STEROL,GLIKOSIDA JANTUNG,STEROID SAPONIN

DAN STEROID ALKALOID

NAMA : DADAN HAURI

NIM : I1021131048

MATERI PRESENTASI KULIAH FITOKIMIA

STEROID

17 atom karbon dan 4 cincin

salah satu bentuk triterpena termodifikasi, sehingga unit penyusunnya adalah isoprena, yaitu IPP dan DMAPP.

IPP dan DMAPP dibiosintesis oleh tubuh dari Asetil Koenzim A,suatu C-2 hasil pelepasan CO2oleh piruvat pada jalur metabolisme, lewat jalur asam mevalonat atau deoksisilulosa fosfat.

Beberapa steroid :

Bersifat anabolik,

- Antara lain testosteron,metandienon,nandrolon dekanoat,4-androstena-3 17-dion.

 Steroid anabolik dapat mengakibatkan sejumlah efek samping yang berbahaya,

- seperti menurunkan rasio lipoprotein densitas tinggi,

- menurunkan rasio lipoprotein densitas rendah,

- stimulasitumor prostat, 

-kelainan koagulasi dan gangguan hati,kebotakan, menebalnyarambut, tumbuhnya jerawat dll.

Kegunaan Steroid Senyawa-senyawa turunan steroid memiliki fungsi yang sangat penting dalam

kelangsungan hidup organisme. Berbagai jenis hormon, asam empedu dan berbagai macam senyawa anabolik adalah turunan steroid. Keragaman turunan steroid dihasilkan melalui transformasi struktur dan gugus fungsi steroid berdasarkan reaksireaki sekunder mengikuti keteraturan biogenetik.

SENYAWA-SENYAWA STEROID :

Senyawa Kortikosteroid

Senyawa Gestogen

Senyawa Androgen

Senyawa Estrogen

STEROLSterol terdiri dari beberapa kelompok utama steroid ditandai dengan memiliki : gugus hidroksil pada C - 3 , biasanya dalam β - con fi gurasi , sisi bercabang rantai 8-10 atau lebih atom karbon pada C -

17 . terjadi secara luas seluruh hewan dan terutama kerajaan

tanaman . memiliki peran struktural , sebagai konstituen membran , tempat kunci dalam biosintesis yang urutan yang

menyebabkan hormon steroid dan lainnya biologis aktif spesies steroid .

STEROL1. ZOOSTEROL, dari hewan terutama vertebrata2. PHYTOSTEROL, dari tumbuhan3. MYCOSTEROL, dari fungi4. MARINE STEROL, dari inverte-brata, organisme laut

HO

H

H

H

H H

KOLESTANA STIGMASTEROL

HO

HO HO

ERGOSTEROL ZYMOSTEROL

HO HO

ASAM EBURIKOAT SITOSTEROL

HO

PORIFERASTEROL KHALINA STEROL = OSTREASTEROL(Bunga Karang) (Bunga Karang)

HO

HO HO

STELLASTEROL DEMOSTEROL(Ikan Bintang, Echinoderma) (Crustaceae)

GLIKOSIDA STEROID Glikosida steroid adalah glikosida yang aglikonnya berupa steroid. Glikosida

steroid disebut juga glikosida jantung karena memiliki daya kerja kuat dan spesifik

terhadap otot jantung.

STRUKTUR KIMIA GLIKON => bentuk struktur glikosida jantung sangat mirip dengan

asam empedu .

aglikonnya => berupa steroid yang terdiri dari dua tipe yaitu tipe kardenolida dan tipe bufadienolida.

Biosintesa Glikosida JantungSecara singkat proses biosintesanya adalah asam asetat asam mevalonat isopentenil pirofosfat skulen kholesterol.

BRASSINOSTEROIDBrassinosteroid (BR) adalah suatu kelompok hormon steroid yang

ditemukan belakangan ini pada tanaman.

FITOEKDISTEROIDfitoekdisteroid merupakan suatu klas bahan kimia yang dihasilkan oleh tanaman untuk

mempertahankan diri terhadap serangga pemakan tanaman. Senyawa ini memiliki kemiripan dari ekdisteroid, hormon tersebut digunakan oleh keluarga arthropoda (serangga) dan krustase (kepiting/lobster) dalam proses molting yang dikenal sebagai ecdysis. Selain itu menurut Gunamalai et al., (2003) ekdisteroid berperan dalam mengatur fungsi fisiologis seperti pertumbuhan, metamorfosis dan reproduksi.

moulting hormon serangga dan krustasea . Mereka juga telah diisolasi dari berbagai tanaman . Yang pertama ecdysone menjadi terisolasi adalah α - Ecdysone dari ulat sutra ( Bombyx mori ) . kebanyakan ecdysteroids memiliki 2 β , 3β , 14α , 20,22 - pentahydroxy - 5β - cholest - 7 - en - 6 -

satu kerangka dengan hidroksilasi lanjut .

GLIKOSIDA SAPONIN

aglikonnya berupa sapogenin

bisa berupa saponin steroid maupun saponin triterpenoid

berasa pahit menusuk dan menyebabkanbersin dan sering mengakibatkan iritasi terhadap selaput lendir

bersifat bisa menghancurkan butir darah merah

, bersifatracun bagi hewan berdarah dingin

disebut sebagai sapotoksin

SAPONIN STEROID PADA TANAMAN MONOKOTIL TERDAPAT DALAM

FAMILIADIOSCOREACEAE,AMARYLLIDACEAE, LILIACEAE

PADA TANAMAN DICOTIL TERDAPAT DALAM LEGUMINOSAE, SOLANACEAE

SPECIES STROPHANTHUS DAN DIGITALIS

Struktur kimiawiBerdasarkan struktur aglikonnya (sapogeninnya), saponin dapat dibedakan menjadi 2 macam :

tipe steroid -> aglikon nya steroid

tipe triterpenoid -> aglikonnya triterpen yang memiliki 6 monoterpen dan memiliki 30 atom C

PROSES BIOSINTESIS

TERIMA KASIH