bab i

9
BAB I PENDAHULUAN A.Latar Belakang Hidrogen adalah unsur yang unik yang tidak cocok ke dalam golongan manapun. Hidrogen dapat berada sebagai H+- (aq) dalam larutan berair dan sebagai H- dalam hidrida. Keberadaan anion hidrida, dikemukakan oleh Gilbert N. Lewis pada tahun 1916 untuk gologngan I dan II hidrida garam, di demonstrasikan oleh Moers pada tahun 1920 dengan melakukan elektrolisis litium hidrida cair (LiH) yang menghasilkan sejumlah hidrogen pada anoda. Untuk hidrida selain logam golongan I dan II, istilah ini sering kali membuat kesalahpahaman oleh karena elektronegativitas hidrogen yang rendah. Pengecualian adalah hidrida golongan II BeH2 yang polimerik. Walaupun hidrida dapat dibentuk dengan hampir semua golongan unsur, jumlah dan kombinasi dari senyawa bervariasi, sebagai contoh terdapat lebih dari 100 hidrida borana biner yang diketahui, namun cuma satu hidrida aluminium biner yang diketahui. Hidrida indium biner sampai sekarang belum diketahui, walaupun sejumlah komplek yang lebih besar eksis. Anion hidrida berfungsi sebagai salah satu pereaksi untuk mereduksi beberapa senyawa organik menjadi alkohol primer. Salah satu caranya adalah dengan metode adisi atau pelepasan ikatan rangkap dengan menjadi nukleofil. Suatu senyawa karbon terjadi akibat pemutusan ikatan lama dan pembentukan ikatan baru. Ikatan lama bisa putus jika ada 1

Upload: muhammadfajriramadhan

Post on 13-Sep-2015

6 views

Category:

Documents


0 download

DESCRIPTION

Adisi Nukleofilik Hidrida

TRANSCRIPT

BAB IPENDAHULUANA. Latar BelakangHidrogen adalah unsur yang unik yang tidak cocok ke dalam golongan manapun. Hidrogen dapat berada sebagai H+(aq) dalam larutan berair dan sebagai H- dalam hidrida. Keberadaan anion hidrida, dikemukakan olehGilbert N. Lewis pada tahun 1916 untuk gologngan I dan II hidrida garam, di demonstrasikan oleh Moers pada tahun 1920 dengan melakukan elektrolisislitium hidridacair (LiH) yang menghasilkan sejumlah hidrogen pada anoda.Untuk hidrida selain logam golongan I dan II, istilah ini sering kali membuat kesalahpahaman oleh karena elektronegativitas hidrogen yang rendah. Pengecualian adalah hidrida golongan II BeH2yang polimerik. Walaupun hidrida dapat dibentuk dengan hampir semua golongan unsur, jumlah dan kombinasi dari senyawa bervariasi, sebagai contoh terdapat lebih dari 100 hidrida borana biner yang diketahui, namun cuma satu hidrida aluminium biner yang diketahui. Hidridaindiumbiner sampai sekarang belum diketahui, walaupun sejumlah komplek yang lebih besar eksis. Anion hidrida berfungsi sebagai salah satu pereaksi untuk mereduksi beberapa senyawa organik menjadi alkohol primer. Salah satu caranya adalah dengan metode adisi atau pelepasan ikatan rangkap dengan menjadi nukleofil. Suatu senyawa karbon terjadi akibat pemutusan ikatan lama dan pembentukan ikatan baru. Ikatan lama bisa putus jika ada gangguan seperti pemanasan dan adanya suatu pereaksi yang disebut nukleofil (suka akan inti positif) serta elektrofil (suka akan elektron) yang menyerang atom C yang mengikat gugus fungsi. Karena itu, gugus fungsi memegan peranan dalam reaksi senyawa karbon dan inilah yang menentukan sifat kimia senyawa tersebut. Reaksi senyawa karbon yang diserang oleh nukleofil adalah atom C yang mempunyai kerapatan elektron rendah.B. Rumusan Masalah1. Apa yang dimaksud dengan reaksi adisi nukleofilik ?2. Apa yang dimaksud dengan Hidrida ?3. Seperti apa mekanisme reaksi adisi nukleofilik Hidrida ?

C. Tujuan1. Mengetahui pengertian dari reaksi adisi nukleofilik.2. Mengetahui pengertian hidrida.3. Mengetahui mekanisme reaksi adisi nukleofilik pada hidrida.

BAB IIPEMBAHASANA. Pengertian Reaksi Adisi NukleofilikReaksi adisi nukleofilik merupakan reaksi yang khas untuk golongan aldehid dan keton dan tidak terjadi pada golongan asam karboksilat dan turunannya. Semua reaksi adisi nukleofilik diawali oleh serangan nukleofil pada atom karbon karbonil yang elektrofilik, menghasilkan intermediet tetrahedral. Nukleofil menyerang karbon karbonil menggunakan pasangan elektronnya dan dua electron dan ikatan rangkap karbon-oksigen akan berpindah ke atom oksigen fang elektronegatif di mana mereka dapat distabilkan sebagai anion alkoksida. K Karbon karbonil akan mengalami rehibridisasi dari sp selama reaksi tersebut berlangsung dan produk awal yang dihasilkan mempunyai konfigurasi tetrahedral.

Intermediet tetrahedral tersebut bereaksi lebih lanjut melalui dua cara. Intermediet tetrahedral mungkin protonasi untuk membentuk alkohol yang stabil, atau dapat membuang oksigen sebagai air atau ion hidroksida menghasilkan jenis ikatan rangkap yang baru.B. Pengertian HidridaHidrida merupakan nama yang diberikan untukionnegatifhidrogenH-. Walaupun ion ini tidak akan ada tanpa kondisi yang khusus, istilah hidrida digunakan secara luas untuk menyebut sebuahsenyawahidrogen denganunsurlain, terutama untuk unsurgolongan116. Senyawa-senyawa yang dibentuk oleh hidrogen sangatlah banyak, melebihi senyawa yang dapat dibentuk oleh unsur lain. Berbagai macam hidrida logam sedang dikaji untuk digunakan sebagai penyimpan hidrogen dalamsel bahan bakarmobil listrik dan dalambaterai. Ia juga memiliki peran yang penting dalankimia organiksebagaireduktorkuat.

C. Mekanisme Reaksi Adisi Nukleofilik Hidrida1. Reaksi adisi nukleofilik hidrida pada amidaDalam kasus ini, amida dapat direduksi oleh LiAlH4 (Litium Alumunium Hidrida) yang menghasilkan amina :

Efek dari reaksi reduksi amida ini adalah perubahan gugus karbonil amida menjadi gugus metilena (C=O CH2). Reaksi semacam ini adalah spesifik untuk amida dan tidak terjadi pada turunan asam karboksilat lain. Reaksi ini diawali oleh adisi nukleofilik ion hidrida pada gugus karbonil amida, diikuti oleh pengeluaran atom oksigen sebagai anion aluminat. Intermediet imina yang terbentuk kemudian direduksi lebih lanjut oleh LiAlH2 menghasilkan amina. Dalam kasus tersebut, atom oksigen gugus karbonil dihilangkan dan ikatan C=O berubah menjadi ikatan C=Nu).2. Reaksi adisi nukleofilik hidrida pada esterReaksi antara ester dan LiAlH4 (Litium Alumunium Hidrida) adalah merupakan metode yang bagus sekali untuk membuat alkohol primer. Ion hidrida mula-rnula akan menyerang gugus karbonil, diikuti oleh eliminasi ion alkoksida menghasilkan intermediet aldehida. Adisi ion hidrida selanjutnya pada aldehida akan menghasilkan alkohol primer.

3. Reaksi adisi nukleofilik hidrida pada senyawa NITRILSenyawa yang mempunyai gugus fungsional C=N disebut nitril. Contohnya pada senyawa :

Nitril bereaksi dengan LiAlH4 akan menghasilkan amina primer dengan rendemen yang tinggi.

Reaksi terjadi melalui adisi nukleofilik ion hidrida pada ikatan C=N yang polar, menghasilkan anion imina. Intermediet ini selanjutnya akan mengadisi ion hidrida kedua menghasilkan amina primer. Meskipun demikian, jika reduktor yang lebih lemah dari pada LiAlH digunakan, adisi hidrida kedua tidak terjadi, dan imina dapat dihidrolisis menghasilkan aldehida. Reagen DIBAH berguna untuk reduksi parsial nitril dan merupakan metode yang baik untuk membuat aldehida.

BAB IIIPENUTUPA. KesimpulanHidrogen merupakan unsur yang unik, seperti golongan logam alkali, hidrogen memiliki satu elektron valensi s dan membentuk ion positif (H+), yang terhidrasi dalam larutan. Di sisi lain, hidrogen juga membentuk ion hidrida (H-) dalam senyawa ion seperti NaH dan LiAlH4. Sebagai ion hidrida, hidrogen menyerupai halogen, yang seluruhnya membentuk uninegatif (F-, Cl-, Br-, dan I-). Ion hidrida bereaksi dengan air menghasilkan gas hidrogen dan hiroksida logam yang bersesuaian.Selain itu, senyawa hidrida juga dapat berperan menjadi pereaksi nukleofil atau reaktan yang mencari muatan positif sebagai titik serangan dalam suatu reaksi. Contohnya seperti : Reaksi adisi nukleofilik hidrida pada amida dengan menggunakan senyawa hidrida LiAlH4 (Litium Alumunium Hidrida), di mana hasil reaksi tersebut akan menghasilkan amina. Reaksi adisi nukleofilik hidrida pada ester dengan menggunakan senyawa hidrida LiAlH4 (Litium Alumunium Hidrida), metode ini sangat sering digunakan dalam pembuatan alkohol primer. Reaksi adisi nukleofilik hidrida pada nitril dengan menggunakan senyawa hidrida LiAlH4 (Litium Alumunium Hidrida), hasil dari reaksi ini akan menghasilkan amina primer dengan tingkat rendemen yang tinggi.

DAFTAR PUSTAKAChang, Raymond. 2003. Kimia Dasar Jilid 1. Erlangga. Jakarta.Fessenden, J. R. , Fessenden, J., S., 1982. Kimia Organik. Erlangga. Jakarta.Sastrohamidjojo, Hardjono. 2009. Sintesis Senyawa Organik. Erlangga. Jakarta.

5