Destilação Fracionada do Sistema Limoneno-Hexano

UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA

“JÚLIO DE MESQUITA FILHO”

Instituto de Química do Campus de Araraquara

Alunos:

Évelin Carolina Sgarbosa

Ricardo Aurélio Cardoso Miranda

Tatiany Rodrigues da Silva

Docentes: Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira Profa. Dra. Marcia Nasser Lopes Prof. Dr. Leonardo Pezza

Limoneno

É uma substância orgânica, natural encontrada em frutas cítricas (Cascas principalmente de limões e laranjas) e inflamável.

Limoneno Enantiômeros

Aplicações do limoneno

• Solvente industrial;

• Precursor para a síntese de outras substâncias;

• Solventes de resinas, borrachas, tintas e pigmentos, removedor de manchas;

• Fabricação de adesivos;

Técnica envolvida: Destilação Fracionada

• Os primeiros estudos científicos documentados , por volta do ano 800, com o alquimista Jabir ibn Hayyan (Geber);

• Destina-se à separação de líquidos miscíveis entre si, mesmo aqueles de pontos de ebulição próximos;

• A destilação é empregada em diversos processos industriais como no refino do petróleo, na produção de bebidas destiladas;

Destilação fracionada: conceitos envolvidos •As leis de Dalton e Raoult revelam que para uma mistura ideal, o componente mais volátil tem maior fração molar na fase vapor do que na fase líquida em qualquer temperatura

Lei de Raoult

Lei de Dalton

Composição do vapor Composição da mistura Liquida

P Total = P atm

Quando um líquido é aquecido, sua pressão de vapor aumenta até

atingir o ponto onde se iguala à pressão externa. Quando atinge

este ponto de equilíbrio o líquido entra em ebulição

Varia com a temperatura e a composição

União dos diagramas

a

b c 100ºC

Composição inicial (ponto a) 80% de A e 20% de B Temperatura de ebulição da mistura inicial (ponto b) 100ºC Composição do vapor a 100ºC (ponto c) 50% de A e 50% de B

Por que usar destilação fracionada?

A destilação fracionada consiste numa sequência de ciclos de vaporização e condensação (destilação simples de uma solução) Seriam necessárias muitas destilações simples para alcançar a pureza obtida em uma unica destilação fracionada.

A destilação evaporação - condensação

A Composição B

Tem

per

atu

ra

v1

l1

v2

v3

l3

l2

Destilação fracionada: conceitos envolvidos

O número de pratos teóricos é o número de estágios necessários para atingir certo grau de separação dos componentes da solução original

• O processo de repetição das vaporizações e condensações é simplificado com a utilização de uma coluna de fracionamento colocada entre o balão e a cabeça de destilação

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TIPOS DE COLUNA DE DESTILAÇÃO:

VIGREUX: inclinações idênticas para baixo num ângulo de 45º em pares

opostos saindo da coluna. A projeção para dentro da coluna acrescenta

possibilidades para condensação e para o vapor entrar em equilíbrio com o

líquido. Pode-se destilar rapidamente, mas sua eficiência não é muito alta.

DUFTON: tubo vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de

cobre), e o interior da coluna é composto por vidro (gotas ou curtas sessões). O

vidro tem a vantagem de não reagir com compostos orgânicos.

HEMPEL: tubo vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de

cobre), e o interior da coluna é composto por aço inoxidável.

Montagem do sistema de destilação

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Coluna de

fracionamento

Termômetro

Cabeça de destilação

Balão coletor

Balão de

destilação

Garra

Alonga para destilação

Fonte calor

Posição errada

• Adicionar foto destilação fracionada

Equipamento de Grande

Escala

Destilação de azeótropos

Ocorre quando aparece um desvio no diagrama de fases temperatura-composição de uma solução ideal

Azeótropo de máximo Azeótropo de mínimo

Constantes Físicas dos Reagentes

Substância

Massa

molecular/(g)

p.e./(ºC)

Densidade/(g/cm3)

Solubilidade

em água

n-hexano

86,18

69

0,660

Insolúvel

(miscível em

álcool)

Sulfato de

Sódio

anidro

142,04 1100

2,7

Solúvel

Limoneno

136,24

175,5/

176,5

0,8402

Insolúvel

Água

18,02

100

1,00

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Segurança no Laboratório

Utilização dos EPIs:

Além disso, deve-se

utilizar calças compridas,

sapato fechado, cabelos

longos presos, não utilizar

lentes de contato.

Equipamentos de Proteção Coletiva:

Além disso, sistema de exaustão

local.

Cuidados no Manuseio dos reagentes

É necessário consultar a literatura

para conhecer os reagentes

envolvidos nas práticas e, assim,

evitar possíveis acidentes, como

intoxicações, envenenamentos ou

até mesmo incêndios e

explosões.

Quando os produtos químicos

forem desconhecidos, deve-se

considerar todos como venenos

em potencial, tomando muito

cuidado para não haver ingestão,

contato com a pele, olhos,

inalação, etc.

Reagente Toxicidade

Limoneno Irritante à pele; inflamável; prejudicial a organismos aquáticos (não pode ser descartado na pia)

n- Hexano Inflamável; Irritante à pele e aos olhos; pode causar vertigens, sonolência e irritação dos olhos e da garganta por inalação dos vapores; se ingerido, pode causar náuseas, tonturas, irritação brônquica e intestinal; muito tóxico a organismos aquáticos.

Sulfato de sódio Muito irritante em contato com os olhos, devendo ser lavado com água corrente em abundância; A inalação pode causar irritação nasal e espirros; a ingestão pode causar irritação e possíveis danos a mucosa bucal e ao trato gastriontestinal.

Nos casos de inalação a pessoa deve ser removida para local

arejado; em caso de ingestão, não provocar o vômito. Buscar

assistência médica.

TOXICIDADE DOS REAGENTES

Gerenciamento de Resíduos

Os resíduos gerados na prática devem ser descartados em frascos disponibilizados pelas técnicas de laboratório. Estas, armazenarão os resíduos em local apropriado no instituto de química para que sejam encaminhados para empresas especializadas e tratados.

Bibliografia • D.L. PAVIA, G.M. LAMPMAN and G.S. KRIZ JR. – lndroduction to

Laboratory Techniques,2nd ed., Saunders, 1995

• Gonçalves,D.;Wal,E.;Almeida,R.R.- Química Orgânica

Experimental, São Paulo, McGraw Hill,1988

• Wilcox,C.F.;-Experimental Organic Chemistry, pág 80 a 98.

• Merck Index

• http://www.qmc.ufsc.br/organica/exp7/liquido.html

• http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/extracaocomsolventes.h

tm

• http://qorgexpbac.wordpress.com/