composto orgânico entre um solvente orgânico e água pode ser variado por adição de um sal inorgânico na água (efeito "salting-out"), pois compostos orgânicos são menos solúveis em água com sal solubilizado do que em água pura.

O processo de separação de um composto orgânico de uma solução ou suspensão e o processo extração com solventes quimicamente ativos (emprego de ácidos e bases diluídas), assim como o efeito "salting-out", utilizam o funil de separação (ver figura 2).

– Funil de separação. “O processo de extração: A- O solvente 1 contém uma mistura de moléculas (brancas e pretas). Deseja-se separar as moléculas brancas por extração. Um segundo solvente (sombreado), que é imiscível com o primeiro e menos denso, é adicionado e ambos são agitados dentro do funil. B- Após a separação das fases, a maioria das moléculas brancas, mas nem todas, foram extraídas para o novo solvente. C- Com a separação das duas camadas, as moléculas brancas e pretas foram parcialmente separadas.”

Agente secante

O agente secante a ser utilizado é o Na2SO4 anidro. Este forma com a água um sal decahidratado em temperatura inferior a 32,50˚C. Permite remover com facilidade grande quantidade de água, porém não faz de modo completo, deixando sempre pequena quantidade de produto.

Diagrama

Descartar apropriadamente

20g (30mL) de óleo de laranja em um balão de fundo redondo de 250mL

1) Destilar em sistema de destilação por arraste a vapor, até que todo material orgânico volátil tenha destilado (até começar a destilar somente água). Para tanto, deve-se coletar cerca de 1mL do destilado em tubo de ensaio e se for observado duas fases, continuar a destilação até apresentar uma única fase.

Substâncias orgânicas não voláteis.

Atenção: o limoneno é inflamável, portanto deve-se usar uma fonte de

aquecimento controlada.

Limoneno, água e substância orgânicas voláteis.

2) Adicionar 30mL de n-hexano e transferir para funil de separação. Lavar o frasco com pequenas porções de n-hexano para a transferência ser completa.Agitar o funil de separação suavemente e esperar as duas fases se separarem.

Atenção: o n-hexano é tóxico. Utilizar em capela.

Fluxograma

Fase superior (orgânica): limoneno, n-hexano e traços de água e

substâncias voláteis.

Fase inferior (aquosa): água, traços de limoneno, traços de impurezas.

3) Separar as duas fases coletando a fase orgânica em um erlenmeyer de 250mL e a fase aquosa em um béquer.

Fase orgânica: limoneno, n-hexano e traços de substâncias voláteis e de

água.

Fase aquosa: água, traços de limoneno e

impurezas.

4) Repetir a extração da fase aquosa mais duas vezes utilizando agora 20mL de n-hexano (etapas 2 e 3), coletando a fase orgânica no mesmo erlenmeyer que a fase orgânica da primeira extração foi coletada..

Fase aquosa: água, traços de limoneno e

impurezas.Descartar apropriadamente

Fase orgânica: limoneno, n-hexano e traços de substâncias voláteis e de

água.

Limoneno, n-hexano, Na2SO4e traços de substâncias

voláteis e de água.

5) Adicionar agente secante Na2SO4 ao erlenmeyer.

Rotular e guardar em geladeira até a próxima aula.

Tabela com Constantes Tabela com Constantes FFíísicassicasNomenclatura Fórmula Mol

(g/mol)Densidade (g/mL)

Ponto deFusão (ºC)

Ponto deEbulição (ºC)

Solubilidade Propriedades Gerais

Toxicidade

1-metil-4(1metiletenil) cicloexeno

C10H16 136,24 0,8402 -75 175,5 a 176 Insolúvel emágua esolúvel emálcool

_ Irritante apele esensibilizante

n-hexano C6H14 86,18 0,66 -100 a -95 69 Insolúvel emágua emíscivel comálcool, clorofórmio e éter

Colorido, líquido muitovolátil, odorpeculiar esufocante

Náuseas, dor decabeça, irritação nosolhos enariz, fraquesa muscular, dermatite, pneumonia química

sulfato desódio

Na2SO4 142,04 2,7 800 _ Solúvel emágua einsolúvel emálcool

Pó ou critaisortorrômbicos

_

água H2O 18,02 0,997 0 100 _ _ _

GONÇALVES, D., WAL, E., ALMEIDA, R. R. Química orgânica experimental. São Paulo: McGraw Hill. 1988 p.64-75 FIESER, L. F. Experimentos Orgânicos. Boston: D. C. Health and Company. 1967 p.27-31 PAIVA, L. D., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. Introduction to organic laboratory techniques, ed.3. Philadelphia: Saunders College. 1988, p.163-168 LUXON, S. G. Hazards in the chemical laboratory, ed. 5. Cambridge. 1992 WEAST, R. C. Handbook of chemistry and physics, ed. 55. Ohio. Cleveland. 1973. THE MERCK INDEX. An encyclopedia of chemicals, drugs and biologicals, ed. 12. Merck Research laboratories. 1996.

Bibliografia

FIM