INTEGRANTES:ERIKA AZUCENA ORTEGA GORDILLOCRISTIAN EUGENIO ALVAREZ AGUILAR

amina primaria

amina secundaria

amina terciaria

Las aminas son los compuestos nitrogenados equivalentes, en cierto modo, a los alcoholes, fenoles y éteres en los compuestos oxigenados. Lo mismo que éstos podían considerarse como derivados del agua, las aminas pueden suponerse formalmente como derivados del amoniaco, en el que se ha sustituido uno, dos o los tres átomos de hidrógeno por radicales hidrocarbonados. Resultan así tres clases diferentes de aminas, llamadas primarias, secundarias y terciarias, respectivamente, y cuyas fórmulas generales son:

  

  

Cuando los radicales R, R' y R" son alifáticos las aminas se llaman alifáticas; mientras que si uno de ellos es aromático las aminas se consideran como aromáticas.

aminas sencillas se nombran añadiendo el sufijo amina a los nombres de los radicales alquilo o arilo unidos al nitrógeno. A veces, para mayor claridad, se toma el nombre de la amina correspondiente a la agrupación hidrocarbonada más larga o más importante, anteponiendo los otros sustituyentes precedidos de la letra N. :Ejemplos

metilamina etilamina isopropilamina

  

dietilamina metil-para-toluilamina

2-amino-4-metilpentano 1,3-diaminopropano

En compuestos más complejos se nombra el grupo amino como sustituyente de la cadena o anillo en cuestión. Ejemplos:

PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS

La existencia del enlace N—H en las aminas primarias y secundarias hace posible la asociación molecular a través de enlaces de hidrógeno del tipo N—H • • • N. Estos enlaces son más débiles que los del tipo O—H• • • O, que existen en los alcoholes (debido a que la electronegatividad del nitrógeno es menor que la del oxígeno). Por ello, los puntos de fusión y de ebullición de estas aminas son más bajos que los de los correspondientes alcoholes, pero bastante más altos que los de los hidrocarburos de análogo peso molecular.

Las aminas secundarias están algo menos asociadas que las primarias, debido principalmente al impedimento estérico que ejercen los dos radicales hidrocarbonados sobre el grupo N—H. Por último. las aminas terciarias, al no contener en su molécula enlaces N—H, no pueden asociarse mediante enlaces de hidrógeno, por lo que sus puntos de ebullición son parecidos a los de los hidrocarburos de análogo peso molecular. Las aminas (lo mismo que el amoniaco) reaccionan con los ácidos tanto orgánicos como inorgánicos (reacción de neutralización), dando lugar a sales, muchas de ellas cristalinas y estables. Estas sales de aminas pueden considerarse formalmente como derivadas de las del ion amonio,

, por sustitución de uno o varios hidrógenos por radicales hidrocarbonados, lo que sirve de base para su nomenclatura. Por ejemplo:

CH3—CH2—NH2 + CH3—COOH

CH3—COO-

CH3—CH2—NH+3

etilamina ácido acético acetato de etilamonio

MÉTODOS DE OBTENCIÓN

R—X + NH3 R—NH3 X

NaOH

R—NH2 + Na X + H2O

Reacción de amoniaco con halogenuros de alquilo. El amoniaco reacciona con los halogenuros de alquilo para formar, en primer lugar, una sal de alquilamonio, de la que puede liberarse la amina (base débil), por tratamiento con hidróxido sódico (base fuerte), según la reacción:

Sin embargo, la reacción no es tan sencilla, porque las aminas pueden atacar, a su vez, al halogenuro de alquilo, formándose así, sucesivamente, sales de di-, tris y tetra-alquilamonio. Por ello en la práctica se obtiene una mezcla de aminas primarias, secundarias y terciarias, que pueden separarse por destilación fraccionada. Por otro lado, se puede favorecer el rendimiento en el tipo de amina deseado, modificando la relación de concentraciones de los reactivos iniciales: así, empleando un gran exceso de amoniaco predomina, como es lógico, la formación de amina primaria, mientras que un exceso de halogenuro de alquilo favorece la formación de amina terciaria.

REACCIONES DE LAS AMINASa) Las aminas presentan un carácter marcadamente básico que se pone de manifiesto en la formación de sales. Estas sales son sólidos incoloros, no volátiles, solubles en agua e insolubles en disolventes orgánicos.b) La reacción con el ácido nitroso permite diferenciar entre aminas primarias, secundarias y terciarias. Así:

R—CH2—NH2 + HONO R—CH2OH + N2 + H2O

amina primaria alcohol

R—NH—R' + HONO R—NNO—R' + H2Oamina secundaria nitrosamina

R—NR'—R'' + HONO R—N(R')HNO2—R

amina terciaria nitrito de trialquilamonio

•Las aminas primarias reaccionan con desprendimiento de nitrógeno:

•Las aminas secundarias reaccionan lentamente en caliente con el ácido nitroso formando nitrosaminas con apariencia aceitosa:

•Las aminas terciarias tratadas con exceso de ácido nitroso conducen a la formación de nitritos:

Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que se sustituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.

¿ QUE SON?

metilamina

•Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina".

N-etil-N-metilpropilamina

• En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los demás se nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno.

ácido 2-aminopropanoico

•Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombran como sustituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente número localizador y el prefijo "amino-".

•Cuando varios N formen parte de la cadena principal se nombran con el vocablo aza.

•    Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran como amino-, aminometil-, metilamino-, etc.

2,4,6-triazaheptano

2-amino-3-aminometil-5-metilamino-1,6-hexanodiamina

metilamina

trimetilamina

N-metiletilamina

N-etil-N-metilpropilamina

fenilamina

(anilina)

ácido 2-aminopropanoico

EJEMPLOS

MODELOS MOLECULARES