第二章

第二节 芳香烃

回顾旧知：

物理性质：

结构：

无色、有特殊气味的有毒液体

苯的密度比水小，且难溶于水

苯分子中的碳碳键既不是单键，也不是双键，而是介于单键和双键之间的一种特殊的键。

化学性质： 氧化，易取代，难加成

一、苯

Br －Br

+催化剂

+ HBr－ Br

HO － NO2+ 浓硫酸 + H2O－ NO2

+ 3H2

Ni

【知识回顾】1 、下列说法错误的是 ------------- ( )A 苯环的碳碳键键长都相等 B 苯分子中各个键角都是 1200 C 苯分子中 C=C 比 C—C 键长短，键能大 D 常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体

C

2 、下列说法中能说明苯不是单双键交替结构的是 ---------------------------------( )

A 苯的一溴代物无同分异构体B 苯的邻二溴代物无同分异构体C 苯的对二溴代物无同分异构体D 苯不能使溴水或酸性 KMnO4 溶液褪色

B D

TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景

一名曾在北京市友谊医院住院的患者韩女士，被医院诊断为急性淋巴细胞白血病，与病魔抗争了3 个月后，她还是告别了人世。

北京市友谊医院血液科主任王昭表示，经确认，韩女士有十几年的染发史，而且是定期染发，这与白血病发生有密切关系。

王昭医生透露，染发剂之所以会导致皮肤过敏、白血病等多种疾病，是因为染发剂中有一种含苯环的名叫“对苯二胺”的化学物质。

《染发剂事件》

11 、概念：、概念：具有苯环（有且只有 1 个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的有机物。　　

判断：下列物质中属于苯的同系物的是（　 ）

Ａ　　　　　　　Ｂ　　　　　Ｃ　　　　

Ｄ　　　　　　　Ｅ　　　　　Ｆ

C F C F

只含有一个苯环，侧链为烷基（ C-C单键）的芳香烃

22 、通式：、通式： CnH2n-6(n≥6)

判断方法：判断方法：

芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系：（ 1 ）芳香化合物：含有一个或几个

　　的化合物。（ 2 ）芳香烃：含有一个或几个

　 　的烃。

苯环

苯环

芳香化合

物芳香

烃苯的同第

物

3 、苯的同系物同分异构现象

写出 C8H10 属于苯的同系物的同分异构体

CH3 |

|CH3

CH2CH3 |

4 、简单的苯的同系物及其命名

CH3 | CH2CH3

|

CH3 |

|CH3

甲苯 (C7H8) 乙苯( C8H10)

邻二甲苯 间二甲苯对二甲苯

5 、苯的同系物的物理性质一般为无色液体，具有特殊气味、有毒、难溶于水，密度比水小，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂

6 、苯的同系物的化学性质

结构决定性质

相似性：苯和苯的同系物都含有苯环

与苯结构相比较

①氧化反应②取代反应③加成反应

不同点：苯的同系物含有侧链，

苯没有侧链。

2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2点燃 2nCO2+ 2(n-3)H2O

1 ）、氧化反应反应

现象：火焰明亮并带有浓烟

6 、苯的同系物的化学性质

（ 1 ）、燃烧反应

2mL 苯 3 滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡

2mL 甲苯 3 滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡

实验结论：苯不能被 KMnO4 酸性溶液氧化，甲苯能被 KMnO4 酸性溶液氧化

未褪色

褪色

苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化

（ 2 ）、侧链被酸性高锰酸钾氧化

甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：

CH3

KMnO4 、H+

COOH

（苯甲酸）

这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了 苯环上的烷烃基 比烷烃性质活泼。这种活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。

C H COOHKMnO4

（ H+ ）

思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？

2 ）、取代反应

FeBr3

光

注意：条件不同，产物不同注意：条件不同，产物不同

+ Br2

CH3 |

+ HBr

+ Br2

CH3 |

+ HBr

甲苯能发生硝化反应

2 ， 4 ， 6- 三硝基甲苯

简称三硝基甲苯，又叫 TNT淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药

CH3 |

|NO2

CH3 | NO2O2N

+ 3HNO3 + 3H2O浓硫酸

加热

—CH3 （侧链）对苯环的影响：使苯环的邻、对位上的 H 更易取代。

3 ）、加成反应

7 、芳香烃的来源和应用 P39

CH3 CH3

催化剂

△+ 3H2

(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同

②侧链影响苯环，使 苯环上 的氢原子比苯更易被取代

①苯环影响侧链，使 侧链能被强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液氧化

(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似①能氧化②易取代③能加成

小结：化学性质

不能使溴水褪色

使苯环的邻、对位上的 H 更易取代

如何鉴别苯与苯的同系物？

可用 KMnO4 酸性溶液作试剂

—CH CH2

—CH3

1 、下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是（ ）A B

C D

C

典型例题

2 、下列说法正确的是（ ）

A 芳香烃的分子通式是 CnH2n-6（ n≥6 ）B 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的

所有烃类物质C 苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色D 苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发生

取代反应

D

3 、下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是 （ ） A ．甲苯的反应生成三硝基甲苯 B ．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C ．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D ． 1 mol 甲苯与 3 molH2 发生加成反应

A

4 、能使酸性高锰酸钾溶液褪色而不能使溴水褪色的烃是A ． CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 B ． - - CH2-CH2-CH2-CH3

C.

D.

CH3

D

小组讨论：怎样区分己烷、 1-己烯和邻二甲苯？

历史含义：具有香味的物质现代含义：含苯环的有机化合物现实意义：名称沿用芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃

芳香族化合物芳香烃

苯及苯的同系物

苯的同系物：苯分子中的一个或几个氢原子被烷基取代的产物芳香族化合物、芳香烃、苯及苯的同系物之间的关系（如图）

多苯代脂烃 ：苯环通过脂肪烃连在一起

联苯或多联苯 ：苯环之间通过碳碳单键直接相连

稠环芳烃 ：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成

—CH2—

—

二苯甲烷 (C13H12)

联苯 (C12H10)

萘 (C10H8) 蒽 (C14H10)

苯

稠环芳烃

是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度 ≤ 40mg·m-3

居室内空气中苯含量平均每小时 ≤ 0.09mg·m-3

制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病

致癌物质萘——过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中