บทท 3 การจาแนกและชนดของสยอม

1เอกสารประกอบการสอนรายวชาคอ 362 กระบวนการทางเคมสงทอ

โดยรศ.ดร. อรณ คงด อลเดรด 2

ส หมายถงลกษณะของแสงสวางปรากฏแกตาใหเหนเปนขาว ดา แดง เขยว เปนตน หรอสงททาใหตาเหนเปนขาว ดา แดง เขยว เปนตน เชน สทาบาน สยอมผา สวาดภาพ ตามบญญตในพจนานกรม ฉบบราชบณฑตยสถาน

3.1 ความหมายของส

3

ในทางสงทอ ส หมายถง สงทมสหรอสงททาใหเกดส อาจเรยกวา คลเลอแรนท (colorant) ซงแบงออกเปน

- สคลเลอแรนทอนทรย (organic colorant) เปนสารใหสทเปนสารประกอบอนทรย เปนสยอม (dye) ทใชยอมวสด (substrate) เชน ผา กระดาษ หนง ผม โดยการละลายสในตวกลางเชนนา เปนตน

- สคลเลอแรนทอนนทรย (inorganic colorant) เปนสารใหสของสารประกอบอนนทรย ซงสวนใหญจะเปน พกเมนท (pigment) มกทาใหเกดสในวสดโดยไมตองใชตวกลางเชนนา เพอทาใหเกดสในสทาบาน หรอสในพลาสตก 4

ลกษณะ สยอม พกเมนทการละลาย ความสามารถในการละลายสง

โดยเฉพาะในนาไมละลายในตวทาละลายใดๆ

วธการใชงาน ใชยอมในอางยอมทมนาเปนตวกลาง

กระจายตวในตวกลางแลวเกดการรวมตวกนในวตถ

องคประกอบหลกทางเคม

เปนสารอนทรยเทานน เชน เอโซคารบอนล เอรลคาร-บอเนยม

เปนสารอนทรย เชน เอโซ คารบอนล พทาโลไซยานน (phthalocyanin) และสารอนนทรย

เฉดส ใหทกเฉดส ใหสขาวและสอนๆ ตามชนดของโลหะทเปนองคประกอบ

การใชงาน ใชสาหรบสงทอ กระดาษ หนง

ใชเปนสทาบาน หมกพมพพกเมนทสาหรบพลาสตก

ตารางแสดงความแตกตางระหวางสยอมกบพกเมนท

5

3.2 ประวตของการคนพบส

• มนษยไดใชสธรรมชาตมาตงแตยคกอนประวตศาสตรกวา30,000 ปมาแลว• มหลกฐานการใชสทพบในภาพเขยนในถาทประเทศสเปน ฝรงเศส และภาพเขยนทผาแตม จงหวดอบลราชธาน

6

• มการใชสในโบราณวตถทมอายกวา 3,000 ป เชนพบในเศษเครองปนดนเผาบานเชยง จงหวดอดรธานและซากมมมในประเทศอยปต

• สทมนษยในสมยนนเปนสจากธรรมชาตทไดจาก

- แรธาต- พช เชน จากตนโวด (woad)

หญาฝรน (saffron) และยอปา (madder) - สตว เชน สไทเรยนเพอเพล

(Tyrian purple) ทไดจากหอยในแถบทะเลเมดเตอรเรเนยนซงใชกนมานานกวา 1,000 ป มาแลว

ปค.ศ. เหตการณสาคญ1825 ฟาราเดย (Faraday) คนพบเบนซน1828 โวเลอร (WÖhler) ไดสงเคราะหยเรยซงเปนสารอนทรยจากสารอนนทรย 1845 ฮอฟแมนพบวาทารจากถานหนเปนแหลงของสารอนทรยรวมทงเบนซน1856 เพอรกน พยายามสงเคราะหควนน แตไดสเมาเวขนมาแทน และไดผลต

ในเชงพาณชยในปตอมา1862 มการสงเคราะหสเอโซชนดแรกขนชอบสมารค บราวน (Brismarck

Brown) โดยมารเทยส (Martius)1865 คเคล (Kukulé) ไดเปดเผยโครงสรางของเบนซน1880 เบเยอร (Baeyer) สงเคราะหอนดโก1893 สซลเฟอรชนดแรกไดถกสงเคราะหขนโดยไวดาล (Vidal)1901 บเอเอสเอฟ (BASF) ไดสงเคราะหสแวทแอนทราควโนน (vat

anthraquinone) ขนมา1911 บเอเอสเอฟไดสงเคราะหสเมทลคอมเพลกซ 1:1 (metal complex 1:1)

ขนมา1934 ไอซไอ (ICI) ไดนาสทาโลไซยานนออกสตลาด1956 ไอซไอ (ICI) ไดสงเคราะหสรแอคทฟ 7

ตารางแสดงเหตการณทสาคญทเกยวของกบการสงเคราะหส

N

N

NH2

CH3CH3

C6H5NHC6H4CH3p

+

รปแสดงสดสวนการใชสสงเคราะหชนดตางๆในโลกในการยอมเสนใยเซลลโลส

8

ชนดของสปรมาณการใชตอป (ตน)

1988* 1992 2004สรแอคทฟ 60,000 109,000 178,000สไดเรก 74,000 60,000 68,000สซลเฟอร 90,000 70,000 70,000สแวท 36,000 21,000 22,000สอนดโก 12,000 12,000 12,000สอาโซอก 28,000 18,000 13,000รวมทงหมด 300,000 290,000 354,000

ตารางแสดงปรมาณการใชสในการยอมเสนใยเซลลโลส

9 10

3.3 การดดกลนแสงและสของสารประกอบอนทรย (Absorbance and Color of Organic Compounds)

3.3.1 คลนแมเหลกไฟฟา

11

3.3.2 คลนแมเหลกไฟฟากบการเปลยนแปลงภายในโมเลกล

เมอโมเลกลของสารดดกลนคลนแมเหลก-ไฟฟาในชวงพลงงานหรอความยาวคลนตางๆ จะการเปลยนแปลงจะเกดขนภายในโมเลกลแตกตางกน ขนอยกบพลงงานของชนดคลนแมเหลกไฟฟา คลนไมโครเวฟ – โมเลกลเกดการหมนแสงอนฟราเรด – โมเลกลจะเกดการสนเชน การยด (stretching)หรอการบดงอ (bending) แสงยวและแสงวซเบล – อเลกตรอนในโมเลกลจะเกดการเปลยนแปลงระดบพลงงาน (electronic transition)

12

3.3.3 การดดกลนคลนแมเหลกไฟฟา(แสง)ของสารละลาย

ความเขมแสงตกกระทบ

สารละลาย (Io)

ความเขมแสงทสองผานสารละลาย (I)

b

• กฎเบยร-แลมเบรต จงเกยวของกบความสามารถของแสงในการสองผานสารละลายและความสามารถในการดดกลนแสง ซงขนอยกบความเขมแสงทตกกระทบและความเขมแสงหลงผานออกมาจากสารละลาย ความเขมขนของสารละลาย และระยะทแสงผานสารละลาย

13

oIIT 100%

oII

T bcII

A o logหรอ

เมอ T คอความสามารถของแสงในการสองผานสารละลายของแสง (transmittance)

A คอคาการดดกลนแสง(absorbance)Io คอ ความเขมของแสงทตกกระทบสารละลาย(intensity of incident light)I คอ ความเขมของแสงทสองผานสารละลาย(intensity of transmitted

light)b คอ ระยะทแสงผานสารละลาย (cm)c คอ ความเขมขนของสารละลาย (mol.L-1) คอ โมลารแอบซอรพทวต (molar absorptivity)

และ

สยอม คา (L.mol-1.cm-1)สไตรเอรลมทน 104

สแอนทราควโนน 8,000 – 18,000สแวท 2,600

ตวอยางโมลารแอบซอรพทวต (molar absorptivity) ของส

14

สเปกตราการดดกลนแสงวซเบลของสารละลายส C.I. Acid Red 18 เขมขน (1) 0.01 (2) 0.02 (3) 0.04 (4) 0.06 (5) 0.08 และ(6) 0.1 g/L

max = 505 nm

15

รปแสดงคาการดดกลนแสงของสC.I. Acid Red 18 ท 505 nm

ความเขมขนมาก คาการดดกลนแสงมาก

16

3.4 การดดกลนแสงของสารประกอบอนทรย• โครโมฟอร (chromophore) (คาวาchrome แปลวา ส) ทาใหสารประกอบอนทรยเกดการดดกลนแสงไดในชวงความยาวคลน200–800 นาโนเมตร• หมโครโมฟอร ไดแก-CO-, -C=C-, -NO2, -N=O และ-N=N-• หมออกโซโครม (auxochrome) ไดแก –OH, –NH2, –Cl และ –Br ไมสามารถดดกลนแสงไดดวยตนเอง แตถาเขาไปเกาะกบโครโมฟอรจะทาใหสารประกอบอนทรยนนดดกลนแสงไดทความยาวคลนมากขน และใหคา มากขน

max = 203.5 nm = 7,400

max = 210.5 nm, = 6,200

max = 230 nm, = 8,600

max = 254 nm, = 204

max = 270 nm, = 1,450

max = 280 nm, = 1,430

OH NH2

17

ความยาวคลนแสงทถกดดกลน (nm)

สทถกดดกลน สทมองเหน

400–450 มวง เหลองแกมเขยว450–480 นาเงน เหลอง

480–490 นาเงนแกมเขยว สม

490–500 เขยวแกมนาเงน แดง

500–560 เขยว คราม580–600 เหลอง นาเงน600–650 สม เขยวแกมนาเงน650–750 แดง นาเงนแกมเขยว

ตารางแสดงคลนแสงทถกดดกลนและสทมองเหน

18

19

ชนดสยอมชนดเสนใย

เซลลโลส

โปรตน พอล-เอไมด

พอล-เอสเทอร

อะครลก อะซเทต

สไดเรกท

สรแอคทฟ

สแวต

สซลเฟอร

สอะโซอค

สแอซด

สเบสค

สดสเพรส

ตารางแสดงชนดของสยอมทใชยอมเสนใยชนดตางๆ

หมายเหต หมายถง ยอมไดด และ ยอมได

กลมของสยอม หมเคมในโครงสราง ชนดของสทใชในการยอมสเอโซ -N=N- หนงกลม สไดเรกท สอะโซอค

สเบสค สดสเพรส สแอซด สโลหะเชงซอน

สไดเอโซและสพอลเอโซอก

-N=N- ตงแต 2 กลม ขนไป

สรแอคทฟ

สได-และไตร-เอรลคารบอเนยม

หมแทนทเอรลจานวน 2, 3 หม

สเบสค

สแอนทราควนอยด 9,10-แอนทราควโนน และมหมแทนททตาแหนง 1,4,5,8

สแอซด สแวต สรแอคทฟ

สอนดกอยด กลมอนดกอยด สแวตสซลเฟอร อะตอมซลเฟอรตอกบวง

แหวนสซลเฟอร

สทาโลไซยานน กลมทาโลไซยานน พกเมนทสไนโตร กลมไนโตร สแอซด สดสเพรส

ตารางแสดงกลมของสยอมแบงตามลกษณะโครงสรางทางเคม

20

21

• เปนสทม หมเอโซ (azo linkage, -N=N-) หนงหม เชอมระหวางวงอะโรมาตก 2 วง • เปนสกลมทมความสาคญทสด • มปรมาณการใชสงถง 60–70 % ของสทงหมด • ใหสสดใสและเขมเชน สเหลอง สม แดง • การสงเคราะหสเอโซเปนดงปฏกรยา

3.5 สเอโซ (Azo dye)

NH2

+ HONO

N NCl+ -

+

OH

N N OH

Aromatic amine

Nitrous acid Diazonium salt

Phenol

Diazonium compound

ขอกาหนดในการยอมเสอผาเดกสงออกยโรป

22

สเอโซ แบงออกเปน 5 กลม

สวนใหญเปนสโมโนเอโซ (monoazo) แสดงสดสเพรสใชยอมสผาพอลเอสเทอร เสนใยพอลอะครโลไนไทรล พอลเอไมด และเสนใย อะซเทต

3.5.1 สดสเพรส (Disperse dye)

O2N NN N

CH2CH2CN

CH2CH3

O2N NN N

C2H5

CH2CH2OH

C.I. Disperse Orange 25

C.I. Disperse Red 1

N NNHCOCH3

CH3

HO

C.I.  Disperse Yellow 3

23

เมอละลายนาให ประจลบ ใชยอมเสนใยโปรตนใน สภาวะกรด

N NHSO3 OHN N OH

OH

NaO3S

C.I. Acid Orange 20 C.I. Acid Orange 6

NaO3SOH

NH2

O

O

NH2

OHSO3Na

3.5.2 สแอนไอออน(Anionic dye)หรอสแอซด (acid dye)

C.I. Acid Blue 45 SO3-

OHC

︵CH3 ︶N N ︵CH3 ︶

NaO3S

2 2+

C.I. Acid Green 50 24

ในโครงสรางม ประจบวก ใชยอมเสนใยอะครลก และเสนใยเซลลโลสใน สภาวะดาง

3.5.3 สแคทไอออน(Cationic dye)หรอสเบสค(basic dye)

N NC2H5

CH2CH2N ︵CH3 ︶NO2N 3

C.I. Basic Red 18

N

SN

N

CH3

N CH3

CH3+

C.I. Basic Red 29

25

3.5.4 สโลหะเชงซอน (metal complex)

เปนสทเปนสารประกอบเชงซอนของสอยางนอยสองโมเลกลสรางพนธะกบโลหะ ใชยอมเสนใยโปรตน

N N

O O

SO2H2N

Cr

NH2SO2

O O

N N

Na+

C.I. Acid Red 296

CC N

CuNC

N

CN

C NC

NCN C

N

Pthalocyanin

26

• เปนสทมโครงสรางคลายสแอซด และมประจลบเชนเดยวกนเนองจากมหมซลโฟเนตจงละลายนาไดงาย• โมเลกลมลกษณะ เรยวยาว ทาใหยอมตดงาย แตในขณะ เดยวกนกทาใหสตกงายเชนเดยวกน • สามารถยอมเสนใยเซลลโลสไดงายโดยไมตองเตมสารชวยยอม • บางครงเรยกสไดเรกวา สซบสแทนทฟ (substantive dye)

3.5.4 สไดเรก (Direct dye)

NN

N N

NN

NHCOCH3

NaSO3

OH

H HSO3Na

OH

O C.I. Direct Orange 25

N N N NNaO3S

H2N NH2

N N SO3Na C.I. Direct Brown 44

N N

NH CO NH2

OH

C.I. Direct Red 14 

27

3.5 สไดเอโซอกและสพอลเอโซอก (Diazoic and polyazoic dye)

• เปนสทมหมเอโซ (–N=N-) สองหม หรอหลายหม• สตด(affinity) กบวสดยอมมากขน เนองจากมหมเอโซหลายหม

SO2CH2CH2OSO3Na

NH2

N N N N

CH3 CH3 NH2

SO2CH2CH2OSO3Naเรมาโซล

N N N N

HO CH3

SO3Na SO3Na

CH3 OH

เอซแลนโรท 3บเอส 28

3.6 สได-และไตร-เอรลคารบอเนยม (Di- and tri-arycarbonium dye)

• เปนสประเภททมสสดใส แตใหความคงทนตอแสงตา• ในโครงสรางจะมกลมไตร-เอรลมเทน

C

H2NNH2

NH2

อะมโนไตรฟนลมเทน

C

HOO

OH

ไฮดรอกซไตรฟนลมเทน

29

3.7 สแอนทราควนอยด (Anthraquinoid dye)

เปนกลมสทใชมากเปนอนดบสอง รองจากสเอโซ ประกอบดวยสวนของควโนนทสามารถเปลยนรปไปเปนไฮโดรควโนน นอกจากนนยงมสวนของแอนทราซนในโมเลกลอกดวย บางครงเรยกสกลมนวา สแวท ตองทาการรดวซโมเลกลสใหเกดการละลายกอนการยอมส

O

O

OH

OH

ควโนน ไฮโดรควโนน แอนทราซน30

ในโมเลกลสแอนทราควนอยดเปน 9,10-แอนทราควโนน มหมแทนททตาแหนง 1,4,5,8 และตาแหนง 1,2,3

O

O

12

345

8

6

7

10

9O

O

OH

SO3Na

OH

9,10-Anthraquinone Alizarin Rot S

H2N

O

O

CHN

OIndanthrene Rot RK

31

3.8 สอนดกอยด (Indigoid dye)

NH

O SugarH2O

Hydrolysis NH

CH2

O

Oxidation NH

ON

O

H

อนดโก หรอ C.I. Natural Blue 1 จดวาเปนสอนดกอยด และเปนสยอมธรรมชาตอนดโกถกสกดออกมาไดจากอนดแคนทมอยในพชบางชนด เชน คราม ฮอม การทาปฏกรยาไฮโดรไลซสเมอนาใบและลาตนของพชไปแชนา เกดเปน อนดอกซล เมออนดอกซลทาปฏกรยาออกซเดชนกบกาซออกซเจนในอากาศ กลายเปน อนดโก ตกผลกลงมาเมอใสปนขาว ตองทาการรดวซโมเลกลสใหเกดการละลายกอนการยอมส

Indican (glycosideof indoxyl)

Indoxyl Indigo

32

NH2

COOH+ ClCH2COOH

NHCH2COOH

COOH

NH

CC H

COOH

O

NaNH2Melt reaction

-CO2

NH

CH2

CO

NH

ON

O

H

O2

ปฏกรยาการสงเคราะหอนดโก

1-aminobenzoic acid Chloroacetic acid

Indigo

Indoxyl

33

3.9 สซลเฟอร (Sulfur dye)

มอะตอมซลเฟอรตอกบวงแหวน และมควนนในโครงสราง เปนสทให ความคงทนสง นยมใชยอมเสนใยเซลลโลส การรดวซสซลเฟอรจะทาใหเกดปฏกรยาทหมไดซลไฟดและหม ควโนนอมน (quinoneimine) ทละลายนาไดด

C.I. Sulfur Black 1

S

N SS N

SO

SO

S

R

R

Reduction

S

N SS N

SO

SO

S

H

R

R

Na2S/NaOH

-

--

-

34

3.10 สทาโลไซยานน Phthalocyanin dye)

เปนสทมอะตอมของทองแดงเปนอะตอมกลางในโครงสราง มวงของอะตอมของคารบอนและไนโตรเจน และมวงเบนซนสวงอยดานนอก C.I. Pigment Blue 15 ใหสฟา เปนพกเมนทในสทาบาน หมกพมพ และพลาสตก

CC N

CuNC

N

CN

C NC

NCN C

N

C.I. Pigment Blue 15

35

3.10 สไนโตร (Nitro dye)

เปนสประเภททมหม –NO2 ในโครงสราง มปรมาณการใชนอยแตมความสาคญเนองจากเปนสกลมสดสเพรส และใชเปนสยอมผมแบบกงถาวรได

N

SO2NH

H NO O

C.I. Disperse Yellow 42

36

เปนสเพยงชนดเดยวทเกดปฏกรยาเคม คอ พนธะโควาเลนท เชอมโยงระหวางโมเลกลสและเสนใย จากการทเกดพนธะเคมกบโมเลกลเสนใย จงทาใหสรแอคทฟคงทนตอการซกดมากสรแอคทฟแบงออกเปน 2 ชนด ตามลกษณะโครงสรางทางเคม

สรแอคทฟ (Reactive dye)

• สไตรเอซล เปนสรแอคทฟทประกอบดวยไตรคลอโรไตรเอซน (ไซยานรกคลอไรด) วงหกเหลยมทมอะตอมคารบอนจดเรยงสลบกบอะตอมไนโตรเจน อาจมหมแทนทเปนคลอรนหนงหรอสองอะตอม หรอเปนหมอนกได เชน สไดคลอโรไตรเอซนล

N

NN

Cl

Cl

Cl

ไซยานรกคลอไรด

NN

NCl

Cl

NHD

สไดคลอโรไตรเอซนล

37

•สไวนลซลโฟน (vinyl sulfone) เปนสรแอคทฟทประกอบดวยหมวองไวชนดไวนลซลโฟน (-SO2-CH=CH2) ในโมเลกล

D-SO2-CH=CH2

ไวนลซลโฟน D-SO2-CH2-CH2-O-SO3Naไวนลซลโฟนทมหมซลโฟเนต

N

SO3H

NO

HN

H

NaSO3 SO3Na

N

NN

Cl

Cl

C.I. Reactive Red 1

N

SO3H

NO

HN

H

NaSO3 SO3Na

N

NN

Cl

NHPh

C.I. Reactive Red 3

38

3.11 สยอมธรรมชาต (Natural dyes)

มความสาคญมากขนในปจจบน จากการคานงถงความเปนมตรตอสงแวดลอมของผบรโภค 3.11.1 จาแนกสยอมธรรมชาต ออกเปนชนดตางๆ ตามแหลงทมา ไดดงน

• จดเปน สอนนทรย ซงสวนใหญจะเปนออกไซดของโลหะหรอสารประกอบเชงซอนของโลหะ• สชนดนมความคงทนสงและมเฉดสตางๆ เชน เลดโครเมตมสเหลองออกไซดของเหลกผสมกบออกไซดของโครเมยมใหสกาก

1. สจากแรธาต (mineral dyes)

39

• เปนสทไดจากสตว เชน กรดแลคคาอก (laccaic acid) สกดไดจากแมลงคอคคสแลคซ (coccus laccae) ทอาศยอยในเปลอกตนไม• กงตนไมทมแมลงชนดนอาศยอยจะปกคลมไปดวยเรซนสนาตาลแดง ทเรยกวา ครง (lac)• โครงสรางทางเคมของกรดแลคคาอกเปนอนพนธของแอนทราควโนน • สารละลายกรดแลคคาอกใหหลายเฉดส ไดแก สสม แดง •แดงอมมวง ทงนขนอยกบคาพเอช

2. สจากสตว (animal dyes)

40

• เปนแหลงใหญของสยอมธรรมชาต ทกสวนของพช เชน ราก ลาตน ใบ ดอก ผล • ใหเฉดสหลากหลายอกทงการมอรแดนทดวยโลหะคนละชนดจะทาใหเฉดสแตกตางกนได

3. สจากพช (vegetable dyes)

แหลงสยอมธรรมชาต เฉดส กลมสารประกอบเมลดคาแสด แดง บซน (bixin) (ในกลมคาโรทนอยด)แครอทและเมลดฟกทอง เหลอง คาโรทนอยด (carotenoids)ดอกคาฝอย (safflower) เหลอง คารเทมน (carthamine) (ในกลมคาโร-

ทนอยด)เปลอกไมตระกลมลเบอร เหลอง ฟลาโวนอยด (flavonoids)รากพชตระกลเขม(madder)

แดง อะลซารนไฮดรอกซแอนทราควโนน(hydroxyanthraquinone)

แกนตนยอ แดง อะลซารนตนเฮนนา เหลองและสม ลอโซน (lawson) หรอ 2-ไฮดรอกซ-1,4-

แนพโทควโนน (2-hydroxy-1,4-naphtho-quinone)

41

แหลงสยอมธรรมชาต สารสาหรบการมอรแดนท เฉดสทไดจากการมอรแดนท

ใบแกว คอปเปอรซลเฟต เขยวผลคนทา เหลกซลเฟต เทามวงใบมะกอกโอลฟ คอปเปอรซลเฟต นาตาลเหลองเปลอกผลเงาะ เหลกซลเฟต ดาผลหมอน คอปเปอรซลเฟต เขยวขมาผลหวา (ผลใหญ) คอปเปอรซลเฟต เหลองนวลเปลอกผลมงคด คอปเปอรซลเฟต นาตาลกลบดอกดาวเรอง อาลม เหลองใบแกขเหลกบาน - นาตาลผลมะเกลอ เหลกซลเฟต ดาสะเดา คอปเปอรซลเฟต นาตาล

ตารางแสดงพชพนบานสาหรบการยอมสและเฉดสจากการมอรแดนท

*การมอรแดนทเปนการเตมโลหะในสยอมเพอเพมความคงทนตอการซกและแสงแดด42

1. ฟลาโวนอยด (Flavonoid)• เปนสารประกอบอนทรยใหสเหลองถงสม ละลายไดในนา• มโครงสรางหลกเปนคารบอน 6 อะตอมตอกบคารบอน 3

อะตอมตอกบคารบอน 6 อะตอม

3.11.2 กลมสารประกอบอนทรยในสยอมธรรมชาต

O

O glycoside

HO

OH

OHOH

+

CH2

CH2CH2

ฟลาโวนอยด ฟลาโวน

O

O

แอนโทไซยานนสมวงแดง

43

กลมสารประกอบอนทรยในสยอมธรรมชาต

2. คาโรทนอยด (Carotenoid) • มโครงสรางทางเคมเปนสายโซอะลฟาตกพอลอน (aliphatic polyenechain) มโครงสรางหลากหลายและใหสไดหลากหลาย เชน สเหลอง สม แดง มวง • พบไดในแบคทเรย • พบในพชชนตาจนถงพชชนสง ในดอกไมจะใหสเหลอง เชน ในดอกแพนซ (pansy) ดาวเรอง กระดมทอง แดฟโฟลดล (daffoldil) เบญจมาศ ในผกและผลไมใหสเหลอง สม หรอแดง เชน มะเขอเทศ พรกปาปรกา แครอท แอพรคอท ฟกทอง • พบในสตว เชน นกฟลามงโก ดาวทะเล ลอบสเตอร กง ป เมนทะเล

R'R

คาโรทนอยด

OO

OO

gentiobiose

gentiobiose

โครซนพบในกรรณการ พดซอน

44

3. แอนทราควโนนและแนพทาควโนน • ประกอบดวยวงเบนซนหลายวง ใหสแดง-สม • แอนทราควโนนสวนใหญมกใหสารสแดง เชน อะลซารนจากรากตนเขม และแกนของตนยอ กรดแลคคาอคจากครง • แนพทาควโนนจากเปลอกมนฮอใหสเขยวถงนาตาล ลอโซนจากใบเทยนกงใหสนาตาลอมแดง

O

Oแอนทราควโนน

O

Oแนพทาควโนน

O

O

OHOH

O

O

OH

ลอโซนกรดแลคคาอค

45

4. อลคาลอยด (alkaloid)• เปนสารเมทาบอไลททตยภมทพบในพชชนสงเปนสวนใหญ• ในสมยโบราณใชเปนสารพษในการลาสตว เปนยาพษเปนสารกระตนเชน มอรฟน และโคเคน และเปนยารกษาระบบการหายใจ • โดยทวไปแลวในโมเลกลของอลคาลอยดจะมไนโตรเจนเปนองคประกอบ• สารกลมอลคาลอยดทใชเปนสยอมไดแก อนดโกจากตนครามและตนฮอมไทเรยนใหสมวงแดงสกดไดจากหอยสงขหนามแถบทะเลเมดเตอรเรเนยน

N

O

H

N

O

H

N

O

H

Br N

O

H

Br

ไทเรยนอนดโก46

• เปน สารรสฝาด มกพบในเปลอกลาตน และสวนอนๆ ของพช เชน ใบฝรง ใบหกวาง• ในสมยโบราณใชในการฟอกหนง และเปนยารกษาโรค• โครงสรางทางเคมซบซอนประกอบดวยวงอะโรมาตกหลายวง ทมหมแทนทเปนหมไฮดรอกซ ดงนน แทนนนคอสารประกอบพอลฟนอลนนเอง

5. แทนนน (Tannin)

OHOH

COOH

OH

OC O

C

OHOH

OHHO

OO

CH2OH

R2

HO

R1

กรดแกลลค กรดเอลลาจค

ลกแนนส