A molekulák kialakulásának elvi alapjaiÁltalános szabály, hogy az atomok az

egymással való kapcsolat kiépítése, azaz a kémiai reakciók során mindig a telített, azaz a nyolc elektront (elektron oktettet) tartalmazó elektronhéj kiépítésére törekszenek. Ezt nagyon kevés vagy a nagyszámú (a nyolchoz közelítő) külső elektronszám esetében az elektronok leadásával, illetve felvételével, tehát ionok képződésével érik el. Elektronleadáskor pozitív töltésű kation, elektronfelvételkor pedig negatív töltésű anion keletkezik. Közepes külső elektronszám esetében pedig kompromisszumos megoldásként az atomok között kovalens kötés alakul ki, ez a molekulaképződés. A molekulákban az elektronpár molekulapályára kerül, ennek következtében mindkét atom a sajátjának érzi.

Az elektronok alapvetően elektronpár (kovalens kötés, illetve nemkötő elektronpár) formában léteznek szívesen. Az elektronpár szétszakítása, párosítatlan elektront tartalmazó atom képzése nehezen megy, és az ilyen atom (szabad gyök) minden lehetőséget megragad arra, hogy elektront találjon magának

xy

z

Az atompályák irányultsága

Csak a megfelelő irányultságú atompályák képesek kovalens kötést kialakítani. A gömbszimmetrikus s pályák bármelyik p pályával képesek kapcsolatot teremteni, két p pálya csak akkor, ha azonos az irányultságuk.

Kovalens kötések típusai:A hengerszimmetrikus (szigma)-kötés 2 db

s, egy s és egy p, valamint két egyirányú p pályából alakulhat ki. A -kötés elektroneloszlását az elektronegativitás viszonyok szabják meg. Két atom között először mindig -kötés alakul ki.

A (szigma)-kötés

pp

s

p

p

s

s

p

A kovalens kötések típusai

A telítetlen szénvegyületekben a kettős kötés második kötését képező (pí)-kötés a két szénatomhoz tartozó, a molekula síkjára merőleges, egymással párhuzamos p pálya összehajlásából származik.

A (pí)-kötésA -kötés a molekula síkjából kilóg, ezáltal

a molekula elektrofil („elektront szerető”) reagensek számára támadhatóvá válik. Itt jegyezzük meg, hogy a nukleofil reagensek az elektronhiányt szeretik, ezt az atommagban (nucleus) uralkodó pozitív töltésről nevezték el.

A molekulákban nem csak a kovalens kötések kerülnek molekulapályára, hanem az atomok legkülső elektronhéjának valamennyi

elektronjai, tehát a nemkötő elektronpárok is. Ezek a térben egymástól maximális távolságra igyekeznek elhelyezkedni. A különböző -kötéssel rendelkező molekulákban a -kötések kapcsolatát a hibridizációval jellemezhetjük. Itt jegyezzük meg, hogy a párban nem lévő elektronok, az úgynevezett szabad gyökök rendkívül reakcióképesek, párt keresnek. Ezért nagyon veszélyesek az élő szervezetek biomolekuláira, mert azok szerkezetében kedvezőtlen változásokat idéznek elő, például rákot okozhatnak.

A telített szénvázban a szén külső négy elektronja (2s2 és 2p2) úgy helyezkednek el, hogy mindegyik pályán egy-egy elektron (s, px, py, pz) legyen, így mindegyik képes egy-egy -kötést létrehozni. Ezeknek a pályáknak az energianívója azonos (sp3 hibrid), és a térben a lehető legtávolabb helyezkednek el egymástól – tetraéderes elrendeződés, vegyértékszög 109,5 fok. Amennyiben heteroatomról van szó, a tetraéderes elrendeződésben a nitrogénnél egy, az oxigénnél kettő, a halogéneknél három irányt nemkötő elektronpár tölt be. Ezeknek a térkitöltése nagyobb, mint egy -kötésé, ezért a tetraéder torzult lesz (az ammóniában 107,8 fok, a vízben 104,5 fok).

Az egyszeresen telítetlen szénatomhoz csak három -kötés kapcsolódik, a negyedik irányban áll az a p pálya, amelyből a -kötés

kialakul. A három -kötés a térben a lehető legtávolabb elhelyezkedve egy síkot alkot (sp2

hibrid), a vegyértékszög 120 fok. A kétszeresen telítetlen szénatomhoz két -

kötés kapcsolódik, a harmadik, illetve a negyedik irányban áll az a két p pálya, amelyekből a két, egymásra merőleges -kötés kialakul. A két -kötés botalakzatot alkot (sp hibrid), a vegyértékszög 180 fok.

A szerves vegyületek elektroneloszlása, az azokat felépítő atomok közötti kölcsönhatások csak akkor jellemezhetők és indokolhatók megfelelően, ha a képletekben az atomok kapcsolódásán kívül azok legkülső elektronhéjának állapotát is pontosan ábrázoljuk, tehát lehetőség szerint valamennyi kötő és nemkötő elektronpárt feltüntetjük, sőt az elektroneltolódásokat is jelezzük.

E megközelítéshez azt kell vizsgálnunk, az egyes molekulák milyen szénvázat tartalmaznak, ehhez a szénvázhoz milyen funkciós csoport vagy csoportok kapcsolódhatnak, a szénváz és a funkciós csoport(ok) milyen kölcsönhatásba léphetnek egymással, ezek a kölcsönhatások mennyire befolyásolják a molekula kémiai viselkedését.

A molekulának az a részletét nevezzük funkciós csoportnak, amely a vegyület tulajdonságait alapvetően meghatározza. A molekula funkciós csoporto(ko)n kívüli része, a

szénváz csak szén- és hidrogénatomokat, tehát szénhidrogén részletet tartalmaz, ebben a megközelítésben a neve szénváz, ez lehet szénlánc, a gyűrű, sőt szélsőséges esetben a láncvégi hidrogén is szénváznak tekinthető. A széntől és hidrogéntől eltérő atomokat heteroatomoknak nevezzük.

SZK-1.A biogén elemek definíciója és felsorolása (név és vegyjel) atomtömegük sorrendjében (az atom vegyjele után zárójelben kérem a periódusos rendszerben elfoglalt hely oszlopszámát). Az elektronegativitás definíciója, mitől függ nagysága. Sorolja fel a négy legfontosabb biogén elem legjellemzőbb tulajdonságait.

A biogén elemek építik fel a biomolekulákat, tehát az élő szervezeteket felépítő szénvegyületeket (fehérjék, szénhidrátok, nukleinsavak, lipidek). A négy legfontosabb biogén elem (oszlopszám): hidrogén H (1.), szén C (4.), nitrogén N (5.), oxigén O (6.)Atomtömegük sorrendjében: H<C<N<O(<foszfor P<kén S)A négy legfontosabbra jellemző: Nagy a felületegységre eső töltéssűrűség, Kicsi deformálhatóság, Stabil kovalens kötést képesek létrehozni

egymással, különösen a szénnel. Két, -kötéssel összekötött atom közül annak

nagyobb az elektronegativitása, amely a -kötés elektronsűrűségének nagyobb hányadát tudja magára vonzani, így rajta elektronfelesleg

(Ө), a kisebb elektronegativitású atomon elektronhiány () alakul ki.

EN nő Periódusos rendszer

ENnő

SZK-2.Hogyan nevezzük a kovalens kötés gyököket eredményező, és hogyan az ionokat eredményező hasadását – ábrázolja. A molekula atomjainak melyik értéke szabja meg a hasadás jellegét – jellemezze, hogy milyen értékeknél melyik mechanizmus várható. A szerves molekulák kovalens kötéseinek elektroneloszlása, azaz az azt meghatározó elektronegativitás viszonyok szabják meg a reakciók mechanizmusát.

Gyökös mechanizmusú reakció:A B A + B (ENAENB) homolízis. Egyenletes elektroneloszlás, nagy energia befektetést igényel (nehezen játszódik le), két, reakcióképes, páratlan számú elektronnal rendelkező szabad gyök keletkezik.

Ionos mechanizmusú reakciók: ӨA(B A + B|Ө (ENA<ENB) heterolízis. A szubsztrát polarizált (nem egyenletes elektroneloszlású) -kötése ionokká hasad (a kötő elektronpár mindkét elektronja az elszakadó atomok közül a nagyobb

elektronegativitásúhoz kerül nemkötő elektronpár formájában). Könnyen lejátszódik.

SZK-3.Hogyan nevezzük a szerves kémiai reakciók szereplőit. Mi az addíció, a helyettesítés (szubsztitúció) és elimináció definíciója és betűjelzése (általános egyenletek). A támadás jellegétől függően milyen variációk lehetségesek. A megtámadott molekula a szubsztrát (A-B)A támadó molekula a reagens (C-D)

Ez esetben a B a távozócsoport, a szögletes zárójelben lévő, nem teljesen stabil intermedier a D részlet leszakadásával és B-hez kapcsolódásával stabilizálódik (két molekulából két molekula)

SZK-4Mi az oldószerek és mi a szerves oldószerek definíciója. Milyen tulajdonságokkal kell rendelkeznie egy apoláris és milyennel egy poláris szerves oldószernek. Milyen a benzol, és milyen a metil-klorid (képlet) oldékonysága. Indokolja. Mi szabja meg egy szerves oldószer illékonyságát. A szerves oldószerek oldószerként használt folyékony szerves vegyületek. A vízben oldódódó, azaz poláris szerves oldószerek képesek a vízzel hidrogénkötést kialakítani, pl. az alkoholok (metanol).

A vízzel nem elegyedő, azaz apoláris szerves oldószerek a vízzel nem képesek hidrogénkötést kialakítani. Ezek vagy egyenletes elektron-eloszlású molekulák (pl. hexán) vagy a nagy EMK értékű heteroatommal, pl. klórral képzett halogénezett oldószerek, pl. a metil-klorid: (CH3–ClӨ).

A szerves vegyületek illékonyságát az azonos oldószer molekulák közötti másodlagos kötések erőssége határozza meg – ez minél erősebb, annál magasabb a vegyület forráspontja, annál kevésbé illékony. Természetesen az oldékonyság és az illékonyság valamennyi halmazállapotú vegyület esetében felmerülhet.

SZK-5.Mi az izoméria definíciója, mely fajtáit tanultuk. A hexán összegképlete és izomerjeinek képlete és neve. Nevezze el az izoméria típust. Az izomerek összegképlete azonos, a vegyületek szerkezete valamilyen módon eltér egymástól. Háromféle izomériát tanultunk: optikai izoméria, szerkezeti izoméria és geometriai izoméria. A szerkezeti izoméria esetében az izomerek -kötésrendszere különbözik. A nem elágazó hexán szabályos neve n-hexán (normál hexán), a többiek izohexánok, valamennyi izomer összegképlete C6H14.

A hexánok szerkezeti izomériája

A szerkezeti izoméria gyakorlatilag valamennyi szénváztípusnál előfordulhat.

SZK-6Mi az izoméria definíciója. A D-glicerinaldehid Fischer-féle és az L-glutaminsav módosított Fischer-féle ábrázolása, az izoméria neve, annak

elve és jellemző fizikai paramétere. Ez az izoméria milyen szénvázra és milyen biomolekulákra jellemző, mi ennek a biológiai fontossága.Az izomerek összegképlete azonos, a vegyületek szerkezete valamilyen módon eltér egymástól. Az optikai izoméria, a tetraéderes elrendződésű, telített szénvázak jellemző izomériája, ha egy szénatom körül különbözőek a helyettesítők. A két izomer (enantiomer) közül csak az egyiket képesek az élő szervezetek felhasználni, ennek számos biomolekula esetében van jelentősége.A háromdimenziós optikai izoméria síkbeli bemutatása a Fischer-féle ábrázolás, amely a megfelelő pozícióba állított molekula helyettesítőit az alábbi elrendezésbe állítja:

Ha a jellemző csoport jobbra áll (a latin dexter szó jelentése jobb), akkor D az enantiomer (optikai izomer), pl. D-glicerinaldehid. Ha pedig balra (a latin laevus szó jelentése bal), akkor L az enantiomer, pl. L-glutaminsav.Az L-aminosavaknál praktikus okokból alkalmazzák a némileg elfordított (45°), módosított Fischer-féle ábrázolást (projekciót).

SZK-7.

Mi az izoméria definíciója, mely fajtáit tanultuk. Rajzolja fel a 1,2-dibróm-etilén izomereit, ábrával indokolja, hogy melyik stabilabb. Mi keletkezésének egyenlete. Nevezze el az izoméria típust. Az izomerek összegképlete azonos, a vegyületek szerkezete valamilyen módon eltér egymástól. Háromfélét tanultunk: optikai, szerkezeti és geometriai izomériát. A geometriai izomériára jellemző, hogy két szénatom egymáshoz képest nem tud elfordulni, ebben kettős kötés vagy gyűrű akadályozza. Ha ezeken egy-egy helyettesítő van, akkor geometriai izoméria lép fel. Ha ezek azonos térfélen helyezkednek el, akkor közöttük fedő állás van, ezért a gátolt rotáció miatt torziós feszültség lép fel, ez a cisz-izomer. A kedvezőbb, nyitott térállású transz-izomerben a két helyettesítő külön térfélen van.

A reakció oka a kilógó -kötés, amelynek hatására a deformálható bróm molekula ionosan esik szét. Az intermedier különösen instabil (-kötés és töltés egy szénen), ezért jelezzük a megfordíthatóságot ().

SZK-8. (Vizsga-1)

A hexán szénvázának neve, valamint krakkolásának oka és egyenlete. Mi ennek a reakciónak a gyakorlati jelentősége.

Hexán, telített szénváz, az egyenletes elektroneloszlás miatt (ENC-C=0, ENC-H= pici) gyökös reakció, ami csak nehezen, magas hőmérsékleten () és nagy nyomáson (p) megy végbe.

Gyakorlati jelentőség: ezzel a módszerrel növelhető a benzin frakció (C5-C11) a kőolaj lepárlásakor a hosszabb szénláncú szénhidrogének rovására.

SZK-9. (Vizsga-2)Az etilén szénvázának neve, valamint brómozásának oka és egyenlete. A butadién szénvázának neve, mezomer határszerkezetei.

H2C=CH2 etilén, egyszeresen telítetlen szénváz, a -kötés kilóg a molekula síkjából, hatására a deformálható Br2 molekula ionosan esik szét, a bróm kation az elektrofil reagens.

A butadién szénvázának neve konjugált dién.

H2C–CH CH–CH2H2C=CH CH=CH2

vagy

H2C–CH CH–CH2

A butadién delokalizációja

A mezoméria a delokalizáció jellemzésére szolgáló ábrázolási mód. A mezomer határszerkezetekben a -kötések helyzete nem változik, csak a mozgékony elektronoké (-kötés, nemkötő elektronpár). E határ-szerkezetek csak egy kettős kötés helyzetében, esetleg töltések pozíciójában különböznek. Ahol a határszerkezetben pozitív töltés van, a semleges molekulában (elektronhiány), ahol negatív töltés, ott Ө (elektronfelesleg) lesz.

SZK-10A polimerizáció definíciója. A polietilén különböző előállításának egyenlete, lehetőségei és ezek mechanizmusa, a keletkező polimerek tulajdonságainak összehasonlítása.

A telítetlen szénvegyületek speciális addíciós reakciója a polimerizáció, amely során sok, azonos telítetlen molekula kapcsolódik össze, a C–H kötés hasadása szerint gyökös vagy ionos mechanizmussal.

A gyökös polimerizáció ugyanolyan erélyes körülmények között (nagy nyomás és hőmérséklet) mehet csak végbe, mint általában a gyökös reakciók (ezeknek a polimerizációs műanyagok előállítása költségesebb, de kedvezőbb szilárdsági tulajdonságúak, valamint rendkívülien tiszták, élelmiszeripari célra csak ezek használhatók).

A szobahőmérsékleten is végrehajtható ionos polimerizációt megfelelő katalizátor (mérgező Ziegler katalizátor) segítségével hajtják végre (ezeknek a polimerizációs műanyagok előállítása olcsóbb, de kedvezőtlenebb szilárdsági tulajdonságúak, valamint a katalizátorral szennyezettek, azért élelmiszeripari célra nem használhatók).

SZK-11A koleszterol vagy -karotin a képlete, szerves kémiai besorolása, valamint jelzőkkel történő tételes besorolása a biomolekulák közé. Milyen vitamin képződik belőle. Mi az izoprén (képlet). Mi a terpének felépülési trendje (ábra).

SZK-11a KoleszterolA koleszterol szerves kémiai szempontból triterpén (C30). Lúggal nem hidrolizálható

apoláris (zsírokban oldódó) biomolekula – egyszerű lipid.

A koleszterolból az ultraviola (uv) fény hatására D-vitamin képződik, amely a kalciumot csontokba beépíti.

Két izoprén (2-metil-1,3-butadién) molekula (C5) összekapcsolódásával és konjugált kötésrendszerűvé válásával keletkeznek a különböző terpének (n×C10), többnyire fej-láb, illetve láb-láb kapcsolódással.

SZK-11b -KarotinA -karotin szerves kémiai szempontból tetraterpén (C40). Lúggal nem hidrolizálható apoláris (zsírokban oldódó) biomolekula – egyszerű lipid.

A -karotin a sárgarépa színanyaga, amelyből oxidatív hasadással két molekula A-vitamin képződik, amely a látást segíti.

Két izoprén (2-metil-1,3-butadién) molekula (C5) összekapcsolódásával és konjugált kötésrendszerűvé válásával keletkeznek a különböző terpének (n×C10), többnyire fej-láb, illetve láb-láb kapcsolódással.

SZK-12. (Vizsga-3)A benzol szénvázának neve, valamint brómozása vagy metilezése (indokok, egyenlet). Sorolja fel a szénváz ismérveit.

SZK-12a Brómozás

Az aromás szénvázra jellemző: Körkörös konjugáció; Planáris, gyűrűs szerkezet, a Hückel szabály

értelmében a mozgékony elektronok száma (4n+2);

A teljes delokalizáció miatt egyenletes az elektroneloszlás és nagy a stabilitás;

A reagenst mindig képezni kell; Jellemző reakció az elektrofil szubsztitúció

(SE).

A katalizátor FeBr3 Lewis sav, elektronhiányos, a bromid anion elektronpárjával egészíti ki a külső eletronhéján az elektronok számát nyolcra (oktettre)

SZK-12b Metilezés

Az aromás szénvázra jellemző: Körkörös konjugáció; Planáris, gyűrűs szerkezet, a Hückel szabály

értelmében a mozgékony elektronok száma (4n+2);

A teljes delokalizáció miatt egyenletes az elektroneloszlás és nagy a stabilitás;

A reagenst mindig képezni kell;

Jellemző reakció az elektrofil szubsztitúció (SE).

A katalizátor AlCl3 Lewis sav, elektronhiányos, a klorid anion elektronpárjával egészíti ki a külső eletronhéján az elektronok számát nyolcra (oktettre)

SZK-13.A benzol és a piridin elektroneloszlásának összehasonlításával indokolja, hogy a benzol vagy a piridin reagál-e könnyebben. Indokolja, hogy a piridin vagy a pirimidin (képlet) az erősebb bázis.A benzol aromás gyűrűrendszerére jellemző a teljes delokalizáció, az egyenletes elektroneloszlás, ezért a nagy stabilitás. A piridinben (ENC<ENN) a nitrogén nagyobb elektronegativitása miatt a szénváz szegényedik elektronban (-I hatás), ezért nehezebben támadható elektrofil reagensekkel az SE során.

A piridinben a nitrogén magához vonzza a delokalizált -elektronokat, ezért rajta nagy az elektronfelesleg – így könnyen protont tud megkötni, tehát erős bázis. A pirimidinben ugyanaz az elektronsűrűség két nitrogénen oszlik meg, ezért gyenge bázis.

SZK-14.Mi a heteroaromás vegyületek definíciója. A nikotinsav, a nikotin és a heteroauxin képlete és biológiai jelentősége. A purinváz képlete és sav-bázis viszonyai.

A heteroaromás vegyületek a gyűrűben heteroatomo(ka)t is tartalmazó, az aromás gyűrűrendszer jellemző tulajdonságaival rendelkező gyűrűrendszerek, amelyek elektroneloszlását a heteroatom és az aromás gyűrűrendszer kölcsönhatásai befolyásolják.

A nikotinsavból (niacin, B3-vitamin) képződik az élő szervezetben lejátszódó

oxidációs-redukciós reakciók egyik reagense (koenzime, a NAD). A dohánylevél alkaloidja, az idegrendszert izgató nikotin. A heteroauxin a magasabbrendű növények általános növekedési hormonja.

N NH

CH2

CHCOOHH2N

HOCH2

COOHCH

H2N

Ser Hiserôs hidrogénhíd

Az imidazol gyûrû hidrogénkötése a hidroxilcsoporttal

N

N

N

NH

1

2

3

4

56 7

8

9savas nitrogéngyengén bázisos

nitrogének

A purinváz sav – bázis tulajdonságai

erôsen bázisos nitrogén

NH

NH

CH2–COOH

savas nitrogén

indolváz heteroauxin

Indolvázas vegyületektriptofán (Trp)

H2NCH

COOH

CH2

NH

SZK-15.

Mit jellemez a mezoméria és mi a pontos definíciója. Milyen hatással jellemezhetők a telítetlen szénvázhoz kapcsolódó funkciós csoportok és a kötés közötti elektroneltolódási jelenségek. Ábrával mutassa be a két alapvető funkcióscsoport-típus általános képletét és kölcsönhatásukat a vinilcsoporttal.Abban az esetben, ha a szénváz funkciós csoporthoz kapcsolódó szénatomja -kötéssel is rendelkezik, akkor a szénváznak és a funkciós csoportban lévő heteroatom nemkötő elektronpárjának vagy egy másik, a heteroatomot is érintő -kötésnek a felhasználásával delokalizáció lép fel, amely mezomer határszerkezetekkel szemléltethető. Ez a konjugációs kölcsönhatás (K hatás) Ha ennek következtében a szénváz gazdagodik elektronban, akkor +K, ha a funkciós csoport gazdagodik elektronban, akkor –K hatás van:

H2C C

H

A B H2C C

H

A BENA > ENB

A + K hatása a vinilcsoportban

ENA < ENB

A – K hatása a vinilcsoportban

H2C C

H

A B H2C C

H

A B

SZK-16 (Vizsga-5)Mi a szerves kémiai reakció első fázisa. Melyik érték szabja meg ezt egy megtámadott szerves molekulában (szubsztrátban). Mutassa be a metil-klorid és a metil-amin reakcióján. A szerves kémiai reakció első lépése a reagens támadása a szubsztráton, irányát az elektronegativitás (EN) viszonyok szabják meg.

Az ammónium kation stabil a nitrogén kis elektronmegtartóképessége (EMK), valamint a kation körül kialakult szabályos tetraéder miatt. Ez azt is jelenti, hogy mivel az aminocsoport erős bázis, csak egy erősebb bázis, a NaOH tudja felszabadítani a sójából.

SZK-17 (Vizsga-4)Mi az elektronmegtartó képesség definíciója). Mi a szerves kémiai reakció második fázisa. amelynek végbemenetele feltétlenül szükséges a sikeres reakcióhoz. Ebben milyen szerepet játszik a támadó molekula heteroatomjának elektronmegtartó képessége. Mutassa be metil-klorid és az etanol reakcióján.A szerves kémiai reakció második fázisa az intermedier(ek) stabilizálódása. Ebben igen nagy szerepet játszhat az intermedier heteroatomjának a saját elektronjaihoz való viszonya, az elektronmegtartó képessége (EMK).

Egy atom EMK értéke annál nagyobb, minél kevesebb elektronra van szüksége ahhoz, hogy a legkülső elektronhéját nemesgáz konfigurációra egészítse ki. Nagy EMK esetében a heteroatom nem tűri az elektronvesztséget. A szerves kémiai reakció második lépése a képződött intermedier stabilizálódása, amelyet nukleofil támadás esetében elsősorban a heteroatom EMK értéke szabja meg.

SZK-18Az etil-klorid funkciós csoportjának neve, valamint lúgos hidrolízise (indokok, egyenlet). Mi a keletkezett vegyület funkciós csoportjának neve. Az éterek fajtái. Sorolja fel a dietil-éter tűzveszélyességének okait.

A metil-klorid csoportja a klórcsoport, az etanolé alkoholos hidroxilcsoport

Az éterek típusait szénvázaik alapján különböztetjük meg. A szimmetrikus (egyszerű) éterekben a két szénlánc azonos, például a CH3CH2-O-CH2CH3 dietil-éter. Az aszimmetrikus (vegyes) éterekben a két szénlánc különböző pld. a etil-metil-éter CH3–O–CH2CH3. Az éterek igen illékony apoláris, gyulékony szerves oldószerek. Mivel hidrogénkötést nem képeznek, elektromos töltések elvezetésére nem alkalmasak. Ennek következtében mozgatásra bennük statikus elektromos feltöltődés következhet be, ezért elektromos kisülésre (szikraképződésre) hajlamosak. Ezt a veszélyt növeli az, hogy az éterek az oxigénnel gyökös

reakcióban igen robbanásveszélyes peroxidot képeznek.

SZK-19A putreszcin, a kadaverin, a kolamin és a kolin képlete és biológiai jelentősége. E vegyületek besorolása a biomolekula intermedierek (elnevezés) közé, mi ezen intermedierek keletkezésének általános egyenlete. A biogén aminok az α-aminosavak dekarboxileződésével (szén-dioxid vesztéssel) keletkeznek, aminocsoportot és az aminosav oldalláncára jellemző funkciós csoportot tartalmaznak.

H2NCH

COOH

RCO2

A biogén aminok keletkezési elve

biogén amin

CH2 NH2R

-aminosav

Az ornitinből képződő putreszcin: H2N–(CH2)4–NH2 és a lizinből keletkező kadaverin: H2N–(CH2)5–NH2 a romlott hús kellemetlen szaganyagai. A szerinből keletkezik a kolamin: H2N–CH2CH2–OH, ebből metilezéssel a kolin: (CH3)3N–CH2CH2–OH amely a membránalkotó (összetett) lipidek felépítésében játszik szerepet.

SZK-20 (Vizsga-6)

Az acetaldehid funkciós csoportjának neve, valamint reakciója metil-aminnal vagy etanollal (indokok, egyenlet). Mi a keletkezett vegyület általános elnevezése. Mi a reakció biológiai jelentősége.

SZK-20a Metil-amin

Acetaldehid funkciós csoportja: a karbonil-csoportok közül az aldehidcsoport. Az AN–t ionos elimináció (Eionos) követi, mert ENO>ENN és EMKO>EMKN.

A >C=N- csoportot iminocsoportnak nevezzük. Ha a karbonilvegyület aldehid, a származék aldimin, ketonból ketimin képződik.A reakció biológiai jelentősége: az -aminosavak az élő szervezetekben Schiff bázis képződésén keresztül bomlanak le.

SZK-20b EtanolAz acetaldehid funkciós csoportjának neve, valamint reakciója metil-aminnal vagy etanollal (indokok, egyenlet). Mi a keletkezett vegyület általános elnevezése. Mi a reakció biológiai jelentősége.

Acetaldehid funkciós csoportja: a karbonil-csoportok közül az aldehidcsoport.

A reakció biológiai jelentősége a szénhidrát kémiában van. Az AN terméke a félacetál, a ciklizált cukrokban a félacetálos hidroxilcsoportot glikozidos hidroxilcsoportnak nevezik. A SN terméke az acetál, a szénhidrát kémiában képződött acetálokat glikozidoknak nevezzük, így keletkeznek a poliszacharidok.

SZK--21Mi az oxidáció és mi a redukció általános és elsősorban szerves kémiai használatú definíciója, mi a kémiai oxidálhatóság feltétele. Az etanol és az ecetsav előállítása acetaldehidből (indokok, egyenletek, reakciótípusok). Melyek a résztvevők funkciós csoportjainak nevei. Miért nem oxidálható kémiai úton az aceton és a metán (képletek).A szerves kémiai definíció szerint az oxidációban a molekula egy oxigént nyer, vagy két hidrogént veszít; a redukcióban egy oxigént veszít, vagy két hidrogént nyer. A kémiai oxidálhatóság feltétele egy olyan C-H kötés

jelenléte a molekulában, ahol a szén elektronhiányos.

Acetaldehid etanol (redukció), a palládium-csontszén (Pd-C) katalizátor a hidrogén molekulát a felületén atomosan oldja, a hidrogén atomok reakcióképesebbek, mint a molekula. Acetaldehid ecetsav (oxidáció)Funkciós csoportok: etanol (alkoholos hidroxilcsoport), acetaldehid (a karbonil-csoportok közül az aldehidcsoport), ecetsav (karboxilcsoport).

SZK-22= Vizsga-11Mi a szénhidrátok definíciója és általános képlete. A D-glükóz (nyitott), a D-maltóz (mit épít fel) és a D-ribóz (mi tartalmazza) képlete és besorolása a szénhidrát típusokba. A szénhidrátokra milyen izoméria jellemző, ez milyen szénvázak esetében jelentkezik, mi az ábrázolási módja és mi ennek a biológiai fontossága.A szénhidrátok biomolekulák, polihidroxi-karbonil (korábbi nevén oxo) vegyületek, amelyeknek valamennyi szénatomja funkciós csoportot, az egyetlen karbonilcsoport (korábbi nevén oxocsoport) kivételével alkoholos

hidroxilcsoportokat visel, és amelyeket óz végződésű nevekkel látnak el. Általános képletük: CnH2nOn.A D-glükóz aldohexóz, a maltóz (a keményítőt építi fel) diszacharid, a D-ribóz (a nukleinsavakban van) aldopentóz.

A szénhidrátok jellemző izomériája az optikai izoméria, amely a telített szénvázak jellemző izomériája, ha egy szénatom körül különbözőek a helyettesítők. A két izomer (enantiomer) közül csak az egyiket képesek az élő szervezetek felhasználni.

SZ-23= Vizsga-12A Fehling reakció egyenlete konkrét kiindulási anyaggal, utaljon a reakció körülményeire és alkalmazására. Miért redukáló cukor a D-fruktóz (a fruktóz képlete).

Az aldehidek könnyen oxidálódnak, a reakciópartnerüket redukálják, ezt a cukrok kimutatására használják, ezért ezeket redukáló cukroknak nevezzük.

A Fehling reakcióban a Cu2+ ionok a lúgos elegyben Cu(OH)2 világoskék csapadékot képeznek, ami kálium-nátrium-tartaráttal képzett mélykék komplex formájában oldódik.

Az aldózok és ketózok között erősen lúgos közegben egy speciális kettős tautomer átalakulás lehetséges, ezért az egyszerű cukrok valamennyien redukáló cukrok.

SZK-24Az enolok és az egyszerű cukrok tautomer átalakulásainak egyenlete és összehasonlítása

Azt a speciális szerkezeti izomériát tautomériának nevezzük, amely esetében a két izomer (tautomer) szerkezete csak egy kettős kötés és egy hidrogén helyzetében (és esetleg töltések helyzetében) különbözik egymástól. Az élő világban a tautoméria igen gyakori jelenség.

CH3 CH

Oacetaldehid

CH2 CH

O H HO

HCCH2

H

mezomer határszerkezetek disszociáció

vinil-alkohol (enol)

a +K hatás eredménye

Az acetaldehid képzõdése vinil alkoholból enol-oxo tautomer átrendezôdéssel

CH2 CH

O

Ha a szénvázban karbonilcsoport melletti szénen van egy nagyobb elektronegativitású atom (pl. oxigén), a reakció megfordíthatóvá (reverzibilissé) válik, ezért az egyszerű cukrok

valamennyien redukáló cukrok. Az enol-tautomer cukor molekulában mint az első, mind a második szénatomon enolrészlet van, ezért a molekula nem stabil, hanem vagy visszaalakul vagy átalakul a másik oxo-tautomerré.

SZK-25 (Vizsga-7)Az etil-acetát funkciós csoportjának neve, valamint lúgos hidrolízise vagy reakciója metanollal(indokok, egyenlet).

SZK-25a NaOHAz etil-acetát funkciós csoportja: észtercsoport.

Az ecetsav erősebb sav, mint az etanol, ezért azt felszabadítja a nátrium sójából, és nátrium-acetát keletkezik.

SZK-25b MetanolAz etil-acetát funkciós csoportja: észtercsoport.

SZK-26 (Vizsga-8)

Az ecetsavanhidrid funkciós csoportjának neve, valamint reakciója metil-aminnal vagy etanollal (indokok, egyenlet).

SZK-26a Metil-aminAz ecetsavanhidrid funkciós csoportja: savanhidridcsoport

SZK-26b EtanolAz ecetsavanhidrid funkciós csoportja: savanhidridcsoport

SZK-27 (Vizsga-9)Az acetamid funkciós csoportjának neve, elektroneloszlása, valamint lúgos hidrolízise (indokok, egyenlet). Indokolja, hogy miért szilárd az acetamid (képlet). Milyen biomolekulákban van savamidcsoport.

Az acetamid funkciós csoportjának neve: savamidcsoport

Oka: ENO>ENN, EMKO>EMKN

Az acetamid mezomer határszerkezetében előforduló töltések miatti rendkívül erős hidrogénkötések a molekulák között szoros kapcsolatot alakítanak ki, ezért a savamidok, így az acetamid is szilárd.

A fehérjékben az -aminosavakat összekötő peptidkötés egy speciális savamidcsoport.

SZK-28A citromsav, az L-almasav, a piroszőlősav, a borostyánkősav, az -keto-glutársav és a benzoesav képlete, sószerű elnevezése és jellegzetes besorolása.

Citromsav (citrát) – hidroxi-trikarbonsavPiroszőlősav (piruvát) – -keto-karbonsavL-Almasav (L-malát) – hidroxi-dikarbonsav-Keto-glutársav (-keto-glutarát) – -keto-

dikarbonsavBorostyánkősav (szukcinát) – dikarbonsavAz aromás karbonsavak közül a benzoesav (benzoát) élelmiszeripari tartósítószer.

SZK-29

A palmitinsav, a sztearinsav és az olajsav és a foszfatidsav képlete. Milyen biomolekulák kiindulási anyagai. Hogy nevezzük a palmitinsav és a sztearinsav nátrium sóját, ábrával mutassa be, hogy mire használjuk.

Az összetett lipidek kiindulási anyagai:

palmitinsav (palmitát): CH3(CH2)14–COOHsztearinsav (sztearát): CH3(CH2)16–COOH

A foszfatidsavak C16-C18 zsírsavakból, glicerolból és foszforsavból épülnek fel.A palmitinsav és a sztearinsav nátrium sói a szappanok, felületaktív anyagok, amelyeket mosóhatásuk (irányított adszorpciójuk) miatt zsírtalanításra használnak.

SZK-30Mi az ecetsav funkciós csoportjának neve és jellegzetes elektroneloszlása. Milyen kapcsolatban van ez az etil-acetát ecetsavból történő szintézisével (indokok, egyenlet). Az etil-acetát funkciós csoportjának neve.Az ecetsav funkciós csoportjának neve karboxilcsoport. Mivel ez savas jellegű, könnyen disszociálódik (deprotonálódik), az anion teljes delokalizációja miatt a központi szénen nincs

elektronhiány, ezért nukleofil reagensekkel nem támadható.

A karboxilcsoport csak savas közegben, proton katalízis segítségével reagáltatható. A protonálódás hatására oxónium kation alakul ki, ekkor a központi szénatomon megjelenik az elektronhiány, ami csak savas közegben is támadó nukleofil reagenssel reagáltatható.

Vizsga-10A biológiailag fontosabb észterek képlete és biológiai funkciója. Milyen funkciós csoportot tartalmaznak. Milyen biomolekulák vannak közöttük. Közülük melyek felületaktív anyagok és ennek mi a jelentőségeAz összetett lipidek apoláris, lúggal hidrolizálható biomolekulák. Észtercsoportot tartalmaznak. Típusaik:

1. Gyümölcsészterek (illatanyagok), pl. metil-butirát (ananász aroma)

CH3CH2CH2–COOCH3

2. Viaszok, pl. méhviasz (miricil-palmitát) (víztaszítók): H3C(CH2)14–COO(CH2)29CH3

3. Neutrális trigliceridek (zsírok és olajok) (tartalék tápanyagok)

trigliceridek:C16-C18

zsírsavakból és glicerolból

4. Foszfolipidek, felületaktív anyagok, membránképző lipidek pl. lecitinek

Vizsga-13Legalább hét L-aminosav képlete, neve, hárombetűs rövidítése és másodlagos kölcsönhatása, lehetőleg különféle másodlagos kölcsönhatásokkal. Ezekre milyen izoméria jellemző, ez milyen szénvázak esetében jelentkezik, mi az ábrázolási módja és mi ennek a biológiai fontossága.

A biomolekulák közül a fehérjékre, és az azokat felépítő α-aminosavakra is jellemző az optikai izoméria, amely a telített szénvázak jellemző izomériája, ha egy szénatom körül különbözőek a helyettesítők. A két izomer (enantiomer) közül csak az egyiket képesek az élő szervezetek

felhasználni, ez az α-aminosavak esetében az L-enantiomer.

Vizsga-13a Ser, Gln, Met, Ala, Phe, Trp és Thr

H kötésH kötés dipólus-dipólus

hidrofób kölcsönhatás

hidrofób kölcsönhatás H kötés

H kötés

Vizsga-13b Tyr, Cys, Glu, Asp, Val, Lys és Gly

H kötés

diszulfid kötés

ionos kölcsönhatás

ionos kölcsönhatás

hidrofób kölcsönhatás

ionos kölcsönhatás

H2N-CH2-COOHGlicin (Gly)hidrofób kölcsönhatás

Vizsga-13c Pro, Tyr, Arg, Cys, His, Leu ésIle

hidrofób kölcsönhatás

H kötés ionos kölcsönhatás

diszulfid kötés

H kötéshidrofób kölcsönhatás

hidrofób kölcsönhatás

Vizsga-14A biuret reakció egyenlete, utaljon a reakció alkalmazásának előnyeire. A biuret reakció a fehérjék koncentrációját (az α-aminosavat összekötő peptidkötések számát) méri fotometriás módszerrel. A lúgos közegben amid-imid tautoméria következik be.

Az imid tautomer ibolyaszínű komplexet képez a két vegyiértékű réz ionokkal. A biuret módszer előnye, hogy a fehérjét felépítő aminosavak oldalláncainak minőségétől függetlenül bármely fehérjére alkalmazható.

Vizsga-15Sorolja fel a fehérjék szerkezeti szintjeit és az azokat összetartó kötéseket. 1. Elsődleges szerkezet – a peptidkötésekkel

összekapcsolt aminosav sorrend (szekvencia).2. Másodlagos szerkezet – a polipeptidláncban a

peptidkötések közötti H kötések tartják össze: -hélix, -redőzött és kollagén szerkezet.

3. Harmadlagos szerkezet – a polipeptidláncban a lánc távolabbi részeit összekötő, az oldalláncok között kialakuló másodlagos kötések alakítják ki – globuláris (háromdimenziós) és fibrilláris (szálszerű).

4. Negyedleges szerkezet – az egyes polipeptid-láncokat (alegységeket) az oldalláncok közötti másodlagos kötések kötik össze.

Vizsga-16Mi a nukleozidok és nukleotidok definíciója szemléltesse a GMP képletén. Mi a dTMP képlete, teljes neve és biológiai jelentősége.

A nukleinsavakat felépítő nukleotid egységek hármas tagozódásúak. Tartalmaznak egy pirimidin vagy purin heterociklust tartalmazó nukleinsav bázist, -1'-glikozidos kötésben egy pentózt, amely a

ribonukleinsavakban D-ribóz, a dezoxiribonukleinsavakban D-2'-dezoxiribóz (amely a cukor kettes szenéhez kapcsolva nem tartalmaz hidroxilcsoportot, hanem még egy hidrogént), valamint a cukoregységhez kapcsolódó észterkötésben foszforsavat. A nukleozidok nukleinsav bázisból és pentózból állnak.

A dTMP (2’-dezoxitimidin-monofoszfát) a DNS felépítésében résztvevő nukleotid egység.

Vizsga-17A nukleotidokat összekötő egység neve és ábrája. Mi a DNS szerkezetének a neve, milyen a felépítése, benne milyen elsődleges és másodlagos kötések játszanak szerepet.

A nukleinsavakban a 3',5'-foszfodiészter kötéssel összekapcsolódó nukleotid egységek sorrendje adja meg az elsődleges szerkezetet.

A DNS kettős hélix szerkezetében (Watson-Criek modell) a két antiparallel, komplementer polinukleotid láncot a komplementer bázispárok közötti hidrogénkötések tartják össze.