clases 21 22 modulo e cqu 211

CQU 211 QUIMICA I Universidad de Las Américas © 2008

CQU 211Química I

Química General y Orgánica


JUNIO : Lu 30 – JULIO Vi 04

Clase 21:

Contenido de la Unidad de Isomería.

•Estereoisomería.

•Moléculas Quirales.

•Actividad optica.


ISÓMEROS ÓPTICOS

Tienen igual Formula Molecular y Formula Estructural pero diferente en la orientación en el espacio de los grupos que se unen a un carbono llamado QUIRAL.

CARBONO QUIRAL: carbono sp3 al cual estan unidos 4 átomos ó grupos de átomos diferentes, si una molécula posee por lo menos un carbono quiral presentará ISOMERIA OPTICA

CH3

NH2

HOH

H

CHO

OHF

EL NUMERO DE ISOMEROS OPTICOS: 2n n= NUMERO CARBONOS QUIRALES


La Actividad Optica se mide con un polarímetro

La polarimetría es una técnica que se basa en la medición de la rotación óptica producida sobre un haz de luz polarizada al pasar por una sustancia ópticamente activa.

La actividad óptica rotatoria de una sustancia, tiene su origen en la asimetría estructural de las moléculas

Los componentes básicos del polarímetro son:

Una fuente de radiación monocromática (Luz no polarizada) Un prisma que actúa de polarizador de la radiación utilizada Un tubo para la muestra Un prisma analizador Un detector (que puede ser el ojo o un detector fotoeléctrico)


Luz no polarizada

Polarizador

Luz polarizada Recipiente con la sustancia opticamente activa

Analizador

POLARIMETROPOLARIMETRO


Si una sustancia gira el plano de la luz polarizada en el sentido de los punteros del reloj (hacia la derecha) se denominan sustancias Dextrogiras o Dextrorotatorias, se indica con signo positivo (+).

Si una sustancia gira el plano de la luz polarizada en el sentido contrario de los punteros del reloj (hacia la izquierda) se denominan sustancias Levogiras o Levorotarorias, se indica con signo negativo (-).

Ej: Los Aminoácidos Esenciales, aquellos que forman la proteínas son sustancias Levogiras. Los Carbohidratos Fundamentales son sustancias Dextrogiras

-23.1º +23.1º

(-)-2-Bromobutano (+)-2-Bromobutano


Indique el o los Carbonos Quirales que Indique el o los Carbonos Quirales que estén presente en la siguientes moléculas estén presente en la siguientes moléculas orgánicasorgánicas

COOH

CH2CH2CH3

CH3CH2 OCH3O

H

CH3

H3C

H3C

O

O

CH3H3C

Br

CH3

H3C O

CH3CH3

Br


Clase 22:

Contenido de la Unidad de Isomería.

•Enantiomeros, diástómeros.

•Moléculas de importancia biológica.

5º Evaluación

JUNIO : Lu 30 – JULIO Vi 04


Los isomeros que son imagen especular no superponible se denominan ENANTIOMEROS

ISÓMEROS ÓPTICOS


MOLECULAS CON UN CARBONO QUIRAL

CH3

COOH

HOH

COOH

H3COH

H

ACIDO R-(-)-LACTICO ACIDO S-(+)-LACTICO 25ªC 25ªC

= - 2,6 = + 2,6

L D

Para identificar a cada isomero se recurre a una nomenclatura que nos da Configuración de R (punteros del Reloj) y S (contrario a los punteros del reloj), para los isomeros ópticos. Para esto se aplican la regla de notación de Cahn-Ingold y Prelog. La prioridad esta dada por los Números Atómicos de los átomos directamente unidos al Carbono Quiral.


EJEMPLOS grupo d (importancia menor)


BrNH2CHCHO

Ej: Indique la estereoquímica de los siguientes compuestos

CHO

Br

H NH2

1

2

3

4

R

CH3CH2C(OH)(CH 3)COOH

COOH

CH3

CH3CH2 OH 1

2

3

4

S


ENANTIOMEROS

ENANTIOMEROS

DIASTEROISOMEROS DIASTEROISOMEROS DIASTEROISOMEROS

CH3 CH3

H Br Br H

Cl H H Cl CH3 CH3

(2S,3S)-2-Bromo-3-clorobutano (2R,3R)-2-Bromo-3-clorobutano

(2S,3R)-2-Bromo-3-clorobutano (2R,3S)-2-Bromo-3-clorobutano

CH3 CH3

H Br Br H H Cl Cl H

CH3CH3

Dos estereocentros sustituidos dan lugar a cuatro estereoisómeros:


Dos estereocentros sustituidos idénticamente dan lugar a TRES estereoisómeros:


EJEMPLOS

Los corticosteroides o corticoides son una variedad de hormonas del grupo de los esteroides (producida por la corteza de las glándulas suprarrenales) y sus derivados.

Los corticosteroides están implicados en una variedad de mecanismos fisiológicos, incluyendo aquellos que regulan la inflamación, el sistema inmunitario, el metabolismo de hidratos de carbono, el catabolismo de proteínas, los niveles electrolíticos en plasma y, por último, los que caracterizan la respuesta frente al estrés.

O

CH3 H

HO CH3

OH

H H

O OH Estructura química del CORTISOL, principal glucocorticoide segregado por la corteza suprarrenal humana y el esteroide más abundante en la sangre periférica.


CH3

OH

H3C CH3

(1R,3R,4S)-(-)- Mentol (p.f. 44ºC)

Es el principal componente de la esencia de menta.El mentol tiene propiedades ligeramente

anestésicas o, mejor, refrescantes. Se emplea como antipruriginoso en dermatología, y como discretísimo anestésico en otorrinolaringología, para el tratamiento de la faringitis. Posee también propiedades antisépticas.

CH3

H3C CH2

S-(-) Limoneno (p.eb. 176ºC)

El limoneno se presenta en tres formas, dextrógira, levógira y racémica. El limoneno levógiro (-) se extrae de la cáscara de la naranja y le confiere su olor característico.


Indicar isomería R , S o Z, E


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