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Doctoral Thesis

Phenolische Inhaltsstoffe aus römischer KamilleIsolierung, Identifizierung, Analytik und Vergleich mit der EchtenKamille

Author(s): Tschan Schmitter, Gabriela Maria

Publication Date: 1997

Permanent Link: https://doi.org/10.3929/ethz-a-001852205

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ETH Library

Diss.ETHNo. 12303

PHENOLISCHE INHALTSSTOFFE

AUS

RÖMISCHER KAMILLE

Isolierung, Identifizierung, Analytik

und

Vergleich mit der Echten Kamille

Gabriela Maria Tschan Schmitter

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ZUSAMMENFASSUNG

Die vorliegende Arbeit befasst sich mit den phenolischen Inhaltsstoffen und

der Taxonomie von verschiedenen Kamillenarten. Davon sind die Römische

Kamille (Chamaemelum nobile) und die Echte Kamille (Matricaria recutita)

alte Heilpflanzen, die beide offizineil sind, und antiphlogistisch, spasmolytisch

und carminativ wirken. Zur Identifizierung der Römischen Kamille werden

Flavonoide, welche einfacher extrahierbar sind als etherische Oele,

dünnschichtchromatographisch erfasst. Die Römische Kamille ist reich an

Apigenin und seinen Derivaten, die für die spasmolytische Wirkung

verantwortlich sind. Im Rahmen dieser Arbeit wurden sowohl qualitative als

auch quantitative HPLC-Methoden entwickelt, die auf Flavonoiden und

Hydroxyzimtsäuren basieren.

Die in der Literatur beschriebenen Flavonoide der Römischen Kamille,

Apigenin, Apigenin-7-O-glucosid, Apiin, Luteolin, Luteolin-7-O-glucosid,

Scutellarein-6-methylether und 6-Methoxyluteolin, konnten mittels der

sogenannten Fingerprint-Methode nachgewiesen werden, ebenso wie die

Hydroxyzimtsäuren, Kaffee- und Chlorogensäure. Zusätzlich wurden ein

bisher noch nicht bekanntes Apigenin-Derivat und mehrere Hydroxyzimt¬säuren isoliert, bei denen es sich um einfache und dimere Anthenobilinsäure-

ester handelt:

Chamaemelosid (A7G-HMG)

6-Anthemoylglucose

1,3-Dianthemoylchinasäure

1,5-Dianthemoylchinasäure

3,5-Dianthemoylchinasäure

4,5-Dianthemoylchinasäure

ß-Feruloylsitosterin

Die Strukturaufklärung erfolgte mittels spektroskopischen und chemischen

Methoden.

Mit der Fingerprint-Methode kann Chamomillae romanae flos identifiziert und

deren Reinheit überprüft werden. Die oben erwähnten Substanzen ergebenein für Römische Kamille typisches Profil, welches sich von den verwandten

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Arten deutlich unterscheidet. Ebenso können Mischungen mit den anderen

Kamillenarten, z.B. der Echten Kamille und dem Mutterkraut, erkannt werden.

Die einzelnen Flavonoide wurden in verschiedenen Mustern qualitativ und

quantitativ bestimmt, die Hydroxyzimtsäuren wurden dagegen nur qualitativ

erfasst. Die einzelnen Chargen zeigten das gleiche Inhaltsstoffprofil. Neben

den Blütenköpfchen untersuchte man weitere Organe wie die Zungenblüten

und das Kraut, bei denen die gleichen Inhaltsstoffe nachgewiesen wurden,

deren Gehalt sich aber beachtlich von dem der Blütenköpfchen unter¬

schieden.

Der Gehalt der wichtigsten drei Flavonoide wurde in den Blütenköpfchen

ermittelt:

Chamaemelosid 2.96 - 5.44 %

Apigenin-7-O-glucosid 0.45 -1.04 %

Apigenin 0.09 - 0.46 %

Zur Beurteilung der Qualität sind nicht nur der Gehalt an Flavonoiden sondern

auch deren Verhältnisse zueinander von Bedeutung.

Zusätzlich wurden zwei Hydrolyse-Methoden zur Flavonoid-Gehalts-

bestimmung in den Blütenköpfchen der Römischen Kamille entwickelt:

Bei der ersten Methode werden nach saurer Hydrolyse sämtliche Glykosideund Ester gespalten und die Aglyka Apigenin, Luteolin, Kaffee- und

Anthenobilinsäure nachgewiesen. Die untersuchten Chargen enthielten 1.49 -

2.36 % Apigenin.

Bei der zweiten Methode, der alkalischen Hydrolyse, werden Acylderivate in

ihre entsprechenden Glykoside überführt, wobei sonstige Flavonoide mit

dieser Methode kaum verändert werden. Die untersuchten Chargen enthielten

0.12 - 0.43 % Apigenin und 2.39 - 4.68 % Apigenin-7-O-glucosid.

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SUMMARY

The present work describes the phenolic constituents of some chamomile

species. The chamomiles, which are used medicinally, are of two distinct plant

types: Roman chamomile (Chamaemelum nobile) and German chamomile

(Matricaria recutita). The active principles of both are flavonoids and volatile

oil. The volatile oil of Roman chamomile is a complex mixture of esters, mono-

and sesquiterpenes. The flavonoids are easier to extract from the plant

material than the volatile oil. Therefore, the identification of Roman chamomile

with thin layer chromatography is based on flavonoids. Roman chamomile is

rieh in flavonoids, which are responsible for the spasmolytic action. In the

present work various analytical HPLC-methods for the qualification and

quantification of the flavonoids and hydroxyeinnamic aeids have been

developed.

The following flavonoids described in the literature were identified by the

fingerprint method: apigenin, apigenin-7-O-glucoside, apiin, luteolin, luteolin-

7-O-glucoside, scutellarein-6-methylether and 6-methoxyluteolin, as well as

caffeic and chlorogenic acid. In addition, a new apigenin derivative and some

hydroxyeinnamic aeids were isolated:

Chamaemeloside (A7G-HMG)

Anthemoyl glucose

1,3-Dianthemoyl quinic acid

1,5-Dianthemoy! quinic acid

3,5-Dianthemoyl quinic acid

4,5-Dianthemoyl quinic acid

ß-Feruloyl sitosterol

Structural elueidation was based on spectroscopic and chemical means.

The fingerprint method is usefui for the identification and the purity test for

Roman chamomile. The phenolic constituents are characteristic of Roman

chamomile and can be easily distinguished from other related species and

mixtures.

Roman chamomile of different origin were analysed and the main flavonoids

were quantified:

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Chamaemeloside 2.96 - 5.44 %

Apigenin-7-O-glucoside 0.45 -1.04 %

Apigenin 0.09 - 0.46 %

For the quality of chamomillae romanae flos the color, the amount of the main

flavonoids and their ratio is important. Besides the flower heads, the ligulate

florets and the herb were analysed. These contained the same substances,

however, in considerably different amounts.

Two further methods were developed:

The first one was suitable for determining the total amount of apigenin after

acid hydrolysis. The phenylpropanoid aglyca were identified as caffeic and

anthenobilic acid. The different samples of the flower heads contained 1.49 -

2.36 % apigenin.

The second method, an alkaline hydrolysis, which cleaves esters, was used

for quantification of apigenin and apigenin-7-O-glucoside. The experimentallyderived contents, in the flower heads, of apigenin and apigenin-7-O-glucoside

was 0.12 - 0.43 % and 2.39 - 4.68 %, respectively.