สารประกอบอนทรย

C

สารประกอบอนทรย ทมธาตออกซเจนเปนองคประกอบ

แอลกอฮอล ฟนอล และอเทอร

แอลดไฮดและคโตน

กรดคารบอกซลก

เอสเทอร

แอลกอฮอล (Alcohol)

แอลกอฮอล แบงออกเปน 3 ชนด H R - C -OH H

ปฐมภม (primary,1oalcohol)

R R - C -OH H

ทตยภม (secondary,2oalcohol)

R R - C -OH R

ตตยภม (tertiary,3oalcohol)

CH3CH2OH CH3CHCH2CH3

OH CH3-C-CH3

OH

CH3

การเรยกชอแอลกอฮอล

ชอสามญ

สตรโครงสราง ชอสามญ Methyl alcohol

Ethyl alcohol

Isopropyl alcohol

การเรยกชอแอลกอฮอล

ชอIUPAC เรยก alcohol เปน alkanol สตรโครงสราง ชอIUPAC

Methanol

Ethanol

1 – propanol

2 - propanol

การเรยกชอแอลกอฮอล

สตรโครงสราง ชอIUPAC

1 – butanol

2 – butanol

3 – methyl – 1 – hexanol

4 – methyl – 2 - pentanol

การเรยกชอแอลกอฮอล

2 – chloro – 5 – methyl – 3 - hexanol

สมบตกายภาพของแอลกอฮอล

จดเดอดและสภาพละลายไดท 20C ของแอลกอฮอลบางชนด สตรโครงสราง จดเดอด(C) สภาพละลายไดในน า

(g/น า100 g)

CH3OH 64.6 ละลายไดด CH3CH2OH 78.2 ละลายไดด CH3(CH2)2OH 97.2 ละลายไดด CH3(CH2)3OH 117.7 7.9

CH3(CH2)4OH 137.9 2.3

ขอมลจาก : เคม เลม๕ สถาบนสงเสรมการสอนวทยาศาสตรและเทคโนโลย

สมบตกายภาพของแอลกอฮอล

สตรโครงสราง จดเดอด(C) สภาพละลายไดในน า (g/น า100 g)

117.7 7.9

108 12.5

82.5 ละลายไดด

สมบตกายภาพของแอลกอฮอล (เปรยบเทยบกบแอลเคนทมวลโมเลกลใกลเคยงกน)

สตรโครงสราง มวลโมเลกล จดเดอด(C) CH3CH3 30 -88.6

CH3OH 32 64.7

CH3CH2CH3 44 -42.1

CH3CH2OH 46 78.0

มอ. 53

สมบตกายภาพของแอลกอฮอล

แอลกอฮอลทมจ านวนอะตอมของคารบอนเพมขนจะมจดเดอดสงขน(มวลโมเลกลมากขนจดเดอดสงขน)

แอลกอฮอลทมมวลโมเลกลเทากน โครงสรางทเปนโซตรงจะมจดเดอดสงกวาโครงสรางทเปนโซกง

จดเดอดของแอลกอฮอลจะสงกวาแอลเคนทมมวลโมเลกลใกลเคยงกน

แอลกอฮอลทมโมเลกลเลกละลายน าไดด เมอโมเลกลใหญขนความสามารถในการละลายน าลดลง

สมบตกายภาพของแอลกอฮอล

สวนไมมขว สวนมขว

แสดงพนธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกลของแอลกอฮอลและน า

สมบตกายภาพของแอลกอฮอล

แสดงพนธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกลของแอลกอฮอล

ปฏกรยาเคมของแอลกอฮอล ปฏกรยาการแทนท(Substitution)

• การแทนทดวยโลหะโซเดยม

2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2

ปฏกรยาการเกดเอสเทอร(Esterification)

เอทานอล:C2H5OH

สมบตของเอทานอล เอทานอล หรอ เอทลแอลกอฮอล เปนของเหลวใส ไมมส ระเหยไดงายและตดไฟได

จดเดอด 78.3C

ละลายไดในน าและในตวท าละลายอนทรย

การเตรยมเอทานอล ปฏกรยาไฮเดรชนเอทลน

เอทานอล

เตรยมจากการหมกแปง น าตาล และน าผลไม เรยกวา เกรนแอลกอฮอล (grain alcohol)

เอทานอล(Ethanol) เครองดม วตถดบทใชหมก %แอลกอฮอล

เบยร(beer) ขาวบาเลย 4-6 เอล(ale) ขาวบาเลย 6-8

เหลาองน(wine) น าองน 12-14 วสก(wisky) ขาวมอลต 40-50*

บรนด(brandy) น าองน 40-50* รม(rum) น าออย กากน าตาล 40-50*

วอดกา(vodka) มนฝรง 40-50*

เมทานอล:CH3OH

เมทานอล หรอ เมทลแอลกอฮอล

กลนคลายเอทานอล แตเปนสารพษ

ไดจากการกลนท าลายไม เรยกวา วดแอลกอฮอล

(wood alcohol) การผลตเมทานอลเพออตสาหกรรม

ฟนอล(Phenol)

สตรทวไป Ar – OH เกดพนธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกลได

ละลายน าไดปานกลางเกดพนธะไฮโดรเจน กบโมเลกลของน าได

สารกลมฟนอลมจดเดอดสงกวากลมไฮโดรคารบอนทมมวลโมเลกลใกลเคยงกน เชน ฟนอลมจดเดอด 182C

การเรยกชอ phenol (C6H5-OH)

Ph-OH

OH

OH

salicylic acidCOOH OH

methyl salicylicylate(Oil of wintergreen)

COOCH3OH

o-chlorophenolCl

ฟนอลในธรรมชาต

Eugenol Isoeugenol

ดอกกานพล ผลจนทนเทศ

ฟนอลในธรรมชาต

Vanillin Thymol

ตนถววานลลา ตนมนต(mint)

ฟนอลในธรรมชาต

Butylated hydroxytoluene : BHT Butylated hydroxyanisole : BHA (สารกนหนในอาหารทมน ามนและไขมนเปนองคประกอบ)

อเทอร(Ether) สตรทวไป R – O – R/

อเทอรโมเลกลเลกๆ ระเหยไดงาย และตดไฟได

เปนโมเลกลมขวออนกวาแอลกอฮอลและน า

อเทอรไมมพนธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกล

อเทอรมจดเดอดต ากวาแอลกอฮอลทมมวลโมเลกลใกลเทากน

Ethoxyethane

ปฏกรยาทควรร

การเตรยม

CH3 O CH3 + Na

อเทอร(Ether)

สตรโครงสราง ชอIUPAC methoxyethane

2 – propoxypentane

ethoxyethane (diethyl ether)

ethoxybenzene

แอลดไฮดและคโตน (CnH2nO)

แอลดไฮด(Aldehyde)

Carboxaldehyde group Formaldehyde

Aliphatic aldehyde Aromatic aldehyde

คโตน (Ketone)

Carbonyl group Aliphatic ketone

Aromatic ketone

การเรยกชอแอลดไฮด

สตรโครงสราง ชอIUPAC

Ethanal

Propanal

2 - Chloropropanal

Phenylethanal

การเรยกชอแอลดไฮด

3 – Bromo – 2 - methylbutanal

การเรยกชอคโตน

สตรโครงสราง ชอIUPAC Propanone (acetone)

2 – Pentanone

2,4-Dimethyl-3-

pentanone

Cyclohexanone

การเรยกชอคโตน

5 – Ethyl – 3 - heptanone

การเรยกชอคโตน

2 – Methylcyclopentanone

สมบตทางกายภาพของแอลดไฮด

สตรโครงสราง จดเดอด

(C)

สภาพการละลายน า

(g/100mL) HCHO -21 ละลายไดด CH3CHO 21 ละลายไดด CH3CH2CHO 49 ละลายไดด CH3(CH2)2CHO 76 16

CH3(CH2)3CHO 102 7

CH3(CH2)4CHO 131 ละลายไดเลกนอย

สมบตทางกายภาพของคโตน สตรโครงสราง จดเดอด

(C)

สภาพการละลายน า

(g/100mL) CH3COCH3 56.1 ละลายไดด CH3COCH2CH3 79.6 26 CH3CO(CH2)2CH3 102 5.5 CH3CO(CH3)3CH3 128 1.6

C6H5COCH3 202 ไมละลาย C6H5COC6H5 306 ไมละลาย

ตารางเปรยบเทยบจดเดอด แอลเคน แอลดไฮด คโตนและแอลกอฮอล

สตรโครงสราง มวลโมเลกล จดเดอด(C)

CH3CH2CH2CH3 58 -0.5

CH3CH2CHO 58 48.0

CH3COCH3 58 56.1

CH3CH2CH2OH 60 97.2

จงเรยงล าดบจดเดอดของสารอนทรยตอไปน ก. บวเทน โพรพานอล กรดแอซตก ข. บวทานอล บวทาโนน โพรพาโนน

สมบตทางกายภาพของแอลดไฮดและคโตน

แอลดไฮดและคโตนเปนโมเลกลมขว โมเลกลเลกละลายน าไดดกวาโมเลกลใหญ และมพนธะไฮโดรเจนกบโมเลกลของน า

จดเดอดของแอลดไฮดและคโตนเพมขนตามจ านวนอะตอมของคารบอน

ทเพมขน ทงแอลดไฮดและคโตนไมมพนธะไฮโดรเจนภายในโมเลกล จดเดอดของแอลดไฮดและคโตนสงกวาไฮโดรคารบอน แตต ากวา

แอลกอฮอลทมมวลโมเลกลเทากน หรอ ใกลเคยงกน

ปฏกรยาของแอลดไฮดและคโตน

ปฏกรยารดกชน

แอลดไฮดเมอถกรดวซจะให 1แอลกอฮอล สวนคโตนจะให 2แอลกอฮอล

ปฏกรยาของแอลดไฮดและคโตน

ปฏกรยากบกรญารรเอเจนต(RMgX)

เปนปฏกรยาการสงเคราะหแอลกอฮอลจากแอลดไฮด/คโตน

การทดสอบแอลดไฮดและคโตน

สารละลายเฟหลง(Fehling’s solution) เปนไอออนเชงซอนของคอปเปอรทารเทรตในสารละลายเบส และเบเนดกตรเอเจนต(Benedict’s reagent) เปนไอออนเชงซอนของคอปเปอรซเทรตในสารละลายเบส

Formaldehyde

ฟอรมาลดไฮด หรอ เมทานาล มสถานะเปนแกสทอณหภมหอง กลนฉน

ละลายน าไดด

สารลายของฟอรมาลดไฮดเขมขน 40% เรยกวาสารละลายฟอรมาลน

การเตรยมฟอรมาลดไฮดในอตสาหกรรม

Acetone แอซโตน หรอ โพรพาโนน เปนของเหลวใส ไมมส มกลนออนๆ ระเหยไดงาย ละลายในน าไดด ละลายสารประกอบอนทรยไดด ใชเปนตวท าละลายพลาสตก แลกเกอร การเตรยมแอซโตนในอตสาหกรรม

www.pureenergysystems.com/.../6900069_Acetone/

กรดอนทรย (กรดคารบอกซลก)

เปนสารประกอบอนทรยทมหม -COOH เปนหมแสดงสมบตเฉพาะ

สตรทวไปเปน R – COOH เมอกรดอนทรยละลายน า จะแตกตว ดงสมการ R – COOH + H2O R – COO- + H3O

+

สมบตของกรดอนทรย

สมบตทางกายภาพ กรดโมเลกลเลกๆ จะมกลนฉนรสเปรยว เชน

HCOOH , CH3COOH กรดอนทรยเปนโมเลกลโคเวเลนตทมขว ความแรงของขวจะมากกวาแอลกอฮอล

กรดทม C 1 – 5 อะตอมจะละลายน าไดด แตถาคารบอนมากขน การละลายน าจะลดลง เพราะเมอโมเลกลใหญขน สวนทของโมเลกลไมมขวจะใหญ จงสามารถบดบงสวนทมขวได สวนสาเหตทกรดโมเลกลเลกละลายน าไดด เพราะสามารถเกดพนธะไฮโดรเจนกบน าได

กรดจะมจดเดอด จดหลอมเหลวสงกวาแอลกอฮอล ทมคารบอนเทากน เพราะกรดเกดพนธะไฮโดรเจนไดมาก และแรงกวาแอลกอฮอล

กรดทมคารบอน 1 – 10 อะตอม มสถานะเปน ของเหลว แตถามคารบอนมากกวา 10 จะมสถานะเปนของแขง

สมบตทางเคม เปลยนสกระดาษลตมสจากสน าเงนเปนแดง

กรดท าปฏกรยากบโลหะไดกาซ H2 กบเกลอของกรดอนทรย

2RCOOH + 2Na 2RCOONa + H2

กรดสามารถท าปฏกรยากบเกลอคารบอเนต ไดกาซ CO2

2RCOOH + NaHCO3 2RCOONa + CO2 + H2O

กรดท าปฏกรยากบเบส ไดเกลอกบน า RCOOH + NaOH RCOONa + H2O

กรดอนทรยท าปฏกรยากบแอลกอฮอล โดยมกรดแกเปนตวเรง จะไดเอสเทอร ทเรยกวาปฏกรยาเอสเทอรฟเคชน

R–CO–OH + R–OH R–CO–O–R + H2O

ตวอยางของกรดอนทรย

H3C C

O

OH

กรดแอซตกหรอกรดน าสม(เอทาโนอก)

H C

O

OH

กรดฟอรมกหรอกรดมด(กรดเมทาโนอก)

H2C C

O

OHH3Cกรดโพพาโนอก

การใชประโยชนกรดอนทรย

กรดเมทาโนอก สวนใหญไดจากการสงเคราะห ใชเปนสารชวยใหน ายางดบรวมตวกนเปนกอน ใชใน อตสาหกรรมฟอกหนง และอตสาหกรรมยอมผา สวนกรดเอทาโนอกใชเปนตวท าละลายในการผลตพลาสตก เสนใยสงเคราะหและเปนองคประกอบในน าสมสายช

เอสเทอร(Ester) เอสเทอรเปนสารประกอบอนทรยทมหม - COOR เปนหมแสดงสมบตเฉพาะ เปนสารประกอบทพบในสงมชวต มกลนหอมคลายกลนผลไมและดอกไม สวนใหญเปน ของเหลวระเหยงาย

สตรทวไปของเอสเทอร R- COOR เมอ R คอ หมแอลคล

การเรยกชอของเอสเทอร

ใหเรยกชอหมแอลคลทตอกบออกซเจนอะตอมกอน แลวอานชอทเหลอเชนเดยวกบกรดอนทรย แตเปลยนเสยงลงทายเปน เ-ต ตวอยางเชน

H3C C

O

OCH2CH3

เอทลเอทาโนเอต (เอทลแอซเตต)

H2C C

O

OCH3H3C

เมทลโพรพาโนเอต

1 .นกเรยนจงเขยนสตรโครงสราง

pentylbutanoate

propyl-2-methylpropanoate

2.นกเรยนจงเขยนสมการแสดงปฏกรยาการเกดเอสเทอรตอไปน

methylpropanoate

propylbenzoate

H C

O

OCH3

เมทลเมทาโนเอต(เมทลฟอรเมต)

C OCH3

O

เมทลเบนโซเอต

C OCH3

O

OH

เมทลซาลซเลต (น ามนระกา)

การเตรยมเอสเทอร เตรยมไดโดยการใชกรดอนทรยท าปฏกรยากบแอลกอฮอล โดยมกรดแกเปนตวเรงปฏกรยา เรยกวา ปฏกรยาเอสเทอรฟเคชน (Esterification) ดง สมการ

RCO–OH + HO–R RCOOR + H2O

กรด แอลกอฮอล เอสเทอร น า

สมบตของเอสเทอร การเกดปฏกรยาไฮโดรลซส เอสเทอรสามารถท าปฏกรยากบน า ไดกรดอนทรยกบแอลกอฮอล โดยมกรดแกหรอเบสแกเปนตวเรง ดงสมการ

CH3COOCH3 + HO–H CH3COOH +

CH3OH

ปฏกรยาไฮโดรลซส เปนปฏกรยาผนกลบของปฏกรยาเอสเทอรฟเคชน จงเขยนเปน สมการรวมไดวา

RCOOH + ROH RCOOR + H2O

การเกดปฏกรยา Saponification เปนปฏกรยาทเอสเทอรท าปฏกรยากบเบส แลวเกดเกลอของ กรดอนทรย และแอลกอฮอล

RCOOR + NaOH RCOONa + ROH

การใชประโยชนจากเอสเทอร

เอทลแอซเตตใชเปนสวนผสมในน ายาลางเลบ เมทลซาลซเลต(น ามนระก า)ใชผสมในยาบรรเทาอาการปวดเมอย

เอสเทอรบางชนดใชในอตสาหกรรมผลตเสนใยสงเคราะห และใชเปนสารทใหกลนหอมในการปรงอาหาร

เอมน เอไมด

สารประกอบอนทรย ทมธาตไนโตรเจนเปนองคประกอบ

เอมน (Amine)

เอมน (Amine) เอมนเปนสารประกอบทมหม -NH2 เปนหมแสดงสมบตเฉพาะ เปนสารทเกดจากหมแอลคล เขาแทนทอะตอม H ใน NH3

สตรทวไป R – NH2

การเรยกชอเอมน

ใหอานหม -NH2 วาอะมโน แลวตามดวย ชอแอลเคน ตวอยางเชน

H3CH2C NH2

อะมโนอเทน

H2C

H2C NH2H3C

อะมโนโพรเพน

อะมโนเพนเทน

CH3(CH2)4NH2

สมบตของเอมน เอมนทมคารบอนนอยๆ มสถานะเปนกาซ ละลายน าได มกลนเหมน บางชนดมกลนคลายปลาเนา พบในสงมชวตทเนาเปอย ถาคารบอนมากขน ความสามารถในการละลายน าจะลดลง

จดเดอดเพมตามจ านวนอะตอมคารบอนทเพมขน

เมอละลายน าจะมสมบตเปนเบสโดยรบโปรตอนจากน า ดงสมการ

CH3 - NH2 + H2O CH3 – NH3+ + OH -

ท าปฏกรยากบกรด จะไดเกลอโดยรบโปรตอนจากกรด ดงสมการ

CH3 – NH2 + HCl CH3 – NH3+ + Cl-

เอไมด (Amide)

เอไมด (Amide) เอไมด เปนสารประกอบอนทรยทมหม -CONH2 เปนหมแสดงสมบตเฉพาะ

สตรทวไป R -CONH2

การเรยกชอเอไมด

เรยกแบบเดยวกบกรดอนทรยทมจ านวนคารบอนอะตอมเทากน แตเปลยนเสยงลงทายจาก -าโนอก เปน -านาไมด ตวอยางเชน

H3C C NH2

O

เอทานาไมด

H2C C NH2

O

H2CH3C

บวทานาไมด

สมบตของเอไมด โมเลกลเลกๆ ละลายน าได ถาโมเลกลใหญๆ ไมละลายน า

จดเดอดเพมตามจ านวนอะตอมของคารบอน

เกดปฏกรยาไฮโดรลซสในกรดหรอเบส ได กรดอนทรยและเอมน ดงสมการ

R–CO–NH–R + H2O RCOOH + NH2-R *****

CH3CH2CONHCH3 + H2O

CH3CH2NHCOCH3 + H2O

เอไมดทส าคญทสดคอ ยเรย H2N C NH2

O

NH4CNO H2NCONH2

เผา

ทบทวนปฏกรยา

มอ. 50

มอ. 49

มอ. 54

มอ. 55

ทบทวนปฏกรยา

ทบทวนปฏกรยา

Seize the day. Make your lives extraordinary.

ท าวนนใหดทสด แลวชวตคณจะไมธรรมดา