glikosida - · pdf filefenolik, isotiosianat, nitril sianogenetik, turunan antrasen,...

[email protected] www.nadjeeb.wordpress.com

GLIKOSIDA

Glikosida merupakan salah satu kandungan aktif tanaman yang

termasuk dalam kelompok metabolit sekunder. Di dalam tanaman

glikosida tidak lagi diubah menjadi senyawa lain, kecuali bila memang

mengalami peruraian akibat pengaruh lingkungan luar (misalnya terkena

panas dan teroksidasi udara).

PENGERTIAN GLIKOSIDA

Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian

senyawa, yaitu gula dan bukan gula. Keduanya dihubungkan oleh

suatu bentuk ikatan berupa jembatan oksigen (O – glikosida, dioscin),

jembatan nitrogen (N-glikosida, adenosine), jembatan sulfur (S-

glikosida, sinigrin), maupun jembatan karbon (C-glikosida, barbaloin).

Bagian gula biasa disebut glikon sedangkan bagian bukan gula disebut

sebagai aglikon atau genin. Apabila glikon dan aglikon saling terikat

maka senyawa ini disebut sebagai glikosida.

STRUKTUR GLIKOSIDA

Glikon O Aglikon

1. BIOSINTESIS GLIKOSIDA

Apabila bagian aglikon dari suatu glikosida juga merupakan gula,

maka glikosida ini disebut hollosida, sedang kalau bukan gula disebut

heterosida. Pembicaraan tentang biosintesa dari heterosida umumnya

terdiri dari dua bagian yang penting. Yang pertama adalah reaksi

umum bagaimana bagian gula terikat dengan bagian aglikon,

diperkirakan reaksi transfer ini sama pada semua sistem biologik. Ini

kemudian dilanjutkan dengan pembicaraan secara mendetail tentang


jalannya reaksi biosintesa untuk berbagai jenis aglikon yang akan

menyusun glikosida.

Hasil-hasil penyelidikan telah menunjukkan bahwa jalan reaksi

utama dari pembentukan glikosida meliputi pemindahan (transfer)

gugusan uridilil dari uridin trifosfat kesuatu gula-l-fosfat. Enzim-enzim

yang bertindak sebagai katalisator pada reaksi ini adalah uridilil

transferase (a) dan telah dapat diisolasi dari binatang, tanaman dan

mikroba. Sedang gula fosfatnya dapat pentosa, heksosa dan turunan

gula lainnya. Pada tingkat reaksi berikutnya enzim yang digunakan

adalah glikolisis transferase (b), dimana terjadi pemindahan (transfer)

gula dari uridin difosfat kepada akseptor tertentu (aglikon) dan

membentuk glikosida

U T P + Gula-l-fosfat UDP – gula + PP1

UDP – Gula + akseptor Akseptor – gula + UDP

(glikosida)

Apabila glikosida telah terbentuk, maka suatu enzim lain akan

bekerja untuk memindahkan gula lain kepada bagian monosakarida

sehingga terbentuk bagian disakarida. Enzim serupa terdapat pula

dalam tanaman yang mengandung glikosida lainnya yang dapat

membentuk bagian di-, tri- dan tetrasakarida dari glikosidanya dengan

reaksi yang sama.

AGLIKON

Aglikon dari glikosida terdiri dari banyak jenis senyawa kimiawi.

Senyawa-senyawa tersebut meliputi senyawa-senyawa alkoholik dan

fenolik, isotiosianat, nitril sianogenetik, turunan antrasen, flavonoid dan

steroid. Meskipun demikian glikosida tanaman yang pada waktu ini


banyak digunakan secara medisinal kebanyakan mempunyai aglikon

steroid, flavonoid atau antrasen. Ini tidak berarti bahwa glikosida lain

tidak penting, hanya yang digunakan untuk pengobatan lebih sedikit.

JENIS-JENIS GULA

Glikosida sering diberi nama sesuai bagian gula yang menempel

didalamnya dengan menambahkan kata oksida. Sebagai contoh,

glikosida yang mengandung glukosa disebut glukosida, yang

mengandung arabinosa disebut arabinosida, yang mengandung

galakturonat disebut galakturonosida, dan seterusnya.

Gula yang sering menempel pada glikosida adalah β-D-glukosa.

Meskipun demikian ada juga beberapa gula jenis lain yang dijumpai

menempel pada glikosida misalnya ramnosa, digitoksosa dan

simarosa. Bagian aglikon atau genin terdiri dari berbagai macam

senyawa organik, misalnya triterpena, steroid, antrasena, ataupun

senyawa-senyawa yang mengandung gugus fenol, alkohol, aldehid,

keton dan ester.

Secara kimiawi, glikosida adalah senyawa asetal dengan satu

gugus hidroksi dari gula yang mengalami kondensasi dengan gugus

hidroksi dari komponen bukan gula. Sementara gugus hidroksi yang

kedua mengalami kondensasi di dalam molekul gula itu sendiri

membentuk lingkaran oksida. Oleh karena itu gula terdapat dalam dua

konformasi, yaitu bentuk alfa dan bentuk beta maka bentuk

glikosidanya secara teoritis juga memiliki bentuk alfa dan bentuk beta.

Namun dalam tanaman ternyata hanya glikosida bentuk beta saja yang

terkandung didalamnya. Hal ini didukung oleh kenyataan bahwa

emulsion dan enzim alami lain hanya mampu menghidrolisis glikosida

yang ada pada bentuk beta.


Asetal

H O CH3 H3C O H

C C

H – C – OH H – C – OH

HO – C – H O HO – C – O Kondensasi

H – C – OH H – C - OH

H – C H – C

H – C – OH H – C – OH

H H

α β

KLASIFIKASI DARI GLIKOSIDA

Ketika bahan kimia alami dari kelompok aglycone digunakan

sebagai dasar pengaturan, dimana penggolongannya sebagai berikut:

GLYCOSIDES

tannins flavonol

group

cardioaktive saponin phenol group group group

aldehyde alcohol isothiocyanate

group group group

antraquinone cyanophore

group group

lactone

group


♥ GLIKOSIDA SAPONIN

Glikosida saponin adalah glikosida yang aglikonnya berupa

sapogenin. Glikosida saponin bisa berupa saponin steroid maupun

saponin triterpenoid.

Saponin adalah segolongan senyawa glikosida yang

mempunyai struktur steroid dan mempunyai sifat-sifat khas dapat

membentuk larutan koloidal dalam air dan membui bila dikocok.

Saponin merupakan senyawa berasa pahit menusuk dan

menyebabkan bersin dan sering mengakibatkan iritasi terhadap

selaput lendir. Saponin juga bersifat bisa menghancurkan butir

darah merah lewat reaksi hemolisis, bersifat racun bagi hewan

berdarah dingin, dan banyak diantaranya digunakan sebagai racun

ikan.

Saponin bila terhidrolisis akan menghasilkan aglikon yang

disebut sapogenin. Ini merupakan suatu senyawa yang mudah

dikristalkan lewat asetilasi sehingga dapat dimurnikan dan dipelajari

lebih lanjut. Saponin yang berpotensi keras atau beracun seringkali

disebut sebagai sapotoksin.

Menurut SOBOTKA :

1. Saponin merupakan turunan dari hidrokarbon yang jenuh dari

siklopentano perhidrofenantren

2. Juga dapat merupakan turunan yang tak jenuh dari siklopentano

perhidrofenantren.

Struktur kimiawi

Berdasarkan struktur aglikonnya (sapogeninnya), saponin

dapat dibedakan menjadi 2 macam yaitu tipe steroid dan tipe


triterpenoid. Kedua senyawa ini memiliki hubungan glikosidik pada

atom C-3 dan memiliki asal usul biogenetika yang sama lewat asam

mevalonat dan satuan-satuan isoprenoid.

17 3

HO

Kerangka steroid H3C CH3

17 CH3

3

HO Kerangka triterpenoid

Glikosida saponin dibagi menjadi 2 jenis berdasarkan pada

struktur bahan kimia dari aglycone (sapogenin). Saponin pada

hidrolisis menghasilkan suatu aglycone yang dikenal sebagai

"sapogenin".


Proses biosintesienya

O

HO

Acetic Acid

HO

HO

O

OHMevalonic Acid

IPPSqualen

HOH

H

H

Cholesterol


SAPONIN = GULA + SAPOGENIN

glycone aglycone

SAPONIN

Glycone Aglicone

Sugar Sapogenin

1. glukosa

2. arabinosa Neutral Acid

3. xylose Saponine Saponine

4. glucuronic acid

Steroide Triterpenoide

BIOSINTESIS GLIKOSIDA SAPONIN

Berdasarkan struktur dari aglikon maka glikosida dan saponin

dapat dibagi 2 golongan yaitu saponin netral yang berasal dari

steroid dengan rantai samping spiroketal dan saponin asam yang

mempunyai struktur triterpenoid. Biosintesa saponin triterpenoid

lebih kurang diketahui bila dibandingkan dengan saponin steroid

tetapi dapat dikatakan bahwa keduanya mempunyai tidak tolak

yang sama yaitu yang berasal dari asetat dan mevalonat. Rantai

samping terbentuk sesudah terbentuknya squalen. Sebagian terjadi

inti steroid spiroketal dan yang lain membentuk triterpenoid

pentasiklik. Gugus gulanya dapat berdiri 1 – 55 gula dan dalam

beberapa hal aglikon tak diikat dengan gula tetapi dengan asam

uronat.


O O

HO Spiroketal steroid nucleus

HO (Diosgenin)

Asetat Mevalonat Skualen Kolesterol

HO

Pertacyclic triterpenoid

(β – Amyrin)

♥ GLIKOSIDA STEROID

Glikosida steroid adalah glikosida yang aglikonnya berupa

steroid. Glikosida steroid disebut juga glikosida jantung karena

memiliki daya kerja kuat dan spesifik terhadap otot jantung.

Struktur Kimiawi

Secara kimiawi bentuk struktur glikosida jantung sangat mirip

dengan asam empedu yaitu bagian gula yang menempel pada

posisi tiga dari inti steroid dan bagian aglikonnya berupa steroid

yang terdiri dari dua tipe yaitu tipe kardenolida dan tipe

bufadienolida. Tipe kardenolida merupakan steroid yang

O


mengandung atom C-23 dengan rantai samping terdiri dari

lingkaran lakton 5-anggota yang tidak jenuh dan alfa-beta

menempel pada atom C nomor 17 bentuk beta. Sementara tipe

bufadienolida berupa homolog dari kardenolida dengan atom C-24

dan mempunyai rantai samping lingkaran keton 6-anggota tidak

jenuh ganda yang menempel pada atom C nomor 17.

O

C D

A B

HO

Kardenolida O A B HO Bufadienolida

O

O


Biosintesa Glikosida Jantung

Aglikon dari glikosida jantung adalah steroid yaitu turunan dari

siklo-pentenofenantren yang mengandung lingkaran lakton yang

tidak jenuh pada atom C-17. Seperti sudah kita ketahui biosintesis

dari senyawa steroid pada umumnya didasarkan atas biosintesa

dari senyawa kolesterol. Meskipun tidak semua senyawa steroid

memerlukan kolesterol sebagai prekursor (pra zat)

pembentukannya, paling tidak pembentukan kolesterol ini dianggap

sebagai mekanisme biosintesa senyawa steroid pada umumnya.

Secara singkat proses biosintesanya adalah asam asetat

asam mevalonat isopentenil pirofosfat skulen

kholesterol.

Reaksi lengkapnya adalah sebagai berikut :

O CH3 – C O O Co ASH O S CoA CH3COOH CH3 – C CH3 – C – CH2 – C – S CoA -H2O S CoA -CoA

Asam asetat Asetil CoA asetoasetil – CoA O

- Co ASH CH3 – C S CoA

O H3C OH O H3C OH O NADPH2

C C CH2OH C C C HO CH2 CH2 HO CH2 CH2 S-CoA Asam mevalonat β – hidroksi – β – metal glutaril - CoA Fasforilase ATP - ADP


O H3C OH O H3C OP ATP

C C CH2-O-P C C CH2-O-P-P fosforilase

HO CH2 CH2 HO CH2 CH2 Asam – 5 fosfomevalonat Asam – 5 – pirofosfo – 3 fosfomevalonat ATP Dekarboksilasi

H3C H3C C CH2 -O-P-P C CH2-O-P-P H3C CH2 H2C CH2 3,3 – dimetilalil – pirofosfat 3 – isopentenil pirofosfat

H3C H3C

Isopentenil C H2C C CH2-O-P-P pirofosfat

H3C HC H2C CH Geranil pirofosfat

CH3 CH3 CH3 H2 H2 NADPH2

C C C C C CH3

Farnesil pirofosfat H3C C C C C C

H H2 H H2 Farnesil pirofosfat


O Skualen 2,3 - oksidoskualen

Lanosterol H HO

HO Zynosterol Kholesterol

Sikloartenol

R OH

HO


♥ GLIKOSIDA ANTRAKUINON

Beberapa jenis obat pencahar yang berasal dari tanaman

mengandung glikosida sebagai isi aktifnya. Glikosida-glikosida yang

terdapat di dalam obat pencahar tersebut mengandung turunan

antrasen atau antrakinon sebagai aglikonnya. Simplisia yang

mengandung glikosida ini antara lain Rhamni purshianae Cortex,

Rhamni Frangulae Cortex, Aloe, Rhei Radix, dan Sennae Folium.

Kecuali itu Chrysa robin dan Cochineal (Coccus cacti) juga

mengandung turunan antrakinon, akan tetapi tidak digunakan

sebagai obat pencahar karena daya iritasinya terlalu keras

(Chrysarobin) sehingga hanya digunakan sebagai obat luar atau

hanya digunakan sebagai zat warna (Cochineal, Coccus Cacti).

Tanaman-tanaman seperti kelembak, aloe, sena, dan kaskara

telah lama dikenal sebagai obat alami kelompok

purgativummeskipun pada saat itu kandungan kimiawinya belum

diketahui dengan jelas. Belakangan, ternyata ada persamaan

kandungan kimiawi antara obat purgativum dengan beberapa

bahan pewarna alami. Senyawa yang pertama ditemukan adalah

sena dari tipe antrakuinon, baik dalam keadaan bebas maupun

sebagai glikosida. Penelitian lebih lanjut menunjukkan bahwa

produk alam juga mengandung turunan antrakuinon yang tereduksi,

misalnya oksantron, antranol, dan antron. Termasuk juga produk

lain seperti senyawa yang terbentuk dari dua molekul antron, yaitu

diantron. Senyawa-senyawa ini dapat dalam keadaan bebas (tidak

terikat dengan senyawa gula dalam bentuk glikosida) dapat pula

dalam bentuk glikosida dimana turunan antrakinon tersebut

berfungsi sebagai aglikon.


Struktur Kimiawi

Sama halnya dengan sifat glikosida lainnya, glikosida

antrakuinon juga mudah terhidrolisis. Bentuk uraiannya adalah

aglikon dihidroksi antrakuinon, trihidroksi antrakuinon, atau

tetrahidroksi antrakuinon.

O O OH

H H H H O

Antrakuinon Antron Antranol

OH

H OH OH Oksantron Diantranol Biosintesa Senyawa Antrakinon

Biosintesa senyawa antrakinon diselidiki di dalam

mikroorganisme. Dan disimpulkan bahwa biosintesa pada

tumbuhan tinggi terjadi melalui proses yang serupa, salah satu

contoh yang sederhana ialah pembentukan turunan antrakinon dari

asam asetat yang diberi label dalam Peniccilium islandicum, jenis


Penicillium yang dikenal menghasilkan bermacam-macam turunan

antrakinon.

C C C C O O O O CH3

CO CO CO CO C C C C

C C C C C C C COOH

CO CO CO CO O O O

8 molekul asetat Asam poli-β- keto metilen O HO CH3 Emodin

OH O OH

Terjadinya proses biosintesa emodin atau senyawa antrakinon

lainnya dapat diikuti dengan memberi label (tanda) pada asam

asetat, yang dimaksud dengan memberi label adalah

menggunakan senyawa yang sebagian unsure-unsurnya diberi

muatan radio aktif dengan menggunakan isotopnya yang radioaktif.

♥ GLIKOSIDA SIANOPORA

Glikosida sianopora adalah glikosida yang pada ketika

dihidrolisis akan terurai menjadi bagian-bagiannya dan

menghasilkan asam sianida (HCN).


Biosintesa Glikosida Sianopor

Aglikon-aglikon dari glikosida sianofor yang digunakan dalam

pengobatan adalah senyawa-senyawa fenilprokanoid, yang

merupakan turunan dari asam amino C6 – C3 seperti fenilalanin dan

tirosin. Biosintesa senyawa ini adalah melalui “Shikimic Acid

Pathway”.

COOH CHO COOH

C O P + H – C – OH C = O CH2 H – C – OH CH2

Asam fosfo fenol piruvat CH2-O P HO – C – H

Eritrose-4-fosfat H – C – OH

H – C – OH CH2O P

Asam 3-deoksi-2-keto-D- arabino-heptulosa-7-fosfat.

HO COOH COOH COOH

O OH O OH HO OH

OH OH OH

Asam 5-dehidrokuinat Asam 5-dehidroshikimat Asam shikimat

Setelah terbentuk asam shikimat dapat mengalami fosforilasi dan

bereaksi dengan asam fosfoenolpiruvat membentuk asam profenat,

yang selanjutnya melalui asam fenilpiruvat menjadi fenilalanin.


♥ GLIKOSIDA ISOTIOSIANAT

Banyak biji dari beberapa tanaman keluarga Crucifera

mengandung glikosida yang aglikonnya adalah isotiosianat. Aglikon

ini merupakan turunan alifatik atau aromatik. Senyawa-senyawa

yang penting secara farmasi dari glikosida ini adalah sinigrin

(Brassica nigra = black mustard), sinalbin (Sinapis alba = white

mustard) dan glukonapin (rape seed).

Biosintesa Glikosida Isotiosianat

Aglikon dari glikosida isotiosianat dapat merupakan senyawa

alifatik atau turunan aromatik. Penelitian dengan radio isotop telah

menunjukkan bahwa aglikon yang berupa senyawa alifatik

biosintesanya dapat melalui “Acetate Pathway” sedang yang

aromatik melalui “Shikimic Acel Pathwey”.

H CH2-CH-COOH CH2-CH-COOH CH2-C NH2 NHOH N-OH

Fenilalanin N-hidroksifenilalanin fenilasetaldehid-oxim

S-glukosa CH2-N=C=S CH2-C Mirosina N-OSO3K

Glikosa + KHSO4 + bensil isotiosianat Glukotropaeolin

♥ GLIKOSIDA FLAVONOL

Glikosida flavonol dan aglikon biasanya dinamakan flavonoid.

Glikosida ini merupakan senyawa yang sangat luas penyebarannya

di dalam tanaman. Di alam dikenal adanya sejumlah besar

flavonoid yang berbeda-beda dan merupakan pigmen kuning yang

tersebar luas diseluruh tanaman tingkat tinggi. Rutin, kuersitrin,


ataupun sitrus bioflavonoid (termasuk hesperidin, hesperetin,

diosmin dan naringenin) merupakan kandungan flavonoid yang

paling dikenal.

Biosintesa Glikosida Flavonoid

Aglikon dan glikosida flavonol dan falvanoid lainnya adalah

contoh senyawa yang di dalam sistem biologis pembentukannya

dapat melalui kedua cara pembentukan senyawa aromatis, yaitu

dengan kondensasi asam asetat dan melalui shikimic Acid

Pathway.

Asam Shikimat Fenilalanin

3CH3COOH + B calkon B CH O CH2

C CH COOH CH HOOC CH2 CH2 CH Asam sinamat C C O O

B

HO

A

OH O

flavanoid

♥ GLIKOSIDA ALKOHOL

Glikosida alkohol ditunjukkan oleh aglikonnya yang selalu

memiliki gugus hidroksi. Senyawa yang termasuk glikosida alcohol

O


adalah salisin. Salisin adalah glikosida yang diperoleh dari

beberapa spesies Salix dan Populus.

Biosintesa Glikosida Alkohol

Biosintesa glikosida alkohol, aldehid, lakton dan fenol dapat

digambarkan sebagai berikut :

CH2OH CHO

COOH CHO O–glukosa O–glukosa

HO glukosa-O OCH3

Salisin (alkohol) helisin asam ferulat glukovanila (aldehida)

OH

NH3C COOH

Asam shikimat COOH

OH

Fenilalanin asam sinamat hidrokinon

glukosa

O

OH

Arbutin (fenol)

COOH

O O glukosa

Kumarin (lakton) O- Kumaril glikosida

O


♥ GLIKOSIDA ALDEHIDA

Salinigrin yang terkandung dalam Salix discolor terdiri dari

glukosa yang diikat oleh m-hidroksibenzaldehida sehingga

merupakan glikosida yang aglikonnya suatu aldehida.

♥ GLIKOSIDA LAKTON

Meskipun kumarin tersebar luas dalam tanaman, tetapi

glikosida yang mengandung kumarin (glikosida lakton) sangat

jarang ditemukan. Beberapa glikosida dari turunan hidroksi kumarin

ditemukan dalam bahan tanaman seperti skimin dan Star anise

Jepang, aeskulin dalam korteks horse chestnut, daphin dalam

mezereum, fraksin dan limettin.

♥ GLIKOSIDA FENOL

Beberap aglikon dari glikosida alami mempunyai kandungan

bercirikan senyawa fenol. Arbutin yang terkandung dalam uva ursi

dan tanaman Ericaceae lain menghasilkan hidrokuinon sebagai

aglikonnya. Hesperidin dalam buah jeruk juga dapat digolongkan

sebagai glikosida fenol. Uva ursi adalah daun kering dari

Arctostaphylos uva ursi (Famili Ericaceae). Tanaman ini merupakan

semak yang selalu hijau merupakan tanaman asli dari Eropa, Asia,

Amerika Serikat dan Kanada.

FUNGSI GLIKOSIDA

Secara umum arti penting glikosida bagi manusia adalah untuk

sarana pengobatan dalam arti luas yang beberapa diantaranya adalah

sebagai obat jantung, pencahar, pengiritasi lokal, analgetikum dan

penurunan tegangan permukaan.


Fungsi glikosida :

1. Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer

2. Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi

3. Glikosida sebagai pengatur tekanan turgor

4. Proses glikosidasi untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang

mengganggu

5. Glikosida sebagai petunjuk sistematik

Penggunaan glikosida dimana beberapa diantara glikosida

merupakan obat yang sangat penting, misalnya yang berkhasiat

kardiotonik, yaitu glikosida dari Digitalis, Strophanthus, Colchicum,

Conyallaria, Apocynum dan sebagainya yang berkhasiat

laksatifa/pencahar seperti Senna, Aloe, Rheum, Cascara Sagrada dan

Frangula yang mengandung glikosida turunan antrakinon emodin.

Selanjutnya sinigrin, suatu glikosida dari Sinapis nigra, mengandung

alilisotiosianat suatu iritansia lokal. Gaulterin adalah glikosida dari

gaulteria yang dapat menghasilkan metal salisilat sebagai analgesik.

Beberapa Hipotesa dan Teori Tentang Adanya Glikosida dalam

Tanaman

1. Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer.

Teori Pfeffer mengatakan bahwa glikosida adalah meruapakan

cadangan gula temporer (cadangan gula sementara) bagi tanaman.

Cadangan gula di dalam bentuk ikatan glikosides ini tidak dapat

diangkut dari sel satu ke sel yang lain, oleh karena adanya bagian

aglikon.

2. Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi.

Pada tahun 1915, Geris mengatakan bahwa proses sintesa

senyawa glokosida adalah merupakan proses detoksikasi, sedang

anglikonnya merupakan sisa metabolisme.

3. Glokosida sebagai pengatur tekanan turgor


Teori Wasicky mengatakan bahwa setelah diadakan percobaan-

percobaan pada tanaman digitalis, ternyata bahwa glikosida

mempunyai fungsi sebagai pengatur tekanan turgor di dalam sel.

4. Proses glikosida untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang

menggangu.

Teori ini menyatakan bahwa proses glikosidasi di dalam tanaman

dimaksudkan untuk menjaga diri terhadap serangan serangga atau

binatang lain dan untuk mencegah timbulnya penyakit pada

tanaman.

5. Glikosida sebagai petunjuk sistimatik.

Adanya glikosida didalam tanaman, meskipun masih sangat

tersebar, dapat digunakan sebagai salah satu cara mengenal

tanaman secara sistimatik, baik dari aglikonnya, bagian gulanya

maupun dari glikosidanya sendiri. Sebab ada beberapa glikosida,

aglikon atau gula yang hanya terdapat di dalam tanaman atau

familia tertentu.

6. Menurut hasil penelitian Fuch dan kawan-kawan (1952), ternyata

bahwa didalam waktu 24 jam tidak terdapat perubahan yang berarti

pada kadar glikosida baik ditinjau dari sudut biologi maupun secara

kimiawi. Juga pada tanaman yang ditempatkan pada tempat yang

gelap selama 24 jam, tidak ada perubahan kadar glikosida.

PEMBENTUKAN GLIKOSIDA

Apabila glukosa direaksikan dengan metal alkohol, menghasilkan

dua senyawa. Kedua senyawa ini dapat dipisahkan satu dari yang lain

dan keduanya tidak memiliki sifat aldehida. Keadaan ini membuktikan

bahwa yang menjadi pusat reaksi adalah gugus –OH yang terikat pada

atom karbon nomor 1. Senyawa yang terbentuk adalah suatu asetal

dan disebut secara umum glikosida. Ikatan yang terjadi antara gugus

metal dengan monosakarida disebut ikatan glikosida dan gugus –OH

yang bereaksi disebut gugus –OH glikosidik.


Metilglikosida yang dihasilkan dari reaksi glukosa dengan metal

alcohol disebut juga metilglukosida. Ada dua senyawa yang terbentuk

dari reaksi ini, yaitu metil–α–D–glukosida atau metil-α-D-

glukopiranosida dan metil-β-D-glukosida atau metil-β-D-

glukopiranosida. Kedua senyawa ini berbeda dalam hal rotasi optic,

kelarutan serta sifat fisika lainnya. Dengan hidrolisis, metil glikosida

dapat diubah menjadi karbohidrat dan metilalkohol.

Glikosida banyak terdapat dalam alam, yaitu pada tumbuhan.

Bagian yang bukan karbohidrat dalam glikosida ini dapat berupa

metilalkohol, gliserol atau lebih kompleks lagi misalnya sterol. Di

samping itu antara sesama monosakarida dapat terjadi ikatan

glikosida, misalnya pada molekul sukrosa terjadi ikatan α-glukosida-β-

fruktosida.


DAFTAR PUSTAKA

Gunawan, Didik. 2004. Ilmu Obat Alam (Farmakognosi) Jilid 1. Penebar Swadaya. Jakarta.

Poedjiadi, Anna. 1994. Dasar-Dasar Biokimia. UI-Press. Jakarta. Tim Dosen. Farmakognosi I. Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan

Alam UNHAS. Makassar.

http/www. Google.co.id/ glycoside.

glikosida - · pdf filefenolik, isotiosianat, nitril sianogenetik, turunan antrasen,...

Documents