CAPITULO 1

ESTRUCTURA Y PROPIEDADES

Problema 1.1

Cuáles de los siguientes compuestos esperaría que fuesen iónicos y cuáles no, de una estructura electrónica simple para cada uno indicando solo los electrones de la capa de valencia.

Problema 1.2

De una estructura electrónica simple probable para cada uno de lo compuestos siguientes suponiéndolos completamente covalentes. Suponga que cada átomo (excepto el hidrogeno por supuesto tiene un octeto completo, y que dos átomos pueden compartir más de un par de electrones libres.

Problema 1.6

Sugiera una forma para la molécula de CO2 que explique su momento dipolar nulo.

Problema 1.11

Disponga los componentes de cada grupo por orden de basicidad. a) F---, OH---, NH2---, CH3

---; b) HF, H2O, NH3; C) Cl---, SH--- d) F---, Cl---, Br---, I--- e) OH---, SH---, SeH---

PROBLEMAS

CAPITULO 2

METANO

Problema 2. 1

Calcule el ΔH para la correspondiente reacción del metanol con a) Bromo b) Yodo c) Fluor

Problema 2.2

Calcule ΔH para los pasos correspondientes de la reacción del metano con a) Bromo b) Yodo c) Fluor

Problema 2.4

Explique de modo cuantitativo el hecho de que la bromacion del metano sigue un camino mas analógico a 2a y 3a que a 2b y 3b

CAPITULO 3

ALCANOS

Problema 3.1

Dibuje la estructura de todos los dicloroderivados posibles de a) n-butano b) isobutano

Problema 3.2

¿Podriamos asignar estructuras a los butanos isómeros teniendo en cuenta el numero de monocloroderivados isómeros?

Problema 3.5

Dibuje las estructuras de a) los 9 heptanos isómeros C7H16 b) los ocho cloropentanos C5H12Cl c) los nueve dibromobutano C4H10Br2

Problema 3.6

De los nombres IUPAC para: a) los hexanos isómeros ilustrados en la sección 3.6 b) los 9 heptanos isómeros (véase problema 3.5)

Problema 3.7

De los nombres IUPAC para: a) los 8 cloropentanos isómeros b) los 9 dibromobutanos (véase problema 3.5)

Problema 3.10

Por conversión en el reactivo de Grignard seguida del tratamiento con agua, ¿Cuántos bromuros de alquilo darían: a) n-pentano b) 2-metilbutano c) 2,3-dimetilbutano d) neppentano? Escriba las estructuras para cada caso.

Problema 3.21

El paso final en la comprobación de la estructura de un alcano desconocido fue la síntesis por acoplamiento de cuprodi(t-butil)litio con bromuro de n-butilo ¿Cuál era el alcano?

PROBLEMAS

CAPITULO 4

ESTEREOQUIMICA I. ESTEREOISOMEROS

Problema 4.12

Dibuje formaulas estereoquímicas para todos los esteroisomeros posibles de los estereoisomeros siguientes. Marque pares enantioemeros y compuestos meso. Indique que isómeros serán ópticamente activos, si se encuentran separados de todos los demás estereoisomeros. Escoja varios ejemplos de diastereomeros.

a) 1,2-dibromopropanob) 3,4-dibromo-3,4-dimetilhexanoc) 2,4-dibromopentanod) 2,3,4-tribromohexanoe) 1,2,3,4-tetrabromobutanof) 2-bromo-3-clorobutanog) 1-cloro-2-metilbutanoh) 1,3-dicloro-2-metilbutano

Problema 4.15

A bajas temperaturas correspondientes a energias de colision reducidas se han aislado por cristalización dos formas isómeras del CHBr2CHBr2 espacialmente muy impedido.

a) Indique una formula o formulas correspondiente a cada una de las formas separables (proyecciones de newman).

b) De los materiales aislados a baja temperatura, ¿Cuál se alguno, podría ser ópticamente activo? Explíquelo.

Problema 4.17

Se somete el isopentano a cloración por radicales libres y se separa la mezcla de la reacción por destilación cuidadosa.

a) ¿Cuantas fracciones de formula C5H11Cl espera obtener?b) Escríbanse formulas estructurales, estereoquímicas donde sea el caso, para los compuestos que

componen cada fracción. Especifique cada enantiomero como R o S c) ¿Cuál de las fracciones recolectadas, si es que hay alguna, presentaría actividad óptica?d) Explique detalladamente, como se hizo en la sección anterior, la actividad o inactividad óptica de

cada fracción.

CAPITULO 5 HALOGENUROS DE ALQUILO

Problema 5.1

Marque como primario, secundario o terciario cada uno de los cloropentanos isómeros cuyas estructuras dibujo en el problema 3.5

Problema 5.2

Escriba ecuaciones para las reacciones que espera que tengan lugar entre: a)Etanol y bromuro de n-propilmagnesio b)Etoxido de sodio (C2H5ONa) y acido sulfirico acuoso c) Anetol (CH3OH) y cloruro de hidrogeno seco d) Alcohol t-butilico y potasio metalico

Problema 5.3

¿Qué producto se esperario obtener por la reacción del bromuro de n-propilo con metanol CH3OH? Escriba las ecuaciones para todos los pasos implicados

PROBLEMAS

CAPITULO 6

FUNCION DEL DISOLVENTE (Enlace Secundario)

Problema 6.1

Caracterice cada uno de los disolventes siguientes como protico o aprotico.