““Dai Polimeri di Sintesi alle Plastiche Dai Polimeri di Sintesi alle Plastiche

Biodegradabili”Biodegradabili”

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Piano dell’Offerta Formativa 2011/2012Piano dell’Offerta Formativa 2011/2012

Sintesi del Nylon 6-6Sintesi del Nylon 6-6

Prof.ssa Anna Maria MADAIO

Polimeri sinteticiPolimeri sinteticiI polimeri sintetici sono generalmente macromolecole ad elevato peso molecolare formate per combinazione ripetuta (100-1000 unità) di precursori a basso peso molecolare (monomeri).In genere la reazione di polimerizzazione conduce ad una miscela di specie polimeriche a peso molecolare variabile per cui si definisce il peso molecolare medio

ClassificazioneComposizione chimica:

Omopolimeri: singolo tipo di monomeroCopolimeri: due o più monomeri

Meccanismo di polimerizzazione:

Polimeri di addizione: addizione ripetuta delle unità monomerichePolimeri di condensazione: eliminazione di molecole piccole (es. H2O, alcol)

Cos’è il nylon ?Cos’è il nylon ?

Il nylon è una famiglia di polimeri sintetici (poliammidi), il cui capostipite - il nylon 6,6 – fu sintetizzato per la prima volta il 28 febbraio 1935 da Wallace Carothers alla Du Pont di Wilmington, Delaware (USA).

I nylon sono usati soprattutto come fibre tessili e per produrre piccoli manufatti (polimero termoplastico). Il primo prodotto commerciale realizzato in nylon fu uno spazzolino da denti con le setole in nylon, ma il primo vero successo del nylon è legato al suo impiego per farne calze da donna, nel 1940. Durante la Seconda Guerra Mondiale, il nylon venne ampiamente impiegato per realizzare le calotte e le funi dei paracadute.

Cos’è il nylon ?Cos’è il nylon ?

Dal punto di vista chimico i nylon sono poliammidi, poiché contengono il caratteristico gruppo ammidico (che congiunge i monomeri da cui vengono sintetizzati), analogo a quello che lega gli amminoacidi nelle proteine.

NHNHR

O

OO

NNH

H

R

n

Cos’è il nylon ?Cos’è il nylon ?

Poiché i gruppi ammidici sono molto polari, le poliammidi sono caratterizzate da numerosi legami a idrogeno intra- e inter-molecolari che danno origine ad intense forze di coesione le quali, insieme alla regolarità delle catene, fanno sì che i nylon siano spesso cristallini e formino delle fibre caratterizzate da:• ottima resistenza all'usura;• elevato recupero elastico;• facilità di tintura;• buona solidità al colore;• facilità di manutenzione.

Nonostante ciò va segnalato la sensibilità ai candeggianti e agli acidi minerali e la poca resistenza alle alte temperature (>100°C).

Cos’è il nylon?Cos’è il nylon?

NH2

NH2 Cl

O

Cl

O

Cl

O

Cl

O

NHNHR

O

OO

NNH

H

R

n

AdipoilcloruroAdipoilcloruro

Esametilendiammina

Nylon 6-6

Il Nylon 6,6: (formula bruta C12H22N2O2) è il prodotto della polimerizzazione per condensazione di esametilendiammina e acido adipico; è il nylon per antonomasia ed è il più diffuso.

I numeri che seguono il nome indicano rispettivamente il numero di atomi di carbonio provenienti rispettivamente dal diacido e dalla diammina. Esistono quindi il nylon 6,7, il nylon 8,10 ecc.

Sintesi nylon 6-6Sintesi nylon 6-6

ObiettiviObiettivi

L’esperienza si propone di illustrare un pratico L’esperienza si propone di illustrare un pratico metodo di preparazione di un polimero sintetico metodo di preparazione di un polimero sintetico largamente utilizzato nel settore delle plastiche e largamente utilizzato nel settore delle plastiche e delle fibre tessili.delle fibre tessili.

Si effettuerà la sintesi del Nylon 6,6 con una tecnica Si effettuerà la sintesi del Nylon 6,6 con una tecnica di polimerizzazione interfacciale.  di polimerizzazione interfacciale. 

http://www.pslc.ws/italian/nysyn.htm

Sintesi nylon 6-6Sintesi nylon 6-6

Reattivi usati :Reattivi usati :

Adipoil cloruro liquido Adipoil cloruro liquido

(esandioil dicloruro)(esandioil dicloruro)

EsametilendiamminaEsametilendiammina

(1,6 diamminoesano(1,6 diamminoesano))

Sintesi nylon 6-6 Sintesi nylon 6-6

Cl-CO-(CH2)4-CO-Cl + H2N-(CH2)6-NH2 ......-CO-(CH2)4-CO-NH-(CH2)6-NH-.....

Adipoilcloruro Esametilendiammina

Nylon 6-6

4

Sintesi nylon 6-6Sintesi nylon 6-6

Nylon 6-6(è usato come fibra tessile per calze, indumenti impermeabili, e nella fabbricazione di ingranaggi meccanici)

L’esametilendiamina è disciolta in acqua (strato inferiore) e il cloruro di adipoile è disciolto in cicloesano (strato superiore). Il Nylon 6-6 si forma all’interfaccia ed è avvolto su una bacchetta

Sintesi nylon 6-6Sintesi nylon 6-6

Preparazione dei reattiviPreparazione dei reattivi Preparare 10 mL di una soluzione acquosa di NaOH Preparare 10 mL di una soluzione acquosa di NaOH

al 20% disciogliendo 2.0 g di NaOH in 10 mL di Hal 20% disciogliendo 2.0 g di NaOH in 10 mL di H22O O ((attenzione: la reazione è esotermicaattenzione: la reazione è esotermica). ).

   Disciogliere in un becker da 100 mL 1.0 g diDisciogliere in un becker da 100 mL 1.0 g di

esametilendiammina esametilendiammina in 20 mL di Hin 20 mL di H22O. O. (soluzione (soluzione 1)1)..

Disciogliere in un becker da 50 mL 0,5 mL di Disciogliere in un becker da 50 mL 0,5 mL di adipoil adipoil clorurocloruro in 10 mL di cicloesano in 10 mL di cicloesano (soluzione 2).(soluzione 2).

Sintesi nylon 6-6Sintesi nylon 6-6Preparazione del nylonPreparazione del nylon Aggiungere 10 gocce di una soluzione di NaOH al 20% alla Aggiungere 10 gocce di una soluzione di NaOH al 20% alla soluzione 1 soluzione 1 e e

poi con cautela versare la poi con cautela versare la soluzione 2soluzione 2 lungo le pareti del beker che lungo le pareti del beker che contiene la contiene la soluzione 1soluzione 1, tenendolo leggermente inclinato., tenendolo leggermente inclinato.

Staccare delicatamente per mezzo di un filo di rame la pellicola di Staccare delicatamente per mezzo di un filo di rame la pellicola di polimero che si forma immediatamente all’interfaccia liquido-liquidopolimero che si forma immediatamente all’interfaccia liquido-liquido

Agganciare la massa al centro e sollevare lentamente il filo operando dal Agganciare la massa al centro e sollevare lentamente il filo operando dal centro ed evitando di toccare le pareti del becker, in modo che il polimero centro ed evitando di toccare le pareti del becker, in modo che il polimero si formi in continuo producendo un filamento che può essere tirato fuori si formi in continuo producendo un filamento che può essere tirato fuori dal becher. Il processo di formazione del polimero cesserà all'esaurimento dal becher. Il processo di formazione del polimero cesserà all'esaurimento di uno dei reagenti. le proprietà meccaniche del filo così ottenuto risultano di uno dei reagenti. le proprietà meccaniche del filo così ottenuto risultano piuttosto scarse, quindi si consiglia di maneggiarlo con delicatezza.piuttosto scarse, quindi si consiglia di maneggiarlo con delicatezza.

Lavare più volte con acqua distillata il filo che si è formato, se possibile Lavare più volte con acqua distillata il filo che si è formato, se possibile srotolarlo e lasciarlo asciugare su un pezzo di carta assorbente o in stufa a srotolarlo e lasciarlo asciugare su un pezzo di carta assorbente o in stufa a 100° C per una notte.100° C per una notte.

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Sintesi nylon 6-6Sintesi nylon 6-6http://www.youtube.com/watch?v=c7ihpZhCj6k&feature=fvwp&NR=1